当然在出兵之前，朱元璋还想到了一点就是，如此讨伐张士诚似乎出师无名，要给天下一个说法，于是老朱心生一计，对外发表了一篇檄文，历数张士诚的八宗罪，昭告天下，我朱元璋是在为民除害，行的是正义之事。
既然已经师出有名，接下来的事就是激战了。老朱既有运筹帷幄的本领，又相信将帅的指挥能力，他命徐常二人不要先攻苏州，而是直击湖州，从而使张士诚疲于奔命，两翼拖垮张士诚，然后移兵姑苏，一定能够将他打败！有这样伟大的战略家，想不胜估计都很难。
二人按照朱元璋的计谋，徐达等率领诸将直击龙江，另外派遣李文忠奔赴杭州，华云龙赶赴嘉兴，用来牵制张士诚的兵力。诸将是一阵苦战。在湖州周围，东吴兵大败，大将吕珍和外号“五太子”的张士诚养子等骁勇大将全都兵败如山倒地投降了，朱元璋收附其手下六万精兵。湖州城中的李伯升本来想把自己弄得让人崇敬一点，自杀殉职，但左右那些人真是没什么眼力价，死死地抱住李伯升，就是不让他死，李伯升不得已也投降了。
到了这年年底，在朱亮祖大军逼迫下，杭州守将谢五，也就是叛徒谢再兴的弟弟也被迫开城门投降。到现在为止，老朱的战斗进程基本是按照自己预先设计好的路线一路发展下去，很是顺利，张士诚到现在左右膀臂都失去了，平江便成了一座孤城，南边西边北边全都是朱元璋的人了，老张心里想，自己现在也变成一只乌龟了。
坚城平江终陷落
平江已经成了一座孤城，但是朱元璋一直打了十个月，才最终攻克。
为什么？因为张士诚这几年窝在家里，陈友谅的邀请也不接受，陈友谅被打死也不关心，自己的地盘被朱元璋一点点蚕食，他唯一的反应就是修城，所以平江有“天下第一坚城之美誉”。
1366年围平江后，朱元璋听取了谋士叶兑的意见，采用锁城法，分兵驻守各门，城四周筑长垒围困之，架木塔监视城中动静，塔上布弓弩火铳，又用火炮日夜攻击。张士诚则依仗城坚死命坚守。
1367年元年，这时候朱元璋已经围城三月了，虽然火力够强劲，但是丝毫没有什么进展。朱元璋心想这城还真不是一般的坚固。不过朱元璋也不着急，反正张士诚已经是瓮中之鳖，还能跑得了？于是从应天发来最高指示：将在外军令有所不受，你们遇到突发状况可以见机行事，随机应变，不必拘泥于我的话。这不但说明朱元璋相当有帅才，而且非常信任他的将领，让他们充分发挥自己的才能。
事实证明这些话是非常有效的，徐达接到书信是感动得差点热泪盈眶，以后变得更加细心和卖命。
朱元璋见张士诚龟缩平江，志在必得，但也怕这样攻击下去人死的太多。他原本就是想一直这样围困张士诚，觉得你张士诚总有体力不支的一天，总会出来投降的。但谁成想，这个张士诚这么能扛？所以老朱改用糖衣炮弹轰炸他，承诺给他富贵荣华、高官厚爵。可谁知，张士诚始终就是一副很不屑的样子，拒绝朱元璋。
由于围城日久，城中最后已经是弹尽粮绝。当时城中一只老鼠能卖百文钱，皮靴、马鞍等都被煮食用来充饥。
城中粮食越来越少，张士诚又是厚道好人，干不出什么杀人为食的恶事，便率绰号“十条龙”的上万亲军冒险突围。但是平江被围得水泄不通，连只蚂蚁估计都过不去，张士诚出城后，看见朱元璋的兵士列队整齐，心里更是犯虚，便转至舟门，向常遇春营垒杀来。张士诚不知道这步棋走得是最差的一步。这下他可是遇到了煞星，常遇春有勇有谋，百战良将，见张士诚终于露出了头，这个机会怎容错过？于是挥兵直前，与张士诚激烈厮杀。同时，他又指挥善舞双刀的猛将王弼从另外一条路绕出，夹击张士诚，把张士诚一万多扈卫精兵都挤逼到沙盆潭中，杀掉十分之三，溺死十分之七，张士诚本人坐骑几次受惊，最后连人带马掉在了水里，差一点毙命。亲兵冒死把他救起，扛麻袋一样扛在肩膀上，逃回城中。
过了十来天，缓过劲来，张士诚咬咬牙，又亲自率兵从胥门突围。出于玩命心理，张士诚军锐不可当，打得正面拦击的常遇春部招架不住。如此天赐良机，本来能突围，站在城头上的张士诚的弟弟张士信不知是哪根神经坏了，大呼：“军士打累了，可以歇一会了”，马上鸣金收兵。
