一般情况下，富人家的孩子总是比普通人家的孩子有更优越的条件，他们更有机会受到家长的呵护、溺爱。但是，在溺爱中长大的孩子是经不起什么大事的。李嘉诚明白这个道理，所以他在儿子们很小的时候，就开始有意对他们进行挫折教育，把他们从温室里搬出来，让他们接受社会的洗礼，以期更茁壮地成长。
远赴重洋炼幼苗
李嘉诚虽然身家过亿，有足够的资本让自己家人过上奢华安逸的生活，但他并没有那么做。与众多溺爱孩子的家长不同，李嘉诚很少把对孩子的疼爱表露出来。在孩子们还处于幼年时，李嘉诚就尝试着培养他们的自立精神。有一次，刚学会走路的二儿子李泽楷不小心被一块石头绊了一跤，他立刻嚎啕大哭，边哭边望着大人，希望大人能过来哄他。此时的李嘉诚并没有过去把孩子拉起来，他也同时阻止了其他人安慰孩子。李嘉诚想以此来教育儿子：凡事都要靠自己的努力。
李嘉诚在两个儿子八九岁的时候就开始向他们灌输商业理念，每晚都要李泽钜、李泽楷认真仔细地听他讲述各种从商之道。李嘉诚特地在长实的会议室配备“专席”，让他们出席董事会议，接受最早的商业训练。
其实，李嘉诚并不计较他们能听懂多少，重要的是商业氛围对他们的熏陶。这正如要培养一名音乐家，在襁褓之时就要让他听曲子；要造就一个航海家，在他学步之时就要让他到舢艇里颠簸一样。李嘉诚的良苦用心可见一斑，而在当时，李泽钜两兄弟还不满10岁。不过，李泽楷却不大喜欢人们提到他这一段最早期的商业训练。李泽楷面对传媒，谈到父亲对他的教育时，总是说父亲从不讲如何做生意，只是教育他如何做人，标准就是孔孟之道。不过，有心人只要看看李泽楷在谈判桌上的英姿，也就能验证李嘉诚对于儿子这种独特教育方式所收到的成效了。
李嘉诚始终认为，温室里的幼苗不能茁壮成长。因此，在他们不满14岁的时候就把兄弟俩送到离香港万里之遥的美国求学，除了希望他们能真正体验生活的磨炼，还体现出李嘉诚的深思熟虑。
冒着“李家走资北美”的风言风语，李泽楷与哥哥李泽钜来到美国这片陌生而辽阔的土地。对于父亲的安排，两兄弟无法抗拒，当时的李泽钜刚好中学毕业，而李泽楷还没在香港完成中学的学业。李嘉诚在向传媒解释这一做法的时候说道：“那时候因为Victor（李泽钜的英文名字）考完会考将往美国准备考大学，所以就干脆把Richard（李泽楷的英文名字）都一起送过去，让他们两兄弟可以做个伴。”可是两兄弟在美国反而很少来往。
李泽楷刚开始并不理解父亲的苦心，这个自小娇生惯养，在温室中长大的富家公子在美国遇到了他人生中的第一个难关。在这个陌生的国度里，没有父母体贴入微的照顾，没有佣人随叫随到的服侍，一切都要重新开始。虽然李泽楷自小学习英文，但因年纪尚轻，又没有语言环境，所以他的英文并不太好，到了美国后根本难以与人沟通。他曾说在刚被送往美国加州的Memo Park High School继续中学课程的时期，是他一生中最寂寞的日子，“好像在地狱一样”。初到美国的时候，给家里打电话与母亲谈心成了李泽楷每天晚上的必修课。母亲庄月明除了安慰他外，也不忘提醒他们兄弟俩要多学中文，故此还规定他们兄弟二人每星期要用中文写信回家，看看他们的文字是否通顺，改正后再寄回给他们参考，真是用心良苦。
在充满自由空气和活泼阳光的美国土地上，没有人知道他是李嘉诚的儿子，没有人要求他应该这样做而不应该那样做，他开始渐渐喜欢上热情开朗的美利坚民族，更感受到没有了父亲“指手画脚”的可贵。
