而梅、孟的分离是性格、追求分道扬镳注定的悲剧，她恨他的不肯援手，他恼她的不愿屈就，一对拒绝妥协的男女电光火石地交汇，又流星般地分开，犹如孟小冬分手声明中的那句“是我负人，抑人负我，世间自有公论”。
说什么呢？什么都很多余。
1930年，孟小冬登报声明与梅兰芳分手。之后，她绝食、生病、避居津沽，甚至一度在天津居士林皈依佛门。
失败的婚姻成就了她的事业，她所有的心思都给了戏剧。1934年复出后一票难求，1938年拜余叔岩为师成为京剧第一女须生，比起梅兰芳两位同样来自京剧世家的夫人，她的事业成就不可同日而语。
分手后，两人曾经有过一次同台的机会。
1947年9月，杜月笙六十大寿，以赈灾的名义邀请南北京剧名角前往上海唱义务戏。那次在上海中国大戏院的演出盛况空前，原计划演5天，后来延长到10天，票价更被炒到每张1000元。即使如此，剧场两侧也挤满了人，甚至马连良要看戏，也只能在过道加椅子。
对于这些狂热的观众，除了看戏，最期待的便是梅、孟能够同台演出。他们注定要失望了，在杜月笙的精心安排下，避免了让双方难堪的场面：10天戏排5天不重样的戏码，梅兰芳唱四场大轴，孟小冬唱一场大轴，5场演毕，翻头重复。
舞台上的二人没有相遇，梅兰芳的管事姚玉芙却说，孟小冬演了两场《搜孤救孤》，梅先生在家听了两次电台转播……
一声叹息。
1950年，四十三岁的孟小冬正式嫁给六十三岁的杜月笙，成为杜公馆的五姨太。
结婚时，久病卧床的老新郎坚持要叫好的酒席，管家万墨林便渡海到九龙，在九龙饭店点了900元港币一席的菜，把九龙饭店的大司务统统拉到坚尼地18号杜公馆来做菜做饭。喜期将近，坚尼地楼下的大厅不够摆10桌，临时又借了楼上陆根泉的大厅，邀请所有亲友全部到齐。
那一晚，他带病陪客，她脸上也露出了难得的喜悦，他把在香港的儿子、媳妇、女儿、女婿全部招来见礼，一律跪拜磕头如仪，唤她“妈咪”。又为“妈咪”备齐了见面礼，女儿、媳妇是手表一只，儿子、女婿则一人一套西装料。