斯蒂芬·吉拉德没有银行业和金融业前辈的指示可遵照，他是一个开拓者。他具有早期美国的利己主义者的本质，他不仅能同海盗和政治家（两者有很多相似之处）平等地做生意，也能同银行家和商人平等地做生意。
吉拉德在19世纪早期就建立了一个百万资产的航运帝国；用数百万，开立自己的私人银行……然而，和他变得富有一样古怪的是，这个独眼、苦难的法国人从不休息，相信“劳动就是生活、幸福及一切。”每天都以一匙荷兰酒和最浓的黑咖啡开始，到1831年去世时，吉拉德的工作时间超过65年。
1750年，斯蒂芬·吉拉德出生于法国波尔多，14岁开始出海，追随着父亲航海船长的脚步，23岁成为法国最年轻的船长。1774年，他在首次单独航行而负债累累后，去了纽约，之后再也没有回家。操着浓浓的法国口音的吉拉德在纽约的一家海运公司工作，拥有一艘船的一半所有权，但当独立战争爆发时，由于很难逃脱英国军舰，船在费城搁浅了。野心勃勃又从不满足的吉拉德，在一个黑暗的码头办公室开办公司，重新做起了对外贸易。
1777年，吉拉德娶了一个女仆为妻。不幸的是，在他们唯一的孩子一出生就去世后，他妻子疯了，在一个精神病院度过了余生。吉拉德没有再婚，也失去了很多乐趣。他把注意力从这些事情转移开，更加努力工作，他为武装民船融资，与西印度群岛、欧洲和亚洲建立了有利可图的贸易关系。作为一个美国公民，他经过艰难的讨价还价，坚持和计划建立起自己的财富。他控制着以法国哲学家命名的拥有18艘船的舰队，运送小麦、鱼、面粉、木材、糖和咖啡。尽管时常会发生禁运、阻塞、海盗和扣押等，也没有对他产生太多伤害，因为吉拉德和码头上最丑恶的人有资金往来。他是一个不能容忍愚蠢的精明商人，他宣称工作“是我在世上唯一的快乐”。
随着他的“唯一的快乐”的高涨和国际声誉的鹊起，吉拉德和伦敦的巴林兄弟投资费城房地产、保险和美国第一银行时，获取了一百万美元的利润。1811年，政治骚动正在酝酿，第一银行的特许权被国会终止，这时吉拉德抽出他的海外资本，用过去投资于美国银行的1／4——120万美元创造了他非常有名的斯蒂芬·吉拉德银行（BankofStephenGirard）。当他的巨额资本可以不受限制地投资时，吉拉德选择组建一个私人银行来补充海运公司的信用。“我的商业资本使我能够进行赊销，能够用手头的现金无须折扣开展海运生意。”他曾经这样告诉一位巴林兄弟。然而，不像其他通常与大商业机构往来的私人银行，吉拉德——以他的诚信闻名——将他的银行和生意小心翼翼地分开。
由于特许商业银行的功能增加，私人银行家的受欢迎程度让位于商业银行，吉拉德面临着来自其他费城银行的激烈竞争。但国库和美国第二国家银行的关系很快稳固了下来，吉拉德领导着他的银行成功度过了所有的经济风雨，包括被中止的硬币支付。通过浮动利率贷款来资助1812年的战争，他的银行深深地卷入财政部融资，1813年，参与了国家最初的辛迪加之一，提供1600万美元的浮动利率贷款——当时是美国历史上最大的贷款。其间，他预见到一条道路，从那时起参加各种辛迪加提供实质融资的很多人后来走的都是这条路。
吉拉德的银行声誉良好，他担任着农村银行的中央储备以及费城居民的地方性银行的角色。而且由于这个银行没有必要符合政府的特许，吉拉德发挥了他的私有性和弹性的优势，很快适应了不断变化的市场，多半是要么提高贷款比例，要么提供类似于投资银行的新服务。实际上，他是美国银行业和盘融史上第一个随心所欲的股票倒爷。
战后，吉拉德这个中央银行的支持者被任命为新的美国第二银行的五个政府委员之一。1816年，当银行资本化需要的300万新股票找不到买家时，吉拉德认购了全部股票，但当可能的贪腐笼罩着银行的政策时，吉拉德拒绝了另一项董事会任命，他作为董事会主席重新经营银行的日常业务，吉拉德带领他的银行走向了繁荣，这也使他在1815年身价就接近500万美元。
除了他独立而保守的银行操作以外，吉拉德被认为是他那个时代独特的象征。他与大口喝酒、偷盗货物的海盗进行斗争，在商业经济中变得富有；然后，在逐渐合作化、文明化的世界中担任着积极进取的商业银行家的角色。他是稀有的多面手，让生意伙伴害怕他就像尊敬他一样容易。随着商业银行新时代的到来，老化的吉拉德不断抵制它的合作化本质，他预示即将产生的事物——全能的私人投资银行家。如果再活75年，富有而又有影响的吉拉德可能就会与强大的J.P.摩根相抗衡！然而，和摩根不同的是，吉拉德的帝国在1831年他去世的时候就消逝了。四年之后，他的银行账簿就被封，产生了特许古拉德银行。
