袁天凡接手联交所的第一年，仍然是万事如意，风调雨顺。然而好景不长，两大派系便开始为权力你争我夺，使袁天凡处于一个十分尴尬的境地。
香港股市是一个鱼龙混杂之地，不少“股海大鳄”往往不动声色，伺机而兴风作浪，令股海风起云涌，变幻莫测。袁天凡身为联交所行政总裁，职责便是保持香港股市在良好制度下蓬勃地运作下去。
换句话说，联交所的掌舵人除了要看好香港股海，令其无风无浪外，还要维持制度上一定的宽松度，使参与者，包括那些“股海大鳄”有机会从风险中获利。
因为如果一旦条例太严格，限制太紧，便会出现“水清无鱼”的局面，使股市萧条，这也是香港政府不愿看到的。
袁天凡肩负联交所行政总裁重任，困难重重。然而，联交所偏偏出现了华资、外资经纪执政，使袁天凡更加闹心。华、洋经纪之争成为袁天凡在联交所工作中的一个转折点。因为过往联交所作风曾深为外资经纪所诟病，认为堂堂香港股市竟为一班华资经纪所把持。于是港府一心加强一班国际性大经纪在联交所的地位，方法是通过增加大经纪在联会理事会的席位。可是说话虽是简单，但如何让各方满意，则是一种极高的艺术。
由于华资经纪在此事上极为团结，终变化成一场华、洋经纪争夺理事会席位之战，情况一发不可收拾。
证监会（代表港府势力）联合管理层虽说能与华资经纪达成共识，协调出一个华、洋经纪都比较满意的方案。然而，联交会管理层的威信已经被削弱，大华资经纪与大外资经纪在香港股市的影响力大大提高，联会在某些重要事情上可能做到的似乎不多。鉴于此种情形，袁天凡顿感意兴阑珊：“联交所的工作已经失去满足感，做到退休已无可能……”
袁天凡原已续约行政总裁一职，他却提出请辞。继后，他加入恒昌行出任行政总裁，但他在恒昌行业没有待太久，三个月之后，他又辞别恒昌行，转投老友蔡世亮的海裕国际旗下，购入海裕股份，由打工仔变成老板。
据了解，当时中信泰富同李嘉诚、郑裕彤等财团收购的恒昌企业硕大无朋，1991年8月底时，拥有固定资产净值827亿元。
荣智健、李嘉诚邀请袁天凡出任恒昌行政总裁，主要是希望由袁天凡筹划恒昌企业独立上市，减低现有股东的财力负担。
可是事情并非想象的那么简单，恒昌是老牌公司，很多现任管理层都是四十多年前打天下至今的老臣，在集团内势力根深蒂固，袁天凡工作困难重重。
由于控制恒昌企业股权的财团分散，最大的中信泰富也只有36％的股权，未能取得日常行政权力。事件发展至此，逐引发中信泰富全面收购之意。于是，中信泰富不惜动用逾50亿元，全面收购恒昌，恒昌企业独立上市的计划因此被搁置，袁天凡无事可做，顺理成章离开恒昌。
随后，他加入了蔡世亮的海裕国际。可惜，他与蔡世亮闹意见，更是一度对簿公堂，虽然双方最后庭外和解，但袁天凡也觉无味，1994年干脆全数出售所持的海裕股权，辗转购入奇盛股份，成为集团执行董事。
袁天凡与蔡世亮来自两个完全不同的世界：袁天凡以饱学及专才闯入商界，历任各大外资证券行要职，一度出任联交所行政总裁，与香港一班富豪如李嘉诚、荣智健、郑裕彤等很熟；蔡世亮自东南亚挟资来港发展，在港从事地产、货仓业务，为人低调务实，典型中国传统商人性格。
蔡世亮一头白发，面上略带风霜，神情虽见收敛，但仍难掩其江湖气息。
外型上，袁氏与蔡氏有点大相径庭，袁天凡脸色白皙，典型才子相，笑时双眼眯成一线，有点孩子脸。
袁天凡在获多利任职时，已认识蔡世亮。1984年，袁天凡帮助蔡世亮收购金佑地产空壳，将其业务在香港上市，蔡世亮属下公司规模从此逐步壮大，所拥有上市公司的数目也不断增多。
袁天凡在香港商界打拼多年，早已是一人之下，万人之上。47岁这年，袁天凡选择了规模较小，作风低调的海裕，踏上了创业当老板之路。
袁天凡为什么会选择海裕呢？第一，海裕规模不大，袁天凡才有能力揽实权，全权控制公司。其次，海裕持有甚多冷库，每年均有约2亿元稳定的租金收入，令公司在财政上无后顾之忧。
再者，海裕拥有证券业务基础，适合袁氏的所长。而最重要的一点是，袁、蔡两人均认定对方是多年肝胆相照的战友。一方面蔡氏早有退出之意，但放不下自己一手打出来的江山，有袁氏继任掌师印，他可放心让出大部分股权，亦乐于看见海裕业务在袁氏执掌下发扬光大。
然而，世事难料，两个人越接近，越难保持友情。袁天凡入主海裕后，袁、蔡开始感到他们之间的距离正在拉远，而归根究底，不外是个老问题，利益冲突。
蔡世亮与袁天凡合作的目的是希望扩大海裕在商场上的活动空间。但实际运作起来，由于双方在公司内具同样影响力（蔡世亮并非完全放弃海裕），令公司经营与发展出现了阻力。海裕过去的管理方式十分家族式，而袁天凡则惯于以西方企业化手法管理生意。比如袁天凡要求员工如外资经纪行那样，每天要以书面材料报告工作情况，但那班原来跟随蔡氏的手下对这种手法便会感到十分不惯；又如以往海裕证券的制度是容许任何一个员工，包括秘书或行政助理等只要能介绍客户，便可分佣，但袁天凡不能接受这一套，断然改变，使得不少旧员工对这位新老板满不是味儿，并开始产生抗拒。
