1826年12月26日，身处沙皇直接监视之下的普希金在莫斯科经历了一次不平常的会见：在沃尔康斯卡娅家他遇见了南方克里米亚之行的旅伴——拉耶夫斯基将军之女玛丽亚·拉耶夫斯卡娅，在流放到南方的初期，诗人曾暗自深深地爱过这位少女。玛丽亚后来按照父亲的意愿，嫁给了谢尔盖·沃尔康斯基公爵。公爵的年龄差不多是她的一倍，玛丽亚并不爱他。但是，当这位十二月党人被捕并流放到西伯利亚后，作为一名十二月党人的妻子，玛丽娅不顾父亲的反对、兄长的劝阻和亲人的威胁，毅然决然离开家庭和孩子，追随丈夫去西伯利亚生活。望着这位自己深深爱过的女子，想起他们一起在南方度过的快乐的日子，普希金不禁感慨万端：人的命运是多么不可预测啊！几年前，这个天真的少女还和他一起在南方的夏夜，对着满天的星斗，兴致勃勃地数着星星，给星星命名，而如今，她却迈出了这样勇敢的一步，明天就要奔赴那个冰天雪地的地方！普希金紧握着玛丽娅发烫的小手，口中不断地喃喃自语，仿佛一些诗句就要从他的口中蹦出。他告诉她，他最近为西伯利亚的苦役犯写了一首诗。几天后，当另一位十二月党人尼·穆拉维约夫的妻子也要去“千里寻夫”时，普希金请她把一首诗带到流放地，这就是著名的《寄西伯利亚》：
在西伯利亚深深的矿坑中，
你们要坚持高傲的忍耐。
你们的思想的崇高的意图
和痛苦的劳役不会落空。
不幸的忠贞的姐妹——希望
在昏暗潮湿的矿坑下潜行，
它将唤醒你们的刚毅和欢欣，
那盼望的日子一定会来临。
爱情和友谊将会穿过
幽暗的铁门向你们传送，
就像我的自由的歌声
会传到你们的苦役的黑洞。
沉重的枷锁会掉下，
阴暗的牢狱会覆亡，
自由会在门口欢欣地迎接你们，
弟兄们会把利剑交到你们手上。
这首充满着友情、理解、信任和对未来的信心的诗，令人想起诗人在1818年写的那首《致察尔达耶夫》，也可以说这两首诗是普希金的“政治抒情诗”中的姊妹篇。它给那些在“深深的矿坑中”受难的革命志士以巨大的鼓舞。十二月党人诗人奥陀耶夫斯基写了一首诗来回答普希金，诗中有这样两句：
我们悲惨的事业不会落空：
星星之火必将燃成熊熊的烈焰。列宁在1900年创办的布尔什维克的《火星报》上，曾用“星星之火必将燃成熊熊的烈焰”作为刊头题词。这句著名的诗在中国也有译成“星星之火，可以燎原”的。
1827年7月16日，这一天是十二月党人的五位领袖被沙皇政府处决一周年的纪念日。处在专制政府直接监视之下的诗人，不能公开地表达自己对朋友的怀念和对共同事业的忠诚，于是便用隐喻的手法写了一首诗《阿里昂》：
我们很多人一同坐在木船上，
有些人紧拉着帆，
另一些人同心协力地
摇动着插在深水里的桨。
我们聪明的舵手，在寂静中倚着舵，
一声不响地驾驶着满载的船；
而我——充满着毫无忧虑的信心，
在向水手们歌唱……
突然间，喧嚣的旋风狂袭过来，
皱起波涛的胸膛……
舵手死了，水手也死了——
只剩下我一个隐秘的歌者，
被暴风雨扔到海岸上。
我一边唱着往日的颂歌，
一边把我潮湿的衣裳，
晾晒在太阳下的岩石旁。阿里昂传说是公元前7至6世纪古希腊的一位诗人和音乐家，一次他带了许多财宝从意大利乘船到科林斯去，在途中水手要抢掠他的财宝，还准备把他推入大海。阿里昂请求再让他唱一首歌，然后便跳入大海自尽。可海豚听了他的歌声，深受感动，便把阿里昂接住，并一直送他到岸边。普希金在诗中以阿里昂自况，水手指十二月党人，而舵手则是指五位起义者领袖中的诗人雷列耶夫。起义爆发时，普希金正被流放在米哈洛夫斯克村，因此才幸免于难，也就是诗中所说的“只剩下我一个隐秘的歌者”。可诗人不能够忘记那些志同道合的朋友，更不会放弃他们曾一道为之奋斗的事业，他仍一如既往地“唱着往日的颂歌”，晾干衣服，继续奋斗。