李泽楷开始学习独立，他从最简单的生活细节做起。尤其是一日三餐，总不能全在外面吃，所以，年纪轻轻的李泽楷便要亲自下厨。他学会了自己煮饭、炒蛋。因为自己喜欢吃法国菜，就跟着电视台的烹饪节目学习各种法国菜式。据香港传媒报道，李泽楷回到香港后，香港特区政务司司长陈方安生和行政事务总署署长刘李丽娟就曾到李泽楷的大宅做客，李泽楷亲自下厨做法国菜，菜式虽然不很特别，但味道却十分地道。
虽然李嘉诚每年都给儿子寄去足够生活无忧的生活费，但李泽楷日渐受到美国新一代思潮的影响，对家里的“接济”越发不以为然。尤其是上大学后，目睹大部分同学和朋友，不论出身贵贱，都有很强的独立意识，耳濡目染，他越来越希望自己可以赚钱，自食其力。
于是，李泽楷瞒着父母，在放学后跑到学校附近的麦当劳餐厅当兼职。在麦当劳，他仅仅是做一个最低层的收款员。白天上课、夜晚打工的日子的确不容易，特别是受主管的气，最令他觉得难受。现在，他自己身为领导一个大集团的老板，也深知作为员工的艰辛。每到圣诞节，他都会特地为员工挑选礼物，并亲自出席各个分公司的圣诞晚会。他这些“亲民”的做法恐怕都是得益于在那家麦当劳餐厅打工的经历。
随着学业越来越忙，李泽楷再也没有时间在晚上做兼职，只是利用假日到一个高尔夫球场做球童。打高尔夫球是李嘉诚最钟爱而且天天都要做的运动，但李泽楷到现在仍然不讳言最讨厌别人打高尔夫球，这是因为他当年做球童的时候常常背负沉重的球棒袋，结果拉伤了右边肩膀的筋骨。到现在，只要仔细观察一下，就会发现他在站起或者坐下的时候，经常都会有拉一拉右边胳膊的小动作。对于做球童的生涯，李泽楷并不感到辛苦，反而觉得从中学到了不少灵活变通的道理，并为日后经商打下了坚实的基础，使他对做生意萌生了一种无师自通的哲学。他相信，商人最好的老师就是经商本身，即“从战争中学会战争”。
李泽楷回想在美国兼职的那段日子，也曾提到他的“经验之谈”。他指出，在麦当劳卖汉堡的经历，对他用处不算很大，因为卖汉堡没有变化，全部都是整齐划一地做，难以靠自己的随机应变赚更多钱。他举例说，你总不能降低汉堡的售价来争取更多生意吧！
而当球童就不同了，在球场内，球童多，客人少，竞争很大，这份工作要有相当的进取精神和灵敏的观察力才可干得好，所以可学到的东西确实很多。他说：“这份工作的收入全靠‘贴士’，所以你要有所选择。你想做一整天拿到许多‘贴士’，结果一天下来会累得筋疲力尽……所以你要小心地选择客人，从而使自己可以不必做太多工作，但又确保多获‘贴士’。”他更逻辑地指出，拾球虽是一项极好的收入来源，但当中的窍门要你自己去摸索。从当球童到升读斯坦福大学计算机工程系的这段日子，李泽楷一直过着简朴的生活，弃豪宅而住普通洋房。
李嘉诚去看儿子，发现小儿子李泽楷假日在网球场为别人拾球赚钱。回到香港后他高兴地对夫人庄月明说道：“泽楷学会勤工俭学，将来准有出息。”
1983年，17岁的李泽楷入读美国斯坦福大学电脑工程系。这个时期，他很少向别人透露自己的身份，即使父亲李嘉诚的生意越做越大，名满世界的时候，他还是希望与平常人一样，拒绝高人一等、与众不同。李泽楷的同学很少知道他是一位香港富豪之子，“他并不希望自己与众不同，他喜欢平常的生活，我们能成为好朋友，是因为他一点都不像富家子。”当年与李泽楷住同一宿舍的大学同学Todd讲。