进一步加深袁、蔡分歧的是他二人经营理念截然不同。
蔡世亮作风稳健保守，任何发展计划都只投入少量资金，慢慢开展，但袁天凡较积极进取，认为既认定一个发展计划，便应即时投入资金，全面开展业务。此外，袁天凡入主海裕后，由于对地产业务兴趣较低，把不少海裕物业套现，将资金投入一些他认为更有潜力的发展项目上。但当时香港地产出现了历年罕见的大好市道，使蔡世亮觉得过早将物业出售，平白失去不少赚钱良机。
袁、蔡二人决裂的导火线是一只股票“斩仓”事件。
袁天凡入主海裕后发现，海裕集团属下的证券公司有几个大户头由公司高层负责打理，户头似有利用公司的“孑子展”进行投资迹象，这些户头持有大量海裕国际股份，据说接近两成股权。
袁怀疑有幕后黑手，于是趁户头按金不足，客户无法及时补仓之即，将整批股票斩仓，并找来他多年好友、奇盛集团的梁树荣斥资18亿元购入这批股份。
“斩仓”事件后，袁天凡与蔡世亮摊牌，建议蔡氏让位，同时委派自己好友王于渐、郑经翰、方书林及妻子李慧敏加入董事局。蔡氏唯有答应，将主席一职让给了袁天凡，自己当名誉主席。
蔡世亮退居二线后，不甘心自己一手创下的江山落入袁天凡之手，于是，一方面在市场吸纳海裕股份，另一方筹集逾亿现金，随时准备行使认股证，换回普通股，重夺海裕的控制权。
蔡世亮终于储备了足够实力进行反扑，要求开董事局会议，建议委任亲信许照中与苏锦人。随后乘势追击，到高院起诉，指控袁天凡妻子李慧敏，一直未有正式接纳出任海裕董事，怀疑其合法性。至此，二人可说已正式反目，势为水火，非要在法庭上解股证，股份收购价定于每股33元。袁天凡在自身利益得到一定保障下，将海裕江山交还蔡世亮。
继后，袁天凡出任锦兴磁讯主席，可惜当时锦兴已濒临破产，最后不得不靠李嘉诚身边红人陈国强收拾残局。往后，虽沉寂一时，但袁天凡并没有认输。
袁天凡与李嘉诚关系密切，李嘉诚曾多次诚邀袁天凡加盟长实和黄集团，但袁天凡均婉谢不受。
李嘉诚对袁天凡的赏识，可以追溯到1986年。当时长和系四大公司轰动一时的100亿元集资行动，是由花旗银行唯高达香港有限公司负责包销，袁天凡就是其中的关键人物。李嘉诚看中袁天凡之后，可不止是三顾茅庐这么简单。
1991年10月，荣智健联手李嘉诚等香港富豪收购恒昌行，李嘉诚游说袁天凡出任恒昌行政总裁。袁天凡于是辞去联交所要职，走马上任，年薪600万港元。然而，次年3月，因荣智健向众富豪收购他们所持的恒昌行其余股份，袁天凡愤然辞职，并表示不再做工薪阶级，要自己创业。
1992年2月，袁天凡与老同事杜辉廉、梁伯韬主持的百富勤合伙创办天丰投资公司，袁天凡占51％股权，并出任董事总经理，并兼旗下两家公司的总裁。李嘉诚义无反顾，依旧支持袁天凡，当时认购了天丰投资的96％的股份。
“如果不是李氏父子，我不会为香港任何一个家族财团做事。”袁天凡说，“他们（李氏父子）真的很重视人才。”
1996年年中，当李泽楷要发展高科技时，李嘉诚亲自请袁天凡协助儿子打江山。袁天凡加入盈科拓展，出任副主席。
据说，李泽楷对袁天凡尊敬有加，拜为“太傅”，言听计从。
当时正值全球科技股大热，公司股价触“网”即升。作为经历过多次股市风雨的一流投资银行家，袁天凡和梁伯韬深知“好花不长开”的道理，决心搭上这可遇而不可求的科技股高速列车，找一个“仙士股”借壳上市。（仙士，在港澳地区就是几分钱的硬币。所谓“仙士股”，就是由于经营不良、资产太少或业绩太差，股价已跌到几分钱的股票。）1997年金融风暴爆发，在香港股市上，这种“仙士股”俯拾皆是，袁天凡和梁伯韬把目光投向了黄鸿年旗下的一家卖通讯器材的公司——得信佳。
1999年3月初，该公司的股价一直在4～6分钱港元之间徘徊。以当时得信佳的股价水平收购，花费不足1亿港元即可，但在袁天凡和梁伯韬的策划下，李泽楷将盈科拥有的地产项目（主要是北京盈科中心）作价246亿港元，再加上香港数码港发展权一道无偿注入得信佳，未花一分钱现金将其搞定。得信佳复牌交易，开市仅15分钟，股价从停牌时的1毛多飚升到322港元，升幅高达226倍，盈动立即摇身一变成为一家市值上千亿港元的巨型公司。
2000年8月，正是电盈认股权的解冻期，袁天凡当机立断，见电盈股价在15港元水平，便趁机沽出手上的认股权套现。其中，他先以23港元的价钱，沽出手上所持2 400万股电盈认股权，又在153港元的水平，再沽售800万股电盈股份，实时获利1亿港元。