李香君，一个琴棋书画样样精通的才女，一个兼具花容月貌和国色天香的美女，一个乱世红颜，一个敢爱敢恨的女子，在大明江山风雨飘摇之际，她没有唱《后庭花》，却用自己的生命和鲜血谱写了另外一曲千古绝唱：桃花扇。
李香君的出场跟一个楼子有关，楼子叫梅香楼，因为有了李香君，梅香楼就有了灵魂。
梅香楼不是一般的楼子，它是秦淮河边最有名气的青楼，李香君也不是一般的妓女，她是秦淮河最有名气的艺妓，只卖艺不卖身，也不是随便某一个人就能够见得着她，她是梅香楼里的花魁，是梅香楼的台柱。
李香君只在一个重要的日子公开亮相，那就是梅香楼一年一度绣球大会。梅香楼一年一度的绣球大会在桃红柳绿的时节旗鼓嚣然的召开。人们从四面八方涌来，拥挤在梅香楼对面那条并怎么宽阔的街道上，从这头到那头，凡是能望见梅香楼的地方人山人海，水泄不通。梅香楼周遭的街坊、酒肆、贷铺的楼道上也挤满了热情高涨的看客。无论尊贵与卑贱，摩肩接踵，你推我搡，企图抢占绝佳的位置，翘着以盼激动人心的一刻，最近距离的一睹绣球小姐的国色天香与倾城之貌。
这绣球小姐毫无疑问就是李香君。
今年的绣球大会比以往任何一次都热闹，李香君坐在阁楼厢房里就已经嗅到了外面如钱塘潮水般的喧嚣气息。梅香楼门前的羯鼓震天，胡笳鹊起，精彩的舞狮大会暂时平熄了躁动的心，但更远的人们由于看不到舞狮大会的情景只能眼巴巴的耐着性子期待着最为关键的一刻的到来。
终于轮到李香君出场了。她步履轻盈，款款而出，当她整个身影出现在万人瞩目之下时，梅香楼对面的整条街衢刹那间鸦雀无声。接下来李香君正襟危坐在那架九凤紫漆琴面前，开始为众人弹奏誉满天下的悲歌--《何满子》。她不知道为什么要在这个类似于节日庆典的日子里弹奏如此悲伤的歌曲，但她知道每年都来参加绣球大会的人都不会感到厌倦，因为他们并不在乎她的琴声，仅仅是为她的的容貌和身段而来。
楼下又一片哗然，因为绣球大会的第二阶段最后一个活动抛绣球就要开始了。楼下的男子，谁要是有幸接住李香君的绣球，就有机会和李香君单独相处一个晚上。李香君扫视了一下楼下诸位男子，没有一个是她中意的，然而他们却摩拳擦掌，早已做好了争抢绣球的准备。李香君缓缓的举起了绣球，闭上眼睛，把绣球抛了下去。
等李香君睁开眼睛的时候，她看见了一名白衣男子，而绣球就落在了这名男子的手中。白衣男子也正望着她，四目相对，那一瞬间爱情就诞生了，与爱情一起诞生的还有悲剧。
白衣男子就是侯方域，当天晚上侯方域就走进了李香君的闺房，也走进了李香君的生命。
侯方域出身高贵，他的祖父侯执蒲是明朝的太常卿，父亲侯恂先生是户部尚书，年轻气盛的他在二十二岁那年来到南京参加礼都会试。
侯方域从小就聪明好学，又是书香门第世家出身，自然不把这小小的会试放在眼里，而他本人对八股文也有一种说不出的厌恶。于是，他阁下也不复习功课，一到南京就瞎转悠，看看风景，尝尝特色小吃，日子过得有滋有润。
侯方域并不是浪荡公子，对青楼这样的地方并不感兴趣，如果不是一个叫杨龙友的鼎力推荐，也许侯方域这一辈子也不知道在流光溢彩的脂粉之都南京还有一个叫李香君这样一个响当当的女子。