李泽楷进入大哥就读的美国斯坦福大学，专修自己喜欢的电脑工程，显然不是父亲的意思。李泽钜是听从父亲的安排，念土木工程系。如果从家族事业的角度考虑的话，李泽楷应读商科、法律等适宜管理综合企业的专业，并与李泽钜的建筑专业互补相辅，况且在当时的香港，电脑并未完全普及，计算机工程专业更谈不上热门。虽然当时的李嘉诚并不明白李泽楷的想法，但他还是尊重小儿子的选择。
最初，两兄弟到国外读书，李嘉诚没打算给他们买汽车，只买了两辆自行车给他们代步。但是，一次意外的发现让他改变了最初的想法。有一次，李嘉诚到国外探望读大学的儿子。那天，天下着雨，李嘉诚远远看见一个年轻人背着大背囊，踏着自行车，在车辆之间左穿右插。李嘉诚心想：“这么危险。”再看清楚一点，原来是儿子李泽楷。自那次目睹险境，他才放弃这个磨炼儿子的方法。
在斯坦福读书的日子可能是李泽楷生活得最轻松和最愉快的时期，斯坦福的学习氛围很轻松，教授们都愿意把更多的时间给学生，好让他们能自由发展。在斯坦福大学的名教授当中，对李泽楷影响最深的，可以说是Jim Clark。
Jim Clark早在1981年任斯坦福大学计算机工程系副教授时，已设计了能绘制立体图案（3D）的计算机芯片。一年后，他一边教书，一边创办了举世知名的SGI公司。不久，该公司发展为设计高性能计算机的主要供货商，在同行中长期占有领导地位，Jim Clark也由此身价暴涨，并离开斯坦福大学，于1994年再与人合作创办网景（Netscape）浏览器公司，后成为世界首富比尔·盖茨的强劲对手。李泽楷曾表示，他非常喜欢Jim Clark，认为他是一个干劲十足非常了不起的人。
在斯坦福，李泽楷真正感受到了学习的乐趣，和斯坦福的其他学生一样，他对任何新鲜的东西都充满了兴趣。
有一次，丹佛市政府把一个已经废弃的人造卫星送给丹佛大学，而富有挑战精神的李泽楷就自告奋勇跑到丹佛去和那儿的学生一起研究。
这是李泽楷第一次如此近距离地接触卫星，面前的庞然大物令他感到新奇。他下定决心，一定要把这个东西搞清楚。但是，怎样才能更深入地了解整个卫星的结构和每一个零件的功能呢？李泽楷灵机一动：何不把整个卫星拆散！
当时，这个卫星放在那里已经有好几天了，而且吸引来许多像李泽楷这样的好奇者，不过从来没有人像他那样提出如此疯狂的建议。他的“狂想”得到了那里的学生的一致附和，而丹佛大学的教授们则提出了一个条件——拆散后一定要把卫星恢复原状。
机会难得！李泽楷与丹佛的一群学生完全投入到这一场“卫星拆装战”，除了吃饭，他们就与卫星为伴。说起来容易做起来难，把拆散的卫星再装回去并不如想象的那样轻松。尽管校方并没有时间限制，但是在深夜，实验室里依旧是光明如昼，他们在挑灯夜战。那段日子，李泽楷连续数天几乎是不眠不休。
千辛万苦，一伙人终于把卫星恢复了原状。
李泽楷清楚地记得，这期间虽然大家都很辛苦，却觉得很有意思，在这个过程中，大家的合作精神得到了充分的体现。他承认，这次难忘的学习经历或多或少都对他日后创办卫星电视产生了影响。
万博豪园展英姿
李泽钜身为李家的长子，初中时就被安排在加拿大接受教育，他还学习自主，过独立生活。到美国斯坦福大学念土木工程之前，他已经取得加拿大公民身份。李嘉诚的确是有远见的，李泽钜成为加国公民（李家兄弟皆是）的部署几年之后便发挥了重要的作用。
