仅1924年1~6月的半年间，就爆发多起政商冲突事件，包括：鱼贩商行对当局加收鲜鱼税罢市，广州火柴公会因当局开征“火柴捐”近10家工厂停业，广州各行商人抵制军人强行使用军用手票与军人冲突，东莞万顷沙渔民因渔税承商征税苛例与军警冲突，广州制鞋商人因当局开征“胶鞋捐”罢市，广东银业公会因当局开征“银市买卖捐”所属各银号罢市，东莞当押行商人因驻军强行征收商业牌照费罢市，广州总商会因当局提高地方税和厘金各20%和50%请愿，广州各药行商人因当局开征“药品特种捐”罢市，小北江一带商会因该地区军人私设关卡请愿，佛山商人因军队开征20%军费及40%印花税附加捐罢市，广东内河船商公会因当局开征“加二军费”总罢航，南雄纸业商人因滇军在粤北开征2.5%土产附加捐罢市，广州和顺德丝商因厘税承商勾结军人欺压商人罢市，广州烟酒商人因当局开征20%附加税罢市，佛山酒楼茶居商人因当局开征“筵席捐”罢市，广州糖面业商人因当局开征2.5%“销场捐”罢市，粤北石矿商人因当局向每担矿石征收3.5元附加军费罢业……上述此类事件多得无法一一历数，当地报纸记载：“广州的罢市风潮此起彼伏，已成了司空见惯的事情。”
在这样的严峻形势下，广东商人寻求自保。早在晚清，广州就有商人自卫武装组织“粤商维持公安会”，简称商团，性质类似上海的“华商体操会”。从1923年起，商团规模迅速扩大，仅佛山商团就由一年前的300多人扩充至1 600多人，广州商团人数则达到1.3万人。广东各地方商会竞相仿效，到1924年6月，全省商团实行联合，组织了广东省商团，总人数将近5万，英籍华人、汇丰银行买办陈廉伯被公推为商团总长。6月21日，英文《密勒氏评论报》刊登了记者对他的采访。陈廉伯说：“使我们深感恼火的是，商业面临衰落，原料无法运到市场，我们的投资无故受损。广东商团的目的是成为倚重实现地方自保、不带任何政治偏见的军事力量。”
商团成了一股不可忽视的准军事力量，它公开抵制当局的公债发行及各种捐税。孙中山曾委派廖仲恺与陈廉伯彻夜长谈，希望他加入国民党，陈廉伯以“不宜卷入党争、政争”为由予以婉拒。1924年8月15日，广东政府成立“中央银行”，宣布发行公债1 000万元，并“有发行货币的特权”。两天后，广东银业公会召集同业大会，对多年来政府不仅不下力气恢复停顿中的中国银行广东分行和广东省银行，令持有这两个银行纸币者大受损失，反而又开新银行、发行新纸币感到十分不满，对“中央银行”的1 000万元公债不予支持，一致拒绝“此项无兑现纸币发出”。为了表示抗议，公会决定从第二天起全城银业罢市。
由此，矛盾激化。就在8月中旬，广东商团通过英国领事馆和汇丰银行等渠道，向国外订购的一批价值约100万元的枪械弹药运到广州。大元帅府军政部以私运武器为理由予以扣押。在斡旋无效的情况下，商团议决发动省城及各属商人罢市，以作“消极的抗拒”。8月22日，佛山开始罢市，25日，广州及附近县镇全面罢市，并拒绝上缴一切税收。一时间，全粤境内商家悉数停业。9月1日，孙中山发表《为商团事件对外宣言》，认定武器订购及罢市事件是英帝国主义干涉中国内政的阴谋，并进行严厉谴责。在苏联顾问的支持下，孙中山决心通过武力方式解决商团问题。当时国民党内意见分歧，汪精卫、胡汉民和廖仲恺等均反对武力解决的主张，廖仲恺因此向孙中山面辞广东省长职，坚持要镇压的是苏联顾问鲍罗廷及黄埔军校校长蒋介石。
10月10日，广东政府发动上千人举行辛亥革命纪念大会，强烈要求打击“反革命商团”。当游行队伍经过太平南路时，游行者与正在起运枪支的商团发生激烈冲突，双方开枪共打死6人，伤数十人。10月12日，孙中山成立“革命委员会”，领导解决商团问题。13日，广州宣布戒严。14日，革命委员会下令解散商团，蒋介石等指挥黄埔学生军、警卫军、工团军、农团军等同时出动，镇压商团，捉拿骨干分子，收缴商团枪械。15日，双方在广州城西的西关发生战斗，经数小时激战，商团战败，陈廉伯逃往香港，西关的商人住宅区被洗劫一空。17日，广州全市商店一律开业。