这杨龙友无论从哪一个角度来看都比侯方域差那么一大截，虽然他也对李香君仰慕已久，但一直苦于没有机会接近李香君。于是他想利用侯方域做跳板，让侯方域去接近李香君，自己呢，再以侯方域好朋友的身份接近李香君。
于是，杨龙友利用他那三寸不烂之舌把梅香楼，把李香君说得神乎其乎。侯方域被杨龙友说动了，心想，闲着也是闲着，不如去看看吧。这一看不打紧，就把绣球看到了他的手中，他也正纳闷呢，怎么绣球就偏偏落在自己的手上呢？但是他已经没有时间思考了，他被一群美女簇拥着，上了楼，来到了李香君的房间。
第一眼看见侯方域这个青年才俊，一向泰然自若的李香君竟然平生第一次有了脸红心跳的感觉，这是怎么啦？她不敢再去看侯方域。幸好这时候，侯方域把目光转移到了墙上的一幅画。
当侯方域静下心来的时候，却被墙上的画吸引住了。那是一幅“寒江晓泛图”，寒雪弥漫的清江之上，一叶孤舟荡于江心，天苍苍，水茫茫，人寥寥，好一种悠远淡泊的意境，画上还题有一首诗。侯方域越看越入迷，而当他看画的时候，李香君却在背后看他。侯方域被画迷住了，李香君却被侯方域迷住了。这是一种说不出的感觉，只是觉得面前这个男子与众不同，一般的好色之徒来到她的房间总是盯着她的脸蛋看，而侯方域却盯着一幅画看，单凭这一点，李香君就对侯方域产生了好感，更让她心动的是，这幅画就是她本人所画，侯方域欣赏这幅画就等于欣赏她本人。
后来侯方域问墙上的画是何人所作，李香君谦恭的回答：“是小女子涂鸦之作。”
侯方域大吃一惊，一个青楼里的女子竟然有如此美妙的诗画，如果刚见面的时候只是对李香君心生爱慕的话，那么现在侯方域对眼前这个奇女子则是又爱又敬了。由一幅画开始，侯方域开始和李香君越聊越投机。分别的时候，侯方域为李香君作了一首诗：
绰约小天仙，生来十六年；
玉山半峰雪，瑶池一枝莲。
晚院香留客，春宵月伴眠；
临行娇无语，阿母在旁边。
一个是多情的少年，一个是怀春的少女，在一见倾心的情况下，两个来自不同阶层，门不当户不对的年轻人相爱了。
爱情是需要付出代价的，侯方域接下来要做的一件事情就是要拿出一大笔钱来梳拢李香君。
梳拢就是某一个客人如果看中了一个妓女，要想她单独为自己服务不为别人服务，就要拿出一大笔钱，这笔钱用作两个部分，一部分给妓院的老板娘，一部分用来举行梳拢仪式，如此这般之后，这个妓女就属于他一个人的了。
侯方域这次来南京是来考试的，身上哪有那么多钱，他的好友杨龙友帮了他大忙，把钱借给了他。
侯方域当时也没多想银子是从哪里来的，就匆匆忙忙的为李香君进行了梳拢仪式。事后，侯方域越想越不对劲，杨龙友家里虽然不贫困，但也不至于富裕到能拿出那么多钱的程度。在侯方域一再追问之下，杨龙友终于说出了实情，那笔钱不是他的，而是另外一个人给的。
杨龙友说出了这个人的名字，他叫阮大钺。
天下没有免费的午餐，阮大钺送钱给侯方域可不是白送的，他的目的是想拉拢侯方域，进而拉拢与侯方域交好的江南义士陈贞慧、吴应箕先生。
阮大钺原来是万历皇帝朱翊君的朝中大臣，和魏忠贤混在一起。很快魏忠贤和他的阉党被崇祯皇帝打倒，魏忠贤被诛杀，阮大钺被赶回了他的老家南京。