吉拉德因流感去世时的身价大约600万美元。当然，这不像人们认为的那么多。一生中在某个地方，他一定失去了一部分财富，而损失在任何地方都没有记录。1812年战后，消费品价格非常高，其后，价格达到了顶峰，然后开始稳定地下跌。因此到他去世前，消费品价格已经降了一半。1831年的600万美元，在消费品价格调整后，不可思议地，只相当于现在的8000万美金。因此，我们的首富最富有的时候，也不及现在“福布斯400”中的任何一个人。在某种意义上，他的财富反映了早期的美国金融界贫穷的状况。
他并不是一直以悲惨而闻名，吉拉德喜欢孩子，并决定耗尽大部分财产建立一个孤儿学院。吉拉德在晚年变成了素食主义者以及在德拉瓦州河农场上度过了余生的自然的热爱者，他深信“休息就是生锈”。在去世前一个月他曾讲过，“当死亡来临时，他会发现我很忙碌，除非我睡着了。如果我认为我明天会死，今天我仍然应该种一棵树。”他也正是这么做的。
范德比尔特——华尔街船长
科尼利厄斯·范德比尔特身体笨重，两眼炯炯有神，双颊粉红，他聪明，有抱负，是一位认为总有解决办法的积极能干的人，当然，有时候他显得很随心所欲。例如，当他妻子拒绝把家从斯特腾岛搬到曼哈顿时，被立刻送往精神病院，直到改变主意为止。几个月后，她顺从地来到新家。
在19世纪末20世纪初的“镀金年代”，范德比尔特无疑是亿万富翁的代表之一。他是著名的航运、铁路、金融巨头，美国史上第三大富豪，身家远超过当今的比尔·盖茨，还是电脑游戏《铁路大亨》的原型人物。从100美元起家到成为亿万富豪，范德比尔特被誉为“华尔街船长”。
1794年，范德比尔特出生于纽约斯坦顿岛上，他的父亲拥有一块农场，站在那儿可以俯视纽约湾。
范德比尔特的父亲供养着一大家子人，并不是一个很有雄心的人。相比较而言，母亲对范德比尔特的影响更大。
范德比尔特自出生起就很强壮和活泼。6岁时，他在和一个比他大两岁的孩子的比赛中，差一点淹死了自己的马。他本人虽然很聪明，但是对于那些抽象的理论非常厌烦，尤其是对于那些18、19世纪之交十分常见的生搬硬套、死记硬背的教育模式更是无法忍受。虽然在学校呆了6年，远远超过大多数同龄人在学校里待的时间，但他还是不能掌握繁琐的英语语法和单词拼写。后来他更是以多次严厉批判这种教育模式而闻名。
范德比尔特只有16岁的时候，就已经渴望开始自己的事业。在一次里士满港口出售帆驳船的时候，他看到了机会。在蒸汽机出现以前，由荷兰人引进的这种帆驳船是纽约港主要的运输工具，平底双桅杆的帆驳船最长可达18米，宽7米，有足够的空间来装载货物。由于吃水浅，它们几乎可以在纽约水域上自由航行。
范德比尔特向他的母亲借100美元来购买帆驳船，这在1810年可不是一个小数目。他母亲和他进行了一个很苛刻的交易，母亲告诉他，如果能够在他生日以前把那块未经开垦的3.2公顷土地清理干净，并且犁好种上作物，她就会给他钱。当时离他的生日只有4个星期了，但范德比尔特组织起一些邻居小孩及时地完成了这个任务。
范德比尔特在他晚年回忆说：“当我在60年前的5月里那个明亮的早晨，第一次踏上自己的帆驳船，升起帆，把手放在舵柄上的时候，我有一种真正的满足感，这种满足感甚至比我后来在哈勒姆区港口挣200万美元时还要强烈。”
范德比尔特的职业生涯是从在斯坦顿岛和曼哈顿之间运送旅客开始的，很快他就成为这个港口公认的最可靠的船长。在第一个季度结束的时候，他不但偿还了母亲的100美元，而且还多给了她1000美元。
1812年的战争确保了范德比尔特事业的成功。军队需要他们能够完全信任和依赖的供货商向保卫纽约港的要塞运送物资。到1817年底，范德比尔特已经有了9000美元，同时还拥有数目可观的帆船运输队，但是他还是时刻关注着任何出现的变化和机会。他很快就在轮船中看到了他的未来。1829年之后，他终于拥有了一艘蒸汽船。他的第一艘蒸汽船叫“卡罗琳号”，以他姐姐的名字命名，这艘船最出名的事情是以从尼亚加拉瀑布上跌落而结束了它的航程，不过那已经是在范德比尔特把它卖出很久以后的事情。在那个蒸汽机以“集体屠杀人类”而出名的时代，范德比尔特从没有因为失火或者海难而损失过一艘船。到1840年，范德比尔特已经是美国最大的船东了，美国《商业日报》称他为“船长”，同时代的人都这么叫他，历史上人们也这么称呼他。
