1986年，鲍埃斯基在加州大学伯克利分校做了次演讲，说出了现在已是名言的一句话：“贪婪就是好。”人们认为他是名声不好的电影人物高登·盖科的原型，那是迈克尔·道格拉斯在1987年出品的电影《华尔街》中扮演的角色。鲍埃斯基在名声最为显赫的时候写了一本书，名叫《狂热的并购》，他在书中将自己所做的事情描述为一种特殊的艺术形式，而不是一类普通业务。他给自己施加很大的压力，要为投资者创造高收益，最终，揭露出来的事实却表明，他的投资方法与其说富有艺术性，倒不如说是骗人的歪门邪道。1986年11月，鲍埃斯基承认了自己的违法行为，同意与朱利安尼合作，换得3.5年的刑期（只服刑了两年）和1亿美元的罚金，这是迄今为止世界史上向一个犯有金融罪的人收取的最高罚款。
鲍埃斯基使马丁·西格尔卷了进来，西格尔是德崇证券并购部的头儿，不久前才离开基德–皮博迪证券加入过来，先前他既主持并购业务，也主持风险套利交易业务。他已经38岁，年少时早慧，毕业于伦斯勒理工学院和哈佛商学院，在基德—皮博迪证券成长为投资银行明星，后来被德崇证券挖走。他向鲍埃斯基提供自己正在做的大型并购交易的信息，作为交换，会收到塞满了公文包的现金，那些钱交付的方式都秘密得让人觉得荒唐可笑。谁也不知道西格尔为何要做这样的事，但有人追根溯源，发现了一个事实：在西格尔少年时代，他的父亲是个小商人，为生存多年里被迫与规模大的对手展开竞争，这使他对于金钱会不由自主地产生不安全感。
西格尔面对朱利安尼的威胁，很快也变得急于合作了。朱利安尼接二连三地挖出了几个人，现在西格尔说什么他便相信什么，并不很深入地进行核实，就立即据以采取行动，逮捕了西格尔在基德—皮博迪证券的两个同事理查德·威格顿和蒂姆泽·泰伯尔，还逮捕了高盛公司当时负责风险套利交易的合伙人罗伯特·弗里曼。抓捕行动故意安排在公开场合实施——受指控的几个人都被反剪双臂，由警察押出办公楼（有一位还戴着手铐），面前是摄影记者不停地拍照摄像。针对基德—皮博迪证券两位员工（其中之一曾是领罗氏奖学金的研究生）的指控后来放弃了，但对弗里曼却仅根据西格尔的证言继续追查，最终发现多数证言也属不实之词。弗里曼在保持了两年半的清白之身后，仍未受到起诉，得知政府威胁着要使用《防止利用合法组织犯罪法》来对付他。根据《防止利用合法组织犯罪法》，被告人必须拿出一笔巨额押金，资产可能会遭没收，如果被判有罪，会受到严厉得多的处罚，这使得被告人的辩护策略受到非常大的限制。由于存在政府利用《防止利用合法组织犯罪法》进行控告的威胁，西格尔同意认罪，只犯有一桩邮件欺诈罪。他被判罚款100万美元、有期徒刑4个月，当然，他也辞去了高盛公司合伙人的身份。
鲍埃斯基、西格尔和弗里曼都是非常有名的涉及内幕交易的人物，他们的出现也让朱利安尼在媒体上频频亮相，但抓住这三人的重要性，合在一起也比不上抓住极其富有的垃圾债券之王迈克尔·米尔肯。鲍埃斯基提供了起诉米尔肯和德崇证券所需要的关键信息，朱利安尼认为德崇证券实际上被控制在米尔肯的手中。米尔肯和德崇证券都不愿合作，并且都极力反对指控。
朱利安尼的反应是重施故技，威胁着要以《防止利用合法组织犯罪法》来提起控诉，这会使利害关系大大加深；德崇证券迫于无奈，接受刑事指控，支付6.5亿美元罚金，并与米尔肯断绝关系，在控告米尔肯一事上给予合作。尽管德崇证券背叛了米尔肯，米尔肯还是继续拼争了几个月，但最终却（在得到不让自己兄弟卷入诉讼的承诺之后）承认犯了涉及市场操纵的6项重罪，为此罚款6亿美元（由于后来出现民事诉讼，罚款数额提高至约10亿美元），判处有期徒刑10年，这个刑期让华尔街大为震惊，虽然他若与政府合作，可以得到减刑。米尔肯提供了一些合作，服刑不足3年后获假释出狱。虽然米尔肯付出了巨额罚款和损害赔偿金，但他获释时，仍然身价不菲，高达10亿美元以上。