阮大钺在老家大力结交有权势的人，准备有朝一日东山再起。江南义士陈贞慧、吴应箕很快就看出了阮大钺的狼子野心，写了一篇《留都防乱揭》的文章，对他的阴谋进行了揭露。阮大钺恨透了这两个人，但又拿他们没办法，因为他已经不是以前的阮大钺。
偶然的一次机会，他听说侯方域急需用钱，又听说他和陈贞慧、吴应箕有很深的交情，于是就通过杨龙友之手把钱送给了侯方域。阮大钺这样做无非是想卖一个人情给侯方域，好让侯方域替自己说话，去劝陈贞慧、吴应箕不要与阮大钺为敌。
可惜的是，阮大钺小看了侯方域，他虽然还是一个意气风发的少年，但岂是贪图富贵之人？对于阮大钺的恶行和人品，他早就痛恨于心，他怎么会要这样一个人的钱？要是被好朋友陈贞慧、吴应箕知道了，他还有何颜面去见他们？
于是，侯方域决定把钱还给阮大钺。可是这么一大笔钱又从哪里去弄呢？
这时候，李香君作出了一件让他非常感动的事情，李香君把她所有的积蓄都给了侯方域，又变卖了好些首饰，终于把钱凑齐了。
不久，中国发生了一件惊天动地的大事，李自成先生造反了。
崇祯皇帝在一棵树上吊死，福王朱由崧在-帮旧臣拥护下，在南京建立了自己的小朝廷，马士英成了执政大臣。一直与马士英暗中勾结的阮大钺很快被擢升为兵部侍郎，继而又升为兵部尚书。
大权在握，阮大钺开始对反对他的人实行报复，江南义士陈贞慧、吴应箕很快被捕入狱。侯方域也在阮大钺的报复之中，为了逃命，侯方域不得不暂时离开南京，也就是说他不得不与李香君分别了。
人生自古伤离别，更何况是一对陷入热恋当中的情侣呢。那个晚上，侯方域紧紧拥着李香君，迟迟不愿意离开。而李香君这时候却表现出相当的乐观，一次又一次的推开他，叫他快走，再不走就来不及了。就在侯方域出门的那一瞬间，李香君的眼泪掉了下来。
李香君没有想到，他们这一别就再也没有见面。
侯方域临走时送给李香君一把白绢扇。从那以后，李香君就一直把白绢扇带在身边，看见白绢扇就等于看见侯方域。
侯方域走后，李香君的心也跟着他去了，她虽然还是梅香楼的花魁，但是不再接待任何客人，不再为任何寻花问柳之人弹奏。只是日夜与琴棋书画为伴，悲苦而充满期待的度过如秦淮流水一般的日子。
每当金陵的日暮时分，李香君都会坐在秦淮河岸边的梅香楼上，面朝静若处子的秦淮河，面对秦淮河来往悠然的船只，一边抚琴，一边轻唱她为侯方域作的词。当她的琴声、歌声一起响起的时候，秦淮河上的风轻轻的吹落她面上薄薄的胭脂。梅香楼楼两边的扬花飘飘洒洒的落下来，落满她的肩头，落在灵动的琴弦上，落在冰冷的秦淮河上。一曲终了，泪湿满襟。
这一切只为等待一个人，可是她不知道，什么时候侯方域才能再一次回到南京呢？
侯方域没有等来，却等来了她最不想见最痛恨的人--阮大钺。
阮大钺这次来是要强娶李香君，不是他娶，他是为另外一个人娶。
这个人就是与他狼狈为奸的佥都御史田仰，田仰为南京的小朝廷送粮食来了，自然受到马士英、阮大钺之流热烈欢迎。这田仰没啥爱好，就爱美女，他此番前来还有一个卑鄙的目的，就是顺便把他垂涎三尺的李香君收为小老婆。
