据魏斐德的记录，“至1941年初，上海出现了奇特的繁荣，人们几乎无法预订到一个房间，以致若要看一场周末电影也得预先订票，夜总会则鳞次栉比”。一个名叫瓦尼娅·奥克斯（Vanya Oakes）的旅行家描述了当时租界内外国人的生活：“美国人与英国人的生活似乎与1937年以前的模式完全相同，而且其饭局、跳舞以及饮酒的次数均比以前更多了。大部分人受雇于大公司，其薪水则用美元或英镑结算，所以随着中国货币的贬值，他们的美满生活又回来了，至少当时是如此。”不过，这位作家接下来写道：“然而，上海人在暗中却饱受着不断蔓延的毒气之害，正如一个家庭中有人生了病，便预示着整个家庭的大混乱一样。”
奥克斯的观察是准确的，“孤岛”的所有繁荣都是畸形和糜烂的，甚至是令人绝望的。财富只与极少数人有关，其余的都是待宰的羔羊。“孤岛”时期，物价长期上涨，投机活动猖獗。1939年前后，尽管生产迅速恢复，效益好于战前，但是很多工厂还是借种种理由将工人工资按战前的70%~80%发放，劳工阶层的境况实际上趋于恶化。据日本学者岩间一弘在《1940年前后上海职员阶层的生活情况》一书中披露，在战前，上海工人生活费支出中，食物和房租分别占53.2%和8.3%，而到1940年，由于物价高涨而实际收入停滞，食住开支占到了总支出的82%以上。
如果说，1936年上海工人的生活费用指数是100，那么到1941年3月，食品价格是774，房租是385，燃料是636，日用杂品则是599。奥克斯说：“以前花100元买的物品，如今得花365元，与物价的上涨相比，工资的涨幅是极为微小的。”当时的报纸用无奈嘲讽的口吻报道如下：“物价像被吹断了线的风筝，又像得道成仙，平地飞升。公用事业的工人一再罢工，电车和汽车只恨不能像戏园子和旅馆挂牌客满。铜圆银币全搜刮完了，邮票有了新用处，暂做辅币，可惜人不能当信寄，否则挤车的困难可以避免。生存竞争渐渐脱去文饰和面具，露出原始的狠毒。廉耻并不廉，许多人维持它不起……”
因为是唯一的“和平区”，又缺乏适当的管制，租界内的投机活动到了近乎疯狂的地步。从1939年起，上海的股市就失去了控制，投机者们将战争概念股炒到不可思议的高价，货币兑换率随着每一个谣言而上蹿下跳。沪上流行一句顺口溜：“工不如商，商不如囤。”1939年9月，纳粹德国悍然进攻波兰，第二次世界大战爆发。1940年5月，德国全面进攻荷兰、比利时与法国，欧洲时局大震，上海投机客乘机以每大包1 000元的价格购买了大量棉花，储存在仓库里，以致阻滞了国内市场以及正想将棉花运往欧洲的外国贸易公司，当月底，价格上涨到2 000元一大包。然而，投机客没有料到德法交战那么快就有了结局，他们仍然持货不放。6月25日，法国被迫与德国签署停战协议，日本迅速迫使法国维希当局向中国船舶关闭口岸，人为上涨的棉花市场应声崩溃，50多家进出口公司一夜破产，股市行情更是一落千丈，前几日还在外滩的楼顶花园举杯狂欢的商人，现在则从那里跳楼自杀。
奥克斯很感慨地评论说：“骗局！大骗、小骗、巨骗，犹如棉纱事件一样，剥夺了人们的必需品，危及了整个城市的生活。”而左翼作家夏衍描述的情形则更残酷，在他看来，上海的情况是“二十四层的高楼底下还有四十八层的地狱”。
接下来讲“孤岛”上的政商恩仇，那是另一部更精彩、更血腥的黑色电影。
日本入侵中国后，分别在北京和上海扶植了两个傀儡政府。1938年12月，国民党的二号领袖人物汪精卫出走重庆，发表“艳电”公开投敌，接着在南京成立了“维新政府”。从此，重庆的蒋介石政府、南京的汪精卫伪政府以及西北的共产党武装，遂成为中国政坛的三大势力。表面中立的上海租界就成了各种政治势力角逐斗力的主战场——日本人、重庆国民党人、共产党人、汪精卫伪政权以及欧美各国混杂一堂，局面交错复杂，宛如一个“间谍公园”。在这个远东最大的冒险场上，企业家则是一个摇摆不定和面目模糊的群体。在今后的十多年里——1938~1949年——即将发生的事实证明了一个简单的道理：在国家政权不稳定的前提下，财富的持续性积累是不可能的，工商经济成为一种被动性工具，企业家将从此“隐身”为一个不再重要、缺乏话语能力的群体。
在“孤岛”时期，绝大多数企业家对日本占领者采取的是消极和冷漠的不合作态度，他们为此甘冒财产和生命危险。穆易是上海一家中型造船企业——兴中机器造船厂的总经理，毕业于东京帝国大学的船舶工学科。早在1932年淞沪战役时，穆易就加入了由商人和文人组成的抗日救国会，并是执行委员之一。抗战爆发后，日本占领了江南造船所，欲请技术出众的穆易出任所长，遭到他的拒绝。穆易的大学学长、日本造船局局长重光亲自登门劝说，他很不解地问：“为什么在日本留过学的中国学生回国后总是要抗日？你看抗日救国会的委员中，除了一人是留学英国之外，其余都是日本帝国大学毕业生。”穆易正色答道：“日本精神教育向以忠君爱国为中心，中国民犹存，国犹在，你是大学教授，教本国学生要忠君爱国，如果要我做汉奸，也是你们的耻辱。”重光一时结舌，无言以对。
