熊希龄同毛彦文结婚前早已是社会名流。1870年出生的他幼时聪慧，被誉为“湖南神童”，15岁中秀才，22岁中举人，25岁中进士，而后点翰林，43岁当选第一任民国总理，事业攀至顶峰，想不成名流都难。毛彦文也不是等闲之辈。1898年出身的她，辛亥革命后自私塾入女校读书，15岁被保送到杭州女子师范，18岁入浙江吴兴湖郡女校，4年后以浙江省第一的身份考入北京女子师范高等学校，参加五四运动，而后转入金陵女子大学，31岁赴美国密歇根大学读书，拿下教育学硕士学位后回国，任暨南大学、复旦大学教育系教授。
与毛彦文结婚前，熊希龄有过两次婚姻，原配廖氏与其成亲后不久即病逝，第二任夫人朱其慧是大家闺秀，跟他生过三个孩子，夫妻感情甚笃，1931年去世。与熊希龄结婚前，毛彦文则经过两次婚恋波折。第一次是在杭州女子师范时期的逃婚，属于典型的新女性拒不接受包办婚姻。第二次是在从杭州女师毕业后，她自己做主，跟当时尚在的清华大学的表哥朱君毅订婚。这段缘分没能长久。1924年，男方要求退婚。很明显，在牵手之前，熊希龄是长夜孤苦，毛彦文则情海恨长，两颗原本不可能靠近的心，因为寂寞而有了相连的可能性，尽管他们几乎隔了一辈（熊希龄的侄女熊芷，是毛彦文在金陵女大的同班同学）。
1934年秋，鳏居四年的熊先生自北平抵沪，寄住侄女朱曦家。在众亲友的鼎力相助下，熊对毛彦文展开了全面攻势。虽然当时毛彦文身边，不乏吴宓这样的大学问家做追求者，但无论是从真诚度上讲，还是在事业发展上看（熊希龄当时办香山慈幼院，毛彦文刚好也钟情于教育实践），毛似乎都感觉到熊才是“最佳选择”。熊给毛去信诉衷肠，毛回复，抬头仍称其为“老伯”，可熊却由此看到了希望，锲而不舍，每日给毛写信填词，动之以情，晓之以理，终于能够“将爱情进行到底”。
1935年农历正月初六，66岁的熊希龄一身蓝袍黑褂，与御珠冠，披白纱，衣白缎礼服，穿银灰色高跟鞋，鼻架金丝眼镜的38岁女教授毛彦文，在上海摩尔教堂喜结连理。红颜白发云泥改，这当然是爆炸性新闻。沪上大小报纸竞相报道，《申报》更是连续用大版面追踪曝光。不过，熊毛大婚，最有意思的还是亲朋所赠的贺联，善意揶揄，令人捧腹。譬如：“旧同学成新伯母，老年伯作大姐夫。”“九九丹成，恰好三三行满；双双如愿，谁云六六无能？”“老夫六六新妻三三老夫新妻九九；白发双双红颜对对白发红颜眉眉。”还有个俗辣的流传最广，叫“熊希龄，雄心不死；毛彦文，茅舍顿开”。历史惊人相似，熊毛结婚近70年后，杨振宁迎娶翁帆，又过了7年，汪小菲迎娶大S，虽然后者要么是老与少的距离越拉越大，要么是女老男少，但老少配的传奇，终究一直在争议中变化着延续。