胡雪岩弟兄四人，有的务农，有的做小本生意。三弟胡月乔还算有经商头脑，与胡雪岩的感情也最好，但两人单独立业，胡月乔一辈子没有在“胡氏大厦”里任过职。
胡雪岩初做生意时，本来没有打算跟官员打交道，并不像一些文学作品形容的那样，处心积虑巴结官吏。不过，当地衙门对生意看好的外乡人比较欺负，处处刁难，胡雪岩才被迫与官府攀交情。胡雪岩的脑子比弟弟胡月乔灵活，在军火匮乏时期，他从洋人那里购得一批军火，和某个官吏有了交情。没想到另一个官员眼红，借故把无辜的胡月乔囚禁起来，在水牢里关了三天。胡雪岩凭借第一个官吏的关系，不仅救出了弟弟，还把那个官员问斩了，这才慢慢确立自己的地位，不再受人欺负。
胡家是没有任何家底的破落户，从安徽逃难到杭州，艰辛创业。胡月乔一直做人参、鹿茸等生意，常跑东北，比较辛苦。胡月乔是胡雪岩的供货商之一，但是弟兄俩从来都是明算账的，如果胡月乔供的货不好，或者价格不合适，胡雪岩照样不要。
胡月乔没有任何借口，反而很感谢哥哥，借胡雪岩迎娶第三房姨太太之机，送了一份大礼。胡月乔特意向手下强调，“做生意的人，要么不送礼，要送的话，必须吓人一跳。”多少礼物才能让胡雪岩吓一跳呢？胡月乔用了八个人，挑着两担黄金，一次性把所有家底全部送出！这时他已经和哥哥有了生意往来七八年，“把所有从他那儿赚的钱，当做礼物还给他”。胡雪岩当时笑着回应道：“你的所有家底都是凭自己本事赚来的，跟我没有关系，你还是拿回去养家吧。”
另一件是胡雪岩与堂伯的事。有一年，胡雪岩看到市场上的珠宝生意很好做，想投资珠宝行业，但投资额太大，别人不肯借他。于是他想到了他的堂伯，堂伯当时是著名的茶叶商人，家资万贯。胡雪岩直奔堂伯家，说明了来意，并且会分三分红利给堂伯。堂伯动了心，便拿出了三百万两银子给他，后来，这笔珠宝买卖进行得非常顺利，胡雪岩净赚了几百万后，他便将本钱与红利一并还给了堂伯。胡雪岩之所以能借到钱，不仅在于投资项目好，与堂伯又有血缘关系，还在于胡雪岩答应分三分红利给堂伯。
“让亲属靠边站”、“亲兄弟明算账”，或许让一些庸人很不齿，但是当胡雪岩钱庄关门、生意倒闭之时，亲属们却未受直接影响，这才是大商人胡雪岩的最高明之处。
2. 不抛弃，把“败家子”变成得力帮手
“胡庆余堂”是胡雪岩名下的另一个享有盛誉的老字号，还为他挣来了“胡大善人”的好名声。这家药店与他娶的一个妾有关。这个妾叫芙蓉，祖上开了一家很大的药店，后来父亲去世，家道中落。她的叔父外号“刘不才”，本来就是一个纨绔子弟，极尽挥霍还特别好赌，药店无法维系后，落得以告贷为生，典型一个不务正业的“二流子”。不过这刘不才“瘦驴不倒架”，还有那么一点硬气，因为芙蓉做妾，不愿认胡雪岩这门亲戚，他手里握着几张祖上传下的秘方，心里还想着有一天要重振家业。
胡雪岩娶了芙蓉姑娘，对这门难缠的亲戚刘不才，胡雪岩可以有两个选择，一是送刘不才一笔银子打发了，不再与他发生任何关系；二是按芙蓉的想法，由芙蓉劝刘不才拿出那几张祖传秘方，胡雪岩帮忙卖它万把两银子，让他自己去生活，由他去得了。
虽然在大家眼中刘不才不过是一个败家子，胡雪岩看刘不才的眼光却与世俗不同。他认为，刘不才即使赌得再凶、再落魄也未曾出卖祖上的秘方，可见此人的本性不坏，还没有赌到欺师灭祖的地步。他更从另一个角度进一步分析认为，刘不才出身上等家庭，非常了解公子哥的习性，加上他好赌好玩的“专长”，可以带动交际场合的气氛，将是一个帮着他交际应酬的高手。
当时胡雪岩正筹划开药店，刘不才手上的秘方对他极有用处。他认为刘不才尚堪造就，于是决定将他留在身边为己所用。
胡雪岩开药店是经过深思熟虑的。乱世当口，其一，军队行军打仗，转战奔波，一定需要防疫药；其二，大兵过后定有大疫，逃难的人生病之后要救命。而且，开药店还有活人济世的行善积德的好名声，容易得到官府的支持，在为自己赚钱的同时，还能为自己挣得好名声，何乐不为？胡雪岩认为自己不懂药店生意不要紧，刘不才懂，只要能够将他收服，迫他改掉身上的毛病，他就可以当家，而且他手上的那几张祖传秘方也正好可以充分利用。于是胡雪岩摆了一桌“认亲宴”，给足了刘不才面子，就在这场宴席上谈妥了药店开办的地点、规模、资金等事项。