这阮大钺一听，正中他老人家的下怀，他一直想报复侯方域，不料侯方域望风而逃，报复不了侯方域，把气撒在他的恋人身上也不错，更何况还可以卖个人情给田仰。于是，他一口答应田仰。
李香君假装答应阮大钺，说这么重要的事情她要回房间好好打扮一下。阮大钺这个傻子信以为真，于是和他的手下在楼下客厅等待。
可人没有等到，却等到一声尖叫：“救命啊！有人跳楼了！”
大家一窝蜂拥上去，一看，跳楼的不是别人，正是李香君。只见盛妆华服的李香君横卧在院子里，一动也不动，一股鲜血从头上流出，染红了她的面颊和衣襟。怀里还抱着那把侯方域赠送的白绢扇，上面也溅上了斑斑血迹。
侯方域的好友杨龙友听说李香君跳楼了，心急火燎的赶来，却没有看到人影，只看见一把绢扇孤零零的躺在地上，绢扇上血迹斑斑。杨龙友知道这把绢扇是侯方域送给李香君的，于是把绢扇捡起来，不禁为这样一个贞烈女子而感动，一个奇妙的想法在脑海中形成。他跑回家，拿出一支羊毫，把扇面上的血迹稍作描绘，血迹便成了一朵朵鲜艳欲滴的桃花，再以墨色略衬枝叶，一副灼灼动人的桃花图便完成了。杨龙友思考了一会，就在扇子旁边写了三个字：桃花扇。
好在李香君的命大，楼也不是很高，经过一段时间的治疗，李香君恢复了健康。
再看这边阮大钺，以为李香君这回不摔死也得摔出个残废，不料，李香君竟然完好如初，依然是秦淮第一名妓，而且经过这次事件之后，李香君的名气更大了。当然，阮大钺也跟着出了名，不过他出的是臭名。
但阮大钺并没有因此而罢休，他挖空心思想出了更狠毒的一招。把李香君献给皇帝。
李香君还不知道是怎么一回事呢，就被官兵强行带到了宫里。
阮大钺的阴谋得以实现，处在深宫之中的李香君果然过着生不如死的日子，整天陪伴她的就是那把被自己的鲜血染红的桃花扇。
幸运的是，这样的日子很快就过去了，不久清兵入关，攻入南京，李香君和一批宫女也趁机逃了出来。
南京城一片混乱，到处都是逃亡的人群。李香君本来想回梅香楼，不料赶到梅香楼的时候，梅香楼已经一片火海。这个时候，李香君感到绝望了，她一个红尘女子，梅香楼就是她的家，梅香楼没了，她还能去哪里呢？
极度的悲伤和恐惧，再加之饥饿，李香君晕倒在街头。
这个时候李香君一直牵肠挂肚的侯方域在哪里呢？谁也不知道。只有天知道。自从他离开南京就杳无音信，没有给李香君写过一封信。但李香君并不怪他，知道他身不由己，他也不想这么做。
醒来的时候，李香君躺在舒适的床上，是教她音乐的老师苏昆生救了她。
可是，对于李香君来说醒不醒来都不重要了，醒来了她却不知道去哪里，又加之整天思念着侯方域，忧伤成疾，李香君得了肺痨。
苏昆生见昔日的名妓为一个心爱的男人忧伤至此，感叹不已，于是四处派人打听侯方域的下落。
侯方域终于找到了，可是等他匆匆赶来看望李香君的时候，李香君已经咽下了最后一口气。临死之前，她挣扎着剪下一绺头发，小心翼翼地用红绫包好，再把它绑在被鲜血染红的桃花扇上，并写下血泪遗书：“公子当为大明守节，妾于九泉之下铭记公子厚爱。”
李香君咳出了最后一滴血，这一滴血再一次溅到原本已经被染红了的桃花扇上。于是这把桃花扇变得愈加鲜红欲滴，李香君看着它，脑海里回放着与侯方域在一起的岁月，突然，扇子从手中滑落，一代名妓，香消玉焚。