这些内幕交易案从丹尼斯·列文开始，到迈克尔·米尔肯作“承认有罪”的答辩结束，前后历时将近5年。故事的来龙去脉在詹姆斯·斯图沃特的畅销书《贼巢》上有详细描述，他是一位曾获普利策奖的《华尔街日报》记者。这本书出版之前，斯图沃特作为《华尔街日报》记者报道过这些内幕交易，据报道，他收到过有关西格尔证词和其他事情的信息，这些信息是由朱利安尼办公室泄露给他，而他也并未提出质疑便接受了。
华尔街的非法交易自然会吸引媒体做出大量报道，也在很大程度上让公众相信，即便是最好的华尔街公司，道德水准也是极低。朱利安尼利用自己作为公众利益捍卫者的角色，使自己成为纽约市市长。在这些事发生期间，华尔街多数大公司只是专心做自己的事，等待风暴平息下来，但在公司内部，华尔街人对事件的看法至少分成两派。有些人感到烦恼，虽说那些指控看起来在广泛传播，也只有极小一部分专业人员牵连在内，但整个行业却背了黑锅，为此付出代价。另有一些人更偏于辩解，声称法律在很多方面不够清晰，朱利安尼也太欺负人了，为了得到法庭认定有罪的判决，狂热地推动案件的侦破，采用不公正的手段。的确，有一群支持米尔肯的人，通过大量公关活动强烈抗议对米尔肯的判决，坚决认为米尔肯并没有任何不法行为，他只是在联邦检察官滥用特权的情况下，为摆脱纠缠才被迫承认在技术上犯了一些违法行为。还有人声称，米尔肯是受到了迫害，因为他在既有体制外的运作获得了巨大成功，既有体制内的那些人想看到他被打翻在地。
关于米尔肯一事，弗雷德·约瑟夫可算是一个可靠的知情人，当时他是德崇证券总裁，是代表公司应对政府指控的最高领导。德崇证券曾反对与政府达成协议，谈判的事一直拖着未进行。政府曾在某个时点上说，虽然这不是自己惯常会做的事，但还是愿意让约瑟夫看看，有什么样的把柄可以说服德崇证券来谈判。据约瑟夫说：
他们向我出示会计表格，上面的计算显示向鲍埃斯基支付了一笔530万美元的款项；他们还给我看了上有签名的交易单据和其他显示有罪的文件。他们又让我听了录音带，从中可以听到有人在设法影响股票价格，根据定义，这属于市场操纵。我只能说，这都是惹麻烦的东西。这些信息是很有说服力的——他们给我看的信息越来越多，加上我自己从别处获知了一些信息，很显然，确实发生了一些不该发生的事情。你能想象得出，这让我对问题的认识有了很大的不同。
事实上，政府指控米尔肯犯了近100条罪名。有些罪名在被告及其支持者看来似乎微不足道，但无论是否如此，如果正式提起公诉，向陪审团出示指控的罪名，陪审团可能会判定有罪。无论一个人对自己的责任有什么样的认识，面对陪审团审判总是会冒很大的风险，这可能会致使一个人本来相信自己并没有做什么不法之事，却为了避免受到较重处罚，而在法庭上承认轻罪（也就是接受认罪求情协议）。这看上去不公平，但政府很可能会说：“你瞧，我们的责任是当我们认为你所做的事情可能违法时，便提起公诉，你的责任则是不要做这些事情，免得招致怀疑和定罪的风险。”
毫无疑问，言外之意是不言自明的。公诉人可能看起来对被迫卷入指控的人不公平，但公众却不希望代表他们的检方是懦弱无用者。如果公诉人感到公众支持会提升自己的形象，我们可以想见他（她）可能会大力诋毁受指控的一方，并尽量运用公诉人所拥有的相当大的权力，达成自己想要的和解协议，或者在刑事案中，逼迫对方承认犯罪。公平可能与此毫无关系。实际上，多年之后，朱利安尼以评论的口吻说，不应该逮捕弗里曼、威格顿和泰伯尔，他应该向这几位被捕的人道歉，不过他始终没有做到这一点。这种无视公平的做法，近20年后艾略特·斯匹泽也有过，那时他作为纽约州总检察官，正在追查他认为犯了罪的华尔街公司。