在现代中国史的教科书上，这段历史被称为“商团叛乱事件”，其中的是非曲直颇有争议。不过，一个不可否认的事实是，随着暴力革命的思潮渐成主流，企业家阶层与革命党以及有产者与无产者的关系，变得十分紧张与微妙，他们已经无法中立自保。在这次冲突中，工会组织与国民党的军政府结成同盟，站在了商团的对立面，商人阶层的孤立显得非常可悲。
就在广东商团叛乱事件平息后半年，在上海发生了一起更为惊人的大事件。在这次日后被定名为“五卅运动”的事件中，虞洽卿们终于意识到，阶级决裂已经不可避免。
1925年5月30日，上海2 000多名学生在租界的各马路上散发传单，发表演说，抗议半个月前日本纱厂资本家镇压工人罢工、打死工人顾正红，并号召收回租界，英国巡捕逮捕100余人。下午，万余群众聚集在英租界南京路老闸巡捕房门口，要求释放被捕学生，高呼“打倒帝国主义”等口号。英国巡捕开枪射击，当场死11人，被捕者、受伤者无数，造成震惊中外的“五卅惨案”。
6月1日，上海总工会成立，36岁的李立三出任委员长，比他大一岁的刘少奇为总务主任。总工会决定联合学界、商界，发动全市规模的“罢工、罢课、罢市”。其后数日，万人上街游行，租界宣布戒严，租界内禁止三人以上结队行走，装甲车上架着机关枪日日巡街，恐怖笼罩上海滩。风暴迅速席卷全国。6月2日，广州数万工人学生举行示威大游行。3日，北京学生在天安门前举行集会游行。4日，南京亦出现大罢工和示威游行。民众及知识阶层对日本侵略主义和军阀政府的不满被彻底引爆。
惨案爆发时，虞洽卿正在北京与段祺瑞政府磋商事宜。6月3日，他匆匆返沪，随即召开总商会的对策会。前一日，总商会已被1万多人包围示威，各会董噤若寒蝉。唯虞洽卿看上去很是处之泰然。过去10多年里，他一直在各种风波中滚打斡旋，他认为，此次不过是又一处险滩而已。他定下策略“大事化小，小事化无，缩小事态，平息风波”，并向同僚承诺，“凭我在上海滩的脸面，将尽力劝导各商号早日开市”。
第二天一大清晨，他就上街说劝。他往南京路上一站，迎面冲来一队接一队激昂悲愤地喊着“打倒帝国主义”、“打倒军阀”口号的抗议者。他看到一个工人模样的人正指挥着一群人学唱歌曲，他们唱道：“工友和农友，并肩向前走，打倒土豪资本家，打倒列强和走狗。”不远处的另一群人则在唱：“富人坐在家中吃鱼肉，农工劳苦做工喝薄粥，富人哈哈笑，农工个个哭，不分东西和南北，我们要当家，我们要做主。”突然，虞洽卿有了一种巨大的陌生感和无力感。在一个商号前，虞洽卿被一群店员和学生围住。当他自报名号后，不但没有平息愤怒，反而引起了更大的骚动。“帝国主义的走狗”、“万恶的大资本家”、“作威作福的阔佬”，一顶接一顶的“帽子”压得他喘息不得。在部属的掩护下，他好不容易才脱身，长衫在推搡中被撕破。当夜，虞宅再次被炸弹袭击，后门的一角和一段院墙被轰然震塌。
惊魂甫定，虞洽卿环视局势，终于发觉这一次的事态衍变已经超出了以往的“经验值”。一股庞大的意识形态力量正在快速而清晰地“切割”着各个阶层，他的那些“短档朋友”现在已经完全地站到了对立面，这种对立，事涉“阶级”分野，而与“交情”无关。这似乎已经不是用过去“掏糨糊”的方式能够抚平的。更让他感到惊心的是，这种残酷的、不由分说的阶级切割还拥有了理论上的支持。就在“五卅惨案”后的数日内，几份由左翼文人和共产党人主办的报刊纷纷创办，瞿秋白主编《热血日报》，沈雁冰、郑振铎、叶圣陶等人办起《公理日报》，上海学联则创办《血潮日刊》，这些报刊对事态的进一步激化显然起到了推波助澜的作用。