1937年12月初，日本人找到了一个名不见经传的苏锡文，在浦东成立“上海大道市政府”。此外，日军还物色一批商人，在外滩正金银行楼上成立了“上海市民协会”，委员名单中有当时滞留沪上的21个知名企业家，包括纺织大王荣宗敬、南市水电公司总经理陆伯鸿、杂粮业同业公会主席顾馨一、南京自来水公司总经理姚慕莲、知名商人尚慕姜等。据《大美晚报晨刊》报道，12月24日，“上海市民协会”的第一次准备会议召开，会后，委员们“将其宣言及协会章程，送达日本驻沪陆海军当局，请求谅解”。
这一消息发布后，当即震动沪上，很多人视之为汉奸行为。有记者问荣宗敬，市民协会为什么不报备国民政府，却向日军当局呈送，荣宗敬答：“此事如呈请中国政府当局，势必不能成立，吾人必须勇往直前，做减少人民痛苦之举，无须惧怕，只需宗旨纯正，可不问其结果如何。”荣宗敬的解释是软弱的。在“市民协会”成立后，上海市商会、总工会、教育会、农会等20多个团体联合集会并发表声明，宣布该协会为“非法组织”，并“劝告全市同胞，勿与该组织合作。忠告报载之参加分子，切莫自绝国人，自毁人格”。
紧接着，更激烈的惩罚行动出现了。12月30日，陆伯鸿由吕班路（今重庆南路）寓所外出，被一个化装成水果小贩的国民党特务开枪打死，顾馨一的家中则被投掷了一颗手榴弹，荣宗敬也遭到死亡威胁，后被迫在报纸上公开声明退出“市民协会”，接着避走香港。1938年4月15日，“大道市长”苏锡文乘车外出，被人投弹未中，有五名路人遭池鱼之殃。
暗杀仍在进行中，但汉奸还是屡出不绝。
1938年10月16日，前中国通商银行董事长、当过上海总商会会长的傅宗耀接受日本人的委任，出任“上海特别市市长”。如果说顾馨一、荣宗敬等人的委曲求全都是为了保全自己的家业，那么，傅宗耀的行为则令人不齿。早在11年前，他曾经因为不愿借钱给蒋介石而遭到通缉，后来他长期避难于日本人控制的“满洲国”，与日本人走动密切。他曾咬牙切齿地说：“我的身价5 000万元，但是我要把每一元都花在反蒋上。”此时，他投靠“敌人的敌人”，甘愿当一个汉奸。
傅宗耀是“晚清商父”盛宣怀的义子，随着他的投敌，盛家子弟也相继投靠日本人。早在这一年的1月1日，日军就任命盛宣怀的外孙邵式军为“苏浙皖税务总局”局长，接收了国民党财政部税务署和江苏省税务局，接印视事。在陆伯鸿被杀、荣宗敬出走之后，盛宣怀的孙婿、台湾银行买办周文瑞成了“上海市民协会”的头脑，周文瑞的亲家尤菊荪则是“协会”的活跃分子。
作为清末民初最显赫的商业世家，盛门附逆，成为一件百死难赎的恨事。在八年抗战期间，邵式军成了上海首富。时人记载：“邵逆式军，在伪组织中，由统税局而税务署，联任首长，前后八年，缺最肥，时最久，故拥资亦最富。”盛门仅有的抗日者，是被视为“花花公子”的邵式军胞弟邵洵美。在“孤岛”时期，他以美国妻子项美丽的名义出版了两份宣传抗日的杂志《自由谭》（中文）和《公正评论》（英文），他还秘密翻译出版了毛泽东的《论持久战》（Prolonged War）。
与盛家子弟一起为日本人效力的还有沪上黑社会“三巨头”之一的张啸林。
上海沦陷后，青帮老大黄金荣闭门不出，拒绝为日本人做事。杜月笙则公开反日，他在“马当沉船”中表现勇敢，避居香港后，担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事收集情报和策划暗杀汉奸等活动。1940年，他在重庆国民政府的支持下，组织人民行动委员会，实际上成为中国帮会的总龙头。“三巨头”中只有张啸林媚日投敌。他主办了一个 “新亚和平促进会”的汉奸组织，公开投靠日本。他用日本人拨给的武器弹药，装备手下门徒，专门为日军强征粮食、棉花、煤炭等物资。他仗着关系多、地理熟，因而起了日本人所不能起的作用。他搜集物资的范围日益扩大，甚至从安南 （越南）采购煤炭，运到上海，再转销华中一带，从中谋利。
投靠日本人，盛家子弟和张啸林得到的最大好处是全面接管了杜月笙原来的鸦片买卖和赌博业。美国财政代表尼科尔森早在1938年12月底就报告说：“日本人方面，始终要求保证与黑社会势力的长期合作。他们相信，这是保证控制上海外国人地区，即租界地区的最好办法，因为一旦他们得以调动这些黑社会力量，就能制造动乱、逮捕抗日分子和中国政府的代表、攻击中国政府的银行，以及破坏中国货币的稳定……而日本人保障黑社会分子与其合作的唯一武器，便是鸦片和赌博业。”