在19世纪50年代后期，范德比尔特看到了铁路的未来。“船长”长期以来对这项新技术很反感，那时因为在1833年，当铁路还处于发展初期，他就遭遇了美国历史上第一起重大铁路事故，并且差点因此丧了命。当时，火车在以每小时40公里（在当时已经算是高速了）运行，范德比尔特前面的一节车厢的车轴断裂，他所在车厢里的乘客除了他以外全部在这次事故中丧生。他从车厢中被甩了出来，被火车拖了一段距离后，最后甩到了路基上。他的几根肋骨摔断了，肺也被刺穿，直到几个月之后才康复。
早在1854年，他就开始密切关注纽约和哈勒姆铁路。这条铁路从纽约出发，在奥尔巴尼附近跨过哈德孙河。他带着午餐，从铁路线的这一端骑马走到另一端，然后再返回。有一个售票员回忆道：“当我收完票以后，船长经常会缠着我问一些关于哈勒姆铁路的问题，比如我们每天能运多少加仑牛奶，我们有多少机车，性能是否良好，农民是否爱护铁路等。”
在快到70岁的时候，范德比尔特已经成为美国当时最富有的6个人之一，就在这时，他决定放弃所钟爱的蒸汽船并开始涉足铁路事业。然而，1863年，当这位船长最初开始购买铁路股票时，他简直是被嘲笑着离开了华尔街。人们看到对铁路一无所知的年老的航运富豪完成了这件事——他正在把萧条的哈莱姆河（HarlemRiver）与哈德孙河（HudsonRiver）航线全部买下来！“让他们笑吧”，范德比尔特吼道——他从来不会斥责公众舆论。接下来他着手获取他想要的东西，通过行贿从曼哈顿政客那里获得了将哈德孙河和哈莱姆航线连接起来的特许权。
结果，股价飞速上涨，吸引了丹尼尔·朱和本市的政治家。贪婪的朱和他腐败的密友卖空哈德孙，然后准备重新谈判特许权，而老船长竭尽所能买进。当路面电车特许权被取消的时候，股票下跌了，朱的团体在75的时候进一步卖空——但是，当他们试图买回股票时，他们发现范德比尔特已经囤积了！哈德孙上涨到179，范德比尔特以最高价出售，这个团体损失了100万美元，朱损失了400万美元才摆脱困境。
华尔街还在嘲笑他——但是在1864年之前！在州立法者考虑允许他的哈莱姆—哈德孙合并法案时，他们收取了贿赂。接着，嗅到了赚快钱的气息，他们拜访朱，让朱打头儿以150元的价格卖空哈莱姆。法案没有通过，这使得哈莱姆股份垂直下跌，朱的团体只好等到50元的时候才能买回卖空的股票。同时，随着股价的下跌，范德比尔特不停地买进，直到他认购了比实际存在的还多27000股的股份，他再次囤积了哈莱姆的股票。
老船长向挫败的朱敲警钟，“绝不要买任何你不想买的东西，也不要卖你没有的！”这次，股票涨到了285，卖空的人心惊胆战，但是船长不满意。他冷酷地喊道：“涨到1000吧，这种智力游戏会经常发生的。”但是，由于整个股票市场的恐慌，以及受船长囤积股票的明显惊吓，这个老傻瓜在285的时候出手了。
范德比尔特两次围歼熊市投机商，给他和他的同伴带来了300万美元的巨额财富，这次金融战也被公认为金融操纵史上的杰作。《纽约先驱报》曾宣称：“华尔街市场上从未看到过这么成功的股票坐庄”。
范德比尔特买进破产的铁路并获利。他用钢代替了旧铁轨，建造了纽约壮观的中央车站——因为它们对生意是有好处的，可以创造收益。他声称“我是铁路的朋友”，他也同样是股票“掺水”方案的朋友。例如，纽约中央铁路为范德比尔特家族所有的几年间，被“掺水”两次，达2300万美元。第一次是他午夜在一个被分离的地下室里制造出了假的新股份。“在做完之前，我绝不告诉别人我在做什么。”因此，当他的铁路最后盈利的时候，你才确定公众也在盈利。当他应新创造的“掺水”股票的要求提高股息时，运输费用被抬到了天
价，修理延期，而且员工薪水也削减。
五十多年来，船长一直保持着冷酷无情的方式，曾经，在早期他还在从事船运业的时候，乘着豪华的特制游艇进行了一次稀有的度假，他回来后发现他的合伙人已经将他逐出公司。范德比尔特特有的反应是什么呢？“我不会控告你，因为法律太慢了。我会毁掉你！”他的态度至少在12个孩子中的一个身上留了下来。威廉·亨利·范德比尔特（WilliamHenryVanderbih），他的儿子——四分之三财产的继承人，据说他和父亲一样经常辱骂民众，有一次尖叫道，“让民众去死！”而且这种情况经常会发生。