写完《阿里昂》之后，普希金离开了莫斯科，又回到了米哈依洛夫斯克村。如今，虽说他已经获得了自由，但莫斯科和彼得堡的气氛实在令他感到窒息。自十二月党人事件以后，他的大部分好友都已被流放到西伯利亚，还留在京都的朋友寥寥无几，再加上当局不断地以各种方式来骚扰他，使他不得安宁，无法静心写作。他宁愿躲到这僻静的乡间，听任缪斯抚慰他的心灵。这时他开始构思和写作一部散文作品长篇小说《彼得大帝的黑奴》。按照普希金的构想，这部长篇小说以诗人的外曾祖父这一传奇式人物不平凡的命运为线索，展示彼得大帝这位改革者在那个时代所作出的丰功伟绩，描画出当时的时代风貌。从普希金准备给这部作品加上的题词——“彼得用钢铁意志改造了的俄罗斯”来看，政治改革的主题是长篇小说的重要主题之一。如何让真实的历史人物和事件进入文学，普希金在戏剧这种形式中已有一些成功的经验，《鲍里斯·戈都诺夫》就证明了诗人的非凡才华。而现在普希金要用长篇小说来表现历史人物，这可是一个全新的尝试。须知在当时的俄国，还没有出现过一部真正的长篇小说，就是在欧洲，现实主义的长篇叙事作品也未真正出现。据普希金对一位同时代人透露，他这部作品的“主要引子，写的是黑奴的妻子不贞，给他生了个白小孩，因此被送进修道院。”从这样一个构思出发，联系到普希金关于作品主题的设想，可以看出普希金是在英国历史小说家司各特的写作方法的基础上来创作的。由此也可以预示他未来的散文作品的路子。不过，非常遗憾，由于种种原因，这部长篇小说没有最后完成，只写了六章。仅从这六章来看，可以推想作品是一部非凡之作。要不是诗人后来死于非命，而最终把这部作品完成的话，说不定俄罗斯小说史乃至整个欧洲的小说史的格局都要重新规划了。
10月中旬，普希金离开米哈依洛夫斯克村，在去彼得堡途中的一个驿站上，他突然发现席勒的一篇故事，于是便打开书，津津有味地读起来。正在这时，窗前响起了官府的车马声，普希金后来这样回忆道：“我刚读几页，一名警官护送的四辆三套马车来到了驿站。我出去一看，见一名囚犯靠柱子站立着。这是个年轻人，身材高大，脸色苍白，消瘦，一把黑胡子……突然，年轻人向我投来一个热切的目光，我情不自禁地转向他。我们相互长时间地打量着……我认出了他，原来是老同学丘赫尔别凯。我们相互拥抱在一起。宪兵把我们分开，警官抓着我的胳膊，威胁和辱骂我。但我都当做没有听见。丘赫尔别凯昏倒了。宪兵给了他一点水，把他架上马车，车队又出发了。”
普希金望着远去的囚车，不禁悲痛欲绝。这位皇村中学的同窗好友，如今成了一个国家“要犯”，他为之奋斗的理想，正是普希金在诗歌中热情鼓吹的，他现在正走向那黑暗潮湿的地堡，而普希金却还算是“自由之躯”。此刻，普希金也许在想：“本来我也应该……”此刻，他为自己接受了沙皇的“赦免”而感到羞愧。两年以后，丘赫尔别凯在监狱里写信说道，他很奇怪，他那么一副模样普希金竟还能把他认出来。另外，据押车的士兵报告，普希金曾打算交一笔钱给这个囚犯使用，但遭到拒绝。
几天后，即1827年10月19日，普希金在纪念皇村中学校庆日的诗中写道：
愿上帝保佑你们，我的朋友，
安然度过风暴和日常的忧愁，
无论在异乡或荒凉的海角，
或是在人间幽暗的地牢！这最后一行诗显然是献给丘赫尔别凯和普希钦的。
这段时间，普希金见到了一些老朋友，结识了一些新的朋友。
在老朋友中，值得一提的是与著名的《聪明误》的作者格里鲍耶陀夫的会见，他们已有十余年未见面了。格里鲍耶陀夫是俄国驻波斯的外交官，这次因公务回国，普希金才得以和他见面。两位老朋友都非常激动，谈的最多的还是各自的创作情况。两个朋友都喜欢音乐，与年轻的音乐家格林卡都是至交。格林卡根据格里鲍耶陀夫提供的一支格鲁吉亚歌曲的旋律，谱成一支钢琴曲，普希金很喜欢这个曲子，特意按照曲调，写下这样的诗句：
美人啊，那格鲁吉亚的歌
请别在我面前吟唱，
那忧郁的歌使我想起了
另一种生活和遥远的地方。
啊，你的残酷的曲调
使我的记忆浮起了
草原和黑夜——在月光下
那遥远的可怜的少女的容貌……
看见了你，我就忘记了
那可爱的、磨人的幻影，
然而你唱起来——那影子