胡雪岩的“胡庆余堂”就这样建立起来了。在其后的几十年中，“胡庆余堂”成为名闻天下的老字号药店，素有“北有同仁堂，南有胡庆余堂”之说。“胡庆余堂”不仅成为胡雪岩的一个稳定财源，也为他挣来了“胡大善人”的好名声，给他的其他生意带来了极好的影响。
胡雪岩说：“做生意要做得活络，不死守一方，灵活出击，而且想到就做，决不犹豫拖延。”刘不才从小就是一个纨绔子弟，嗜赌如命。胡雪岩却能将他收服，担当特殊的“清客”角色，培养他专门和达官阔少们打交道。他不负众望，为胡雪岩赢得了很多朋友，为其事业打下了坚实的基础。
3. 关键时刻，女人能顶半边天
古语云：“食色性也。”一代侠商、红顶商人胡雪岩不但在商场上叱咤风云，在政坛上春风得意，而且在情场上更是游刃有余，堪称情场上的高手。
胡雪岩是个风流成性的寻花老手，他常自谓：“一不做官，二不图名，但只为利，娶妻纳妾，风流一世，此生足矣！”因此，对于合其心意的女子，他一般不会轻易放过。当然，作为一名成功商人，胡雪岩在情场不忘商场。他在创业期间所遇到的女人，几乎都是为他的事业服务的，有的成为被他所用的“牺牲品”；有的非常幸运地被他收为小妾，但纳其为妻的先决条件是此女子必须有益于他将来事业的开拓。从某种意义上来说，胡雪岩能够成长为一代“红顶商人”，这些具有“帮夫命”的女人们起到了极大的作用。
左宗棠曾说过胡雪岩这一生是财色双收。胡雪岩的财众人皆知，我们不必过费口舌。关于胡雪岩的色也众说纷纭，总起来看，对胡雪岩有帮助的女人可分三类。
第一类当然是结发妻子胡大太太，她与胡结婚时，胡雪岩还是个不名一文的钱庄小伙计，她伺候胡雪岩的老母亲，生了两个女儿，过着简单清贫的日子，有一次，胡雪岩因借钱庄的钱送给朋友进京捐官被辞退，生活窘迫到吃街上民工的饭，即使这样胡太太也没有嫌弃他，继续跟他过。因此，俩人应该算是患难夫妻。
第二类是胡雪岩的得力助手阳琪和罗四。杭州的“奇绣行”价廉物美很受游人的青睐，“奇绣行”的老板阳琪却是一个妙龄少女，长得眉清目秀，美丽动人。胡雪岩因为做刺绣生意去过几次，二人很快熟识起来。彼此都很谈得来，说话也投机，两人心中就有了一种莫名的感觉。
不过，命运弄人。在奇绣行生意蓬勃发展之时，阳琪的父亲感染风寒，阳琪为了照顾父亲不得不把奇绣行关掉。不久，父亲病死。恰在此时，太平军攻占了杭州，阳琪带着母亲逃难到了上海，用积攒的钱开了家绣行。
胡雪岩因为筹粮的事忙得焦头烂额，当他抽出时间再去奇绣行的时候才发现，昔日热闹非凡的绣行已经大门紧闭，经打听才知道阳琪已经逃难，去向不明。胡雪岩万分懊悔，多方托人打听阳琪的下落。
功夫不负有心人，胡雪岩终于打听到阳琪在上海又开了家绣行，于是，他急匆匆地赶去与阳琪会面。当看到绣行的生意清淡时，胡雪岩拿出了一万两银子资助她。
不料，阳琪并没有把银子用到绣行上，而是托关系走门路替胡雪岩买了南京路东段的一块地皮。对于阳琪的做法，胡雪岩很是不解。但是，一个月后洋人开始在南京路大兴土木，阳琪所购地皮不断看涨。胡雪岩不得不被阳琪的远见卓识所折服，一种希望阳琪帮他的念头油然而生。胡雪岩找人向阳琪提亲，阳琪也非常乐意。
胡雪岩与阳琪成亲后，阳琪立刻成了他的左右手，令胡雪岩如虎添翼，有力地促进了胡雪岩事业的进一步发展。只可惜，阳琪过早地逝世了，这多少留给胡雪岩一些遗憾。