这些事件应该会让任何考虑内幕交易或市场操纵的人意识到：你不可能独自完成这些事——总会存在别的什么人，你需要与他们交易或打交道，他们多少会知道你所做的事情；如果这些人处在公诉人的掌控之下，你可以肯定，他们为了自保，很快就会把你供出来。这种处境的后果太令人担忧，让人不敢去想，但不管罪责轻重如何，后果都可能是毁灭性的。
这些事件产生的另外一个结果是：投资银行在涉及并购和套利交易的人群之间，设立了高高的防火墙，以保护信息免遭泄露，制定了严格的内部合规标准，并大力执行。然而，尽管投资银行做到了最好，但自从西格尔事件以来，投资银行家以及其他人因内幕交易被拘捕和定罪的事例仍有发生，所以威慑并没有收到当初预想的效果。毋庸置疑，侦测内幕交易的技术已有很大进步，对于被判定或承认犯有内幕交易罪的人，处罚也已有加强，使得再从事内幕交易已很不合算，但显然内幕交易仍会发生。
德崇证券的覆灭
1988年12月，德崇证券为避免受到较重处罚，与公诉人达成认罪求情协议。该协议要求德崇证券割断与米尔肯的关系，并在政府指控米尔肯时与政府合作。德崇证券很难做到这一点，因为米尔肯备受尊敬——实际上很多与他密切共事的人都把他看做偶像。此后不久，米尔肯辞职，专心为自己辩护，德崇证券开始为生存而挣扎。它得面对三大挑战：保留来自银行和其他交易人的融资来源；保留创造利润的核心雇员；紧急削减成本费用，需要解雇近一半员工。德崇证券遭此变故，实力严重削弱，但弗雷德·约瑟夫相信公司能成功地处理这些事而活下来，公司也差不多做到了。1989年，德崇证券完成雷诺兹—纳贝斯克杠杆收购所需的巨额垃圾债券的承销，共计赚得2.5亿美元承销费，实际上，这一年公司整体还是赚钱的。
但是，随着一些较早发行垃圾债券的发行人苦于偿付债务，垃圾债券市场开始走弱。经济状况正在吃紧，公司破产和贷款违约在增加。到1989年年底，垃圾债券市场的信心遭受重创。米尔肯的很多客户宣告破产，1990年一季度，各处垃圾债券价格迅速下滑，后来更是呈现自由落体的暴跌之势。这种形势让德崇证券陷入困境——公司若要保持重要业务，即垃圾债券垄断业务的威信，就必须愿意买进客户想要卖出的所有债券，而公司财务状况和信贷来源由于法律难题已受到严重侵蚀和影响；如果市场不好转，公司几乎没有指望幸存了，可是市场并没有好转。
垃圾债券市场崩盘给德崇证券以最后一击，它无法再续展商业票据，也不能诱使他人来拯救自己，于是便在1990年2月认败服输，宣告破产。德崇证券倒闭时，有逾10亿美元的资金投在交易商证券存货上，不能动用，价格比先前的买入价已跌去很多。没有人过来施以援手，美联储和任何其他竞争对手都没来救助，那些对手公司也因市场形势严酷而备受煎熬，于是德崇证券被清盘了。然而，这时并不存在德崇证券“规模太大，便不能倒闭”的问题，因而也不存在需要政府支持的问题。与2008年左右的华尔街大型公司相比，德崇证券既算不上规模太大，与其他大型公司的相互牵连也不够紧密，它的破产还不足以威胁其他任何同类公司的偿债能力。所有这些只是20年后才会到来。
米尔肯成就了德崇证券，但也是他毁灭了德崇证券。不过，他手下的那帮人——像其他“新人”一样，聪明、好斗、热切追求自己的目标——20世纪90年代不但活了下来，还在对冲基金，或作为收购创业家，兴旺发展。米尔肯在宣判之后发现患有前列腺癌，但幸存了下来，他在监狱服刑结束后，致力于医学研究和慈善事业。垃圾债券业务在几年后开始复苏，重新发挥应有的作用，为收购交易和处于财务困境的公司提供融资，并间接延伸至21世纪初数年间繁荣一时的杠杆收购贷款市场。