就又呈现在我的脑中。
美人啊，那格鲁吉亚的歌
请别在我面前吟唱，
那忧郁的歌使我想起了
另一种生活和遥远的地方。
这就是由格里鲍耶陀夫、格林卡和普希金共同创作的俄罗斯最杰出的浪漫曲之一。诗中所写到的“那遥远的可怜的少女”是指不久前随丈夫去西伯利亚的拉耶夫斯卡娅。
在诗人新结识的朋友当中，值得一书的是叶丽扎维塔·希特罗沃，她是库图佐夫元帅的女儿，交际广泛，有高度的文化修养和丰富的知识。据说是她向普希金提供了司汤达的创作，并为诗人弄到了长篇小说《红与黑》，从而使普希金了解到欧洲最新的文学作品和文学动态。普希金读了《红与黑》后，对司汤达的才华赞叹不已。
1828年7月31日，普希金的老奶妈不幸病逝。这位农奴妇女的离去，使诗人异常悲痛。她的葬礼十分简单，她的墓前也没有留下墓志铭，可是她的姓名——阿琳娜·罗季昂诺芙娜将与普希金的名字乃至俄罗斯文学紧紧联系在一起。
这一年夏天，当普希金正“沉醉于彼得堡繁忙的社交生活”时，他丝毫没有想到又有新的灾祸要降临到他的头上。8月，他接到通知，要他去见彼得堡总督。这不禁使他想起8年前他也是被这个总督传见的情景，那次传见之后，他被流放到南方……而这一次，等待着他的又是什么呢？
他走进米洛拉多维奇的办公室，这位总督脸色阴沉，他手举一份文件，以严厉的口吻对普希金称他是“遵从皇上的旨意”来讯问他：有一篇题为《加甫利颂》的长诗，是不是他写的？
普希金沉默了片刻，断然否认他是这部长诗的作者，只承认他在皇村中学时曾把这部长诗亲笔手抄过一份。
过了两个星期，普希金又被总督传见，总督声称：“皇帝陛下要我询问，您在1815年或1816年，在皇村中学是从谁的手中得到长诗《加甫利颂》的。如您能够找到作者，此事便与您无关，要知道社会上有大量手抄稿是以您的名字到处流传。”
普希金心里十分清楚，尼古拉一世不相信他第一次供词，但此时他也无法再改口，只得写下如下含糊其词的供词：“这份手稿曾在骠骑兵军官中流传，但我已记不得是从谁的手中弄到手稿的。我抄的那份大约在1820年就烧掉了。”
《加甫利颂》是普希金在1821年4月写成的，即在复活节前和复活节中写成，作品充满反教会的情绪和精神，它揶揄了圣经中关于圣母纯净受胎和亚当及夏娃被逐出乐园的故事。作品以手抄本广为流行，尤其是得到十二月党人的欢迎。1826年，在沙皇政府追捕十二月党人时，警察机关就收到对这部作品的密告，称它为“叛逆的诗”，在社会中传播了“叛逆的火种”。但这一密告当时未得到重视。1828年，发生了“退伍大尉米契诃夫诵读《加甫利颂》败坏其奴仆的宗教观念”的轰动一时的事件，为此，尼古拉一世下令成立一个特别调查委员会来调查此事。于是很自然地牵涉到了普希金。《加甫利颂》的正式出版，是在1861年的英国。在俄国，1908年经大量删节后出版。十月革命后，《加甫利颂》才得以全文发表。
尼古拉一世执意要查清事情的原委。他先后两次接到普希金的“抵赖”的供词，很不满意，下令第三次传见普希金。在这种情况下，普希金便直接写信沙皇，承认是他写了《加甫利颂》。
又像上次那样，沙皇“赦免”了普希金。
而普希金则深深地感到，他已被专制政权牢牢地控制住，动弹不得，他惟一可做的就是用他的诗篇来控诉专制制度的残暴。在交代《加甫利颂》的供词的草稿上，诗人满含着悲愤，写下了抗议专制政权的著名的诗篇《毒树》：
在枯干而贫瘠荒原上，
酷热灼烤着泥土的地面，
一棵毒树，像森严的守卫
傲然独立于天地间。
连小鸟都不朝向它飞，
虎也不来——只有旋风
有时朝这死亡之树猛吹，
然后跑开，但已染上疫症。
然而，人却能以威严的目光
把别人派到毒树那里，
那人立刻俯顺地前往，
次日一早，带回了毒剂。
他献上了致命的树脂
和叶子已枯萎的枝干，
啊，他苍白的前额尽湿，
汁水流下来有如冷泉。
献完了，接着虚弱地倒在
帐篷里的树皮地面，
这可怜的奴隶于是死在
无敌的主子的脚前。