但是胡雪岩的运气实在好，阳琪过世不久，就遇到了罗四太太。此人精明果断，胆识过人。她结过一次婚，后来丈夫病死，留下一个女儿，自己经营一个小绣品行。她与胡雪岩相遇，正是胡雪岩要大展宏图之时，两个聪明人本是故人，一见面便觉大有机缘。她当机立断，与胡雪岩讲了一些条件，很快成了胡家的第一位进门的姨太太。未进胡家门之时，能盘算的她就已明了自己肩上的担子及在这个家族中的角色，于是一番拳脚下来，胡家上上下下、里里外外无人不服，尤其是在胡雪岩的生意上，她也是翻手为云、覆手为雨，帮了胡雪岩的大忙。
在胡雪岩衰落之时，罗四太太更是显出了她果敢坚定的一面，当情势紧迫，风雨欲来之时，胡雪岩说出：“索性倒下来算了。”她跳起来大声说道：“胡大先生，你不要让我看不起你！”使胡雪岩顿时精神百倍。她一面与胡雪岩同舟共济，一面盘算着重出江湖，在房地产等产业大展宏图，使胡家东山再起。
第三类就要算胡雪岩转手送人的那些女人了。俗话说：“舍不得孩子套不住狼。”在商言商，为了自己的长远利益。胡雪岩一次次忍痛割爱，把自己的所爱像商品一样“一件件”送给了别人。
在创业初期，胡雪岩偶遇因父亲入狱被卖入“梨花春”的官宦人家千金小姐芸香，并被其美貌所吸引，但胡雪岩深知以当时自己的身份，无福消受美人。他在万般懊恼之时，灵机一动，把芸香做顺水人情送给了自己的靠山王有龄。这样做，胡雪岩虽然失去了芸香，但却得到了王有龄的器重，得到了芸香这个忠心的眼线，从此掌握了王巡抚的行踪，在某种意义上可以说是控制了王有龄，使其为自己所用。这桩交易做得无懈可击，芸香成了胡雪岩走向成功的第一个筹码。
也难怪胡雪岩成了气候，能人所不能。把芸香送给王有龄还只是“小菜一碟”，把与自己青梅竹马的恋人送给手下的伙计为妻，就不是一般人所能做到的了。
胡雪岩小时候常与孙姓邻居家的幺妹一起玩耍，可谓青梅竹马，两小无猜。可惜好景不长，10岁刚出头，胡雪岩被叔父带到杭州学艺，从此与孙幺妹天各一方，音讯杳然。
十年后，胡雪岩成为富甲一方的钱庄老板，有一天，他和众朋友在一家叫“杏花村”的酒店喝酒时居然遇到了幺妹，这时，她已经出落得亭亭玉立、楚楚动人。
他乡遇故交，孙幺妹泪水涟涟，泣不成声，向胡雪岩哭诉自己的遭遇。孙幺妹10岁时，一场时疫袭来，父母均病亡，孙幺妹被一黄姓人家收养，改叫黄姑。黄家系江湖艺人，四处卖艺为生。
黄姑带胡雪岩去后院看养父，养父枯槁如柴，卧床不起。胡雪岩忙掏出10两银子，吩咐店主去请大夫诊治。一连几日，胡雪岩都在奔忙，他为黄姑父女买下一处宅院，叫了老妈子、小厮伺候。
胡雪岩向来极重乡邻关系，凡有家乡来的故人，不论高低贵贱，一律殷勤款待，待如上宾，致送馈赠。对黄姑，不单是乡亲，还多了一份说不清的眷念。一来二去，两人的感情越来越深厚，胡雪岩决定与黄姑结为连理。
然而一件意外的事彻底打乱了胡雪岩的计划。太平军踏破清军江南大营，逼近上海，苏南地方失陷30余州县。胡雪岩震惊不已，苏南高邮设有阜康一个分号，进出数十万两银子，一旦被太平军没收，损失巨大。胡雪岩忧心如焚，立刻派心腹前去打探分号的情况。
分号的档手叫田世春，为了保住分号的40万两银子与太平军殊死搏斗，身负重伤，最终把银子护送到了杭州。胡雪岩激动不已，银子失掉了尚可赚回来，一名忠诚的伙计，可谓千金难求。对田世春，当行重赏。可是银钱，似乎还不足以奖掖田世春的大功，田世春的忠心不是银钱所能换得的。为了奖励的方式，胡雪岩破天荒第一次难下决断。他知道自己的事业需要大发展，尤其需要田世春这样的助手，一旦得到主人的信赖，便会去冲杀、撕咬，即使付出生命也在所不惜。
几番思索，胡雪岩决定把黄姑嫁给田世春。田世春感激涕零，从此死心塌地为胡雪岩效命，忠心耿耿，宛如孝顺父母，直至胡雪岩破产，也从未变心。
后来，胡雪岩为了傍上江苏省学政何桂清这棵大树，又将自己的爱妾“阿巧姐”作为一件礼物送给了何桂清。
胡雪岩视女性为商品，借由感情交易，才得以博取多方利益。他一开始对这些女人是动了真情的，并非逢场作戏。这样动了真情的男女关系，他说斩断就斩断，老实说，心也够狠的，寻常人很难做得到。
不过话又说回来，究竟是那些女人一厢情愿还是胡雪岩薄情寡义，外人还真的不好置喙。