6月7日，由上海总工会、上海学联和各马路商界联合会联合发起成立上海工商学联合会，宣布将统一领导这次群众运动，以往显赫无比的总商会被彻底排斥在外。联合会明确提出17项交涉条件，其中包括：取消戒严令，永远撤出驻沪之英日海陆军，取消领事裁判权，华人在租界有言论、集会、出版的绝对自由，制定工人保护法，惩凶，赔偿等。四天后，联合会召集了有20多万人参加的、规模空前的市民大会。上海的抗议活动得到全国公众的响应。6月19日，广州、香港25万工人在中国共产党中华全国总工会领导下举行“省港大罢工”。6月23日，英法军警对游行工人开枪射击，死亡52人，重伤170余人，制造了“沙基惨案”。中华全国总工会建立省港罢工委员会，组成工人武装纠察队，封锁香港和沙面租界。6月30日，北京500多个团体在天安门广场举行“全世界被压迫民族国民大会”，邀请德国、朝鲜、印度、日本和土耳其代表参加，孙中山遗孀宋庆龄扶病出席。南京、天津、济南、武汉等大城市都举行了类似活动，前后参与人数达1 300万。
身处暴风眼的虞洽卿此时已是尴尬无比，他当然不甘心自己所代表的商人阶层在这次社会大风暴中被边缘化，甚至被反动化。就在上海工商学联合会提出“17条”之后，总商会迅速组建“五卅事件委员会”，提出13条，其中删掉了取消领事裁判权、撤出英日驻军、承认工人有组织工会及罢工的自由等项内容。6月11日晚，虞洽卿邀李立三到总商会对话洽商。李立三表示无法接受条款修改，以“事前不知，不能代表本会”为由愤然退出。
总工会的“17条”与总商会的“13条”，成为中方内部争论的焦点。左翼人士认定虞洽卿代表了资本家的投降立场，是可耻的背叛和反革命行动。瞿秋白主编的《热血日报》连续发表四篇社论，分别题为《上海总商会究竟要的是什么？》、《全中国都要受外人屠杀了，上海总商会却要反对民众的团结》、《警告总商会》和《商阀的勾当》。虞洽卿在文中被点名指责为“走狗”和“商贼”。仅仅半年前，他还被看成是上海市民的“救星”，而翻转之间却又成了人人喊打的“商贼”，善恶瞬息，数十年后仍让人莫名欷歔。而另一些人士则表示认同。梁启超在北京《晨报》撰文《我们该怎么样应付上海惨杀事件》，称：“所提17条，有些漫天要价，不买拉倒的态度……与其卖不成，宁可吃亏卖。”温和的自由派知识分子丁文江也撰文呼吁：“双方应慎用感情，研究利害，放下理想，讨论办法，少谈主义，专讲问题，外交才可以有成功的希望。”北京政府最终采纳总商会方案，电令外交部次长曾宗鉴、江苏省省长郑谦和虞洽卿等五人组成中国方面的谈判委员，与租界领事团谈判。
6月19日，总商会与总工会继续紧急磋商。李立三提出“继续实行对美日经济绝交、提倡国货、抵制洋货和抽款援助罢工工人”三个条件，虞洽卿一口答应。双方议定于6月26日全面复市，持续近一个月的“五卅”风波告一段落。在善后活动中，总商会发出《劝商界资助工人通函》，虞洽卿带头捐3万元，共募得款项300多万元。在中方坚持下，租界工部局偿付了死伤者的抚恤金，肇事的日本纱厂则同意，以上海总商会作担保，给工人增加10%的工资。
在激荡多变的“五卅运动”中，虞洽卿看上去再次扮演了“调解人”的角色，不过，他显然已经有些力所不逮了。在这场空前的民众怒潮中，商会与工会的分歧和斗争具有分水岭般的意义，在意识形态的强烈引导下，非常脆弱和不成熟的中国市民社会内部出现了分裂。商人阶层与劳工阶层形成了对立的局面，在知识阶层内部也出现了左派与右派的分野。这是中国商业史上非常值得关注的一个事件。虞洽卿以及他所代表的阶层扮演了一个摇摆、尴尬而可疑的角色，阶级裂痕赫然生成，并已难以弥合。
就是在这样的时刻，虞洽卿们开始思考下述问题：企业家与革命之间到底是种什么样的关系？他们将怎样与已经被组织和发动起来并拥有明确的行动纲领的工人阶层共处？是理性沟通，还是感性排斥？是和平妥协，还是暴力对立？他们的选择，在两年后改变了中国政局的走向。