李嘉诚的长子李泽钜20世纪80年代中期，李泽钜获得结构工程博士学位回港，在父亲的公司里做普通职员。李嘉诚不想让他一步登天，曾有董事提议让李泽钜进董事局，遭到李嘉诚拒绝。李嘉诚年富力强，儿子接班，将是个十分漫长的过程。
1986年，李泽钜从美国斯坦福大学毕业返港时，李嘉诚为其准备的并非是在长实公司的高职工作，而是为家族在温哥华投资的一个地产计划开山劈石。培养大公子的“太傅”，是长实集团第二把手，毕业于剑桥经济系的董事局副主席麦理思。麦理思说，李泽钜是个谦虚好学的好孩子，一点都不像世界级富豪的公子。在麦理思指点下，李泽钜开始练习面对公众，经常到加拿大出席大大小小的公众会，与二万多人会面并接受咨询。
1986年12月，长实系和黄及李氏家族投资32亿港元，购入加拿大赫斯基石油公司52%的股权。（赫斯基能源公司，总部位于加拿大卡尔加里，在多伦多证券交易所上市，擅长深海油气勘探开发作业。）按加拿大法律，外国人不能收购“经营健全”的能源公司。此时，李嘉诚让儿子李泽钜加入加拿大国籍的用意就表露无疑了。其后，李泽钜有大半时间坐镇加国，打理家族在该国的业务。
赫斯基石油股权交易签约之后，李嘉诚曾对儿子说：“这里不比香港，没有多少人认识我们。如果在香港，这可是大新闻，你躲进酒店的卧房，都会有电话追进来。”不知李嘉诚是嫌过于冷清，还是随意说说。他说的确实是事实，当地传媒都在显著位置报道了这宗大型产权交易，而对收购方仅是轻描淡写、一笔带过，说是来自香港的某财团。
碰巧，这话被在场的加方华裔雇员听到了，他对李嘉诚家族了解颇多。于是，赫斯基石油公司主席布拉尔为李氏父子及麦理思、马世民等举行盛大宴会，邀请加拿大的政界商界要员出席。加拿大商界由此认识了李泽钜。
参与世博会旧址发展项目，使李泽钜脱颖而出。
1986年，世界博览会在温哥华举办。落幕之后，各国的临时展厅或拆卸、或废弃。旧址为靠海的长形地带，发展前景良好，地皮为省政府的公产，可以较优惠的价格购得。
生活在温哥华的李泽钜，以他土木专业的眼光看好这块地皮，认为将来可发展综合性商业住宅区。于是，他积极向父亲建议，理由如下：
1地址周围都已发展，社区设施、交通，已有良好基础；
2温哥华这一区域，和一般大都会不同，并无高架公路，市容自然美观；
3地处市区边缘，有市郊的好处而无市区的弊端，无论往返市中心或近郊，同样便捷；
4位置临海，景色怡人，而海景住宅当然金贵些；
5对温哥华的风物景致，他本人有感情。
就商业考虑而言，最后一项，未必实际，但李嘉诚接受了儿子的构思宏图。
李嘉诚同意了儿子的“狂想”，认为最后一点尤显商业眼光。
说这是“狂想”，一点不夸张。整块地皮，大致相当于港岛的整个湾仔区外加铜锣湾。迄今为止，香港有哪个地产商，在这么开阔的地段发展浩大的综合物业？这在加拿大建筑史上，也将是开天辟地头一遭。
投资浩大，非长实集团所能承担。于是李嘉诚拉他同业好友李兆基、郑裕彤加盟，与加拿大帝国商业银行旗下的太平协和公司（李嘉诚占10％股权）共同开发。决策为各大股东（李嘉诚个人及集团占50％股权，另50％为各股东分占），具体操作为李泽钜。
1988年，新财团以32亿港元巨款投得世博会旧址发展权。