张士诚等人嘴巴张得可以放进去一只蛤蟆，这也太搞笑了吧？常遇春精神大振，掉头进击，把还在愣怔的张士诚打得大败，从这之后张士诚彻底将突围的想法扼杀了。
总有吃凉不管酸的人。形势危急如此，张士信这个倒霉蛋丝毫不知愁，总是没事人一样在城楼子上大摆盛宴，遍摆银椅，与亲信左右喝美酒，吃佳肴。风度是大将的，计策是无脑的。仆从向他进献了一个大水蜜桃，张士信越看越爱，欣赏半天刚张嘴要吃，忽然城下打来巨炮，恰恰打中张士信，可怜了这位爷的脑袋被击烂，脑浆与桃汁一起四溅飞迸。
兵败弟死，张士诚却仍然顽强地不肯投降，带领士兵巷战。城中兵民誓死抵抗，竟也杀伤不少朱元璋的兵马。
但是这本来就是一场没有悬念的战争。
十月，徐达展开总攻，百道攻城，张士诚最终支撑不住了，城池陷落。
时值日暮。大英雄张士诚是日暮途穷，独自呆坐室中良久，望着自己的妻妾自焚的大火若有所思。然后，他投带上梁，准备上吊自杀。也该着他倒霉，连自杀也没有成功，被朱元璋的将士救了起来。
徐达押张士诚上船，由水路送往应天。其间，张士诚一直躺在船上，拒绝进食。
被押送到应天中书省后，朱元璋派李善长“劝降”，张士诚大骂，两个人几乎大打出手。
当天晚上，趁人不备，张士诚最终上吊自杀。往昔张士诚拥强兵得胜利的时候，张士诚小安即满，坐失良机；但当他被抓成为俘虏时，不屈不挠，自始至终颗粒未进，也不失为一个大丈夫。
张士诚从不忍欺压揭竿而起，到最后坚强不屈自杀身亡，前后共计十四年，走完了他轰轰烈烈的一生。这一年，张士诚四十七岁。
当然，张士诚到底是一个失败的英雄。在我们为这位草莽英雄一掬同情之泪时，不能不让人深思。成者王侯败者寇，胜利了的朱元璋水到渠成地当了皇帝，败了的张士诚便只好自认倒霉，不仅现有地位不保，还把性命也搭了进去。这个在刀尖上讨生活的人究竟输在哪里？
首先，不得不说张士诚有点小家子气了。他从来就不曾有过统一中国、君临天下的打算，也就不会有刘基那样的宏图大略，能创下一点基业已经不错。所以打下高邮以后，就想在那里好好做个诚王算了，从不曾有过南取金陵，建功立业的想法，结果不但使自己过早吸引了元朝的眼球，成了进攻的目标，还让朱元璋抢了先，把金陵占了去，为自己的覆亡埋下了伏笔。后来朱元璋势力逐渐庞大，依然看不出，猜不透老朱的心思，在这一点上就决定了他必输无疑。
另外张士诚太妇人之仁。
身为军中主帅，最怕赏罚不明。张士诚这个人，为人很不错，讲义气，待人宽大，很关心体贴人。徐义是张士诚的谋臣，深得老张的信任，命其掌领亲军，高邮危急时，老张命他前去援救，徐义怕死，屯兵太仓三月未进，损兵折将，事后士诚不但不予惩罚，回来照样让他带兵作官。史文炳与张士诚一起举事，有勇有谋，战功卓著，仅因徐义的几句与朱元璋有染的谗言，就草率地逮捕杀害了。
为人义气，待人厚道，本是好事，可到了不分青红皂白的地步，就有点“妇人之仁”了。这种“妇人之仁”，使他赏罚失度，不仅失去臂膀，更重要的是导致了自己的覆灭。
最后要说张士诚用人不当。
历来历史上就有养士的说法。朱元璋肚中没多少墨汁，但他深知养士的好处，很尊敬有学问的读书人，每占领一个新地方，必定访求当地的儒士，软的硬的办法都用，总之是非来不可，惟恐其少，不厌其多。宋濂、刘基、李善长、章溢等都是朱元璋费了很大劲才争取过来的，他们对朱元璋取天下起到了不可估量的作用。
张士诚待读书人也很客气，自己争取来的名人也不少，但根本的问题在于如何用人上。朱元璋用人不疑，疑人不用。正因此，他得人心，进而得天下。
张士诚也用人，但他用人却不知人，且有任人唯亲的嫌疑。四弟就是一典型的纨绔子弟，贪污无能，荒淫骄纵，但他让四弟张士信作丞相，执掌军政大权。老百姓的眼睛是雪亮的，有民谣为证：“丞相做事业，转凭黄蔡叶，一朝西风起，干瘪！”其后还真应了验。
张士诚随着历史的巨浪灰飞烟灭，现在的朱元璋可以说是已经给自己的一统事业趟平了道路，接下来他要面对的主要是那个跟他有着国仇家恨的大敌人——元朝政府。