1943年11月25日，斯大林在莫洛托夫、伏罗希洛夫以及内务人民委员部的警卫人员的陪同下，在孔策沃附近登上了火车。到斯大林格勒和巴库这段路程，他坐的是火车，然后从巴库换乘飞机去德黑兰。随同最高统帅的总参谋部联络军官什捷缅科随身携带所有战区的地图。在旅途的停隙间，他便同莫斯科的总参谋部通话，并把获悉的最新情况标入地图中。他的责任就是每天早晨和晚上向斯大林汇报前线的重要进展。在德黑兰，斯大林住在苏联驻伊朗大使馆院子的一座小别墅里。什捷缅科和他的密码人员住的房间紧挨着通信中心室。抵达德黑兰后的当天晚上，斯大林视察了事先准备的一个房间，觉得太小太黑，就指令换了一个房间。斯大林就在什捷缅科的房间里同前线的瓦杜丁、罗科索夫斯基以及莫斯科的安东诺夫直接通话。什捷缅科在这里用电话或电报接收安东诺夫起草的命令，让斯大林签署。然后他收管签署了的文件，把批准件用电报给莫斯科发去。在德黑兰期间，斯大林还照常保持着对苏联所有战场上的行动的直接指挥。会议于11月28日在苏联大使馆开幕，一共开了4个下午。斯大林身着苏联元帅服。英国翻译伯尔斯注意到：斯大林“看上去有些老态龙钟，要比我上次在莫斯科见到时更加憔悴，尽管他显得更加和蔼，有时举止还显得快乐”。上个月随同科德尔·赫尔去过莫斯科的迪恩将军说，英、美方的与会者共有二三十人之多，还带着三军参谋长和参谋人员，而斯大林却只带着莫洛托夫和伏罗希洛夫以及他的翻译帕夫洛夫。会上他不时地与他们商讨一些事情，但是只有他一人开口发言，他讲话时带着绝对权威性的口气，正如迪恩所说的那样，“没有丝毫迹象表明他需同自己的政府商量。”
在会上发言时，斯大林语气平缓，非常简短而且十分明确。他思维周密，言简意赅。他最为恼火的莫过于晦涩冗长的演说。他好几次表现出不耐烦，都是在丘吉尔发表长篇大论的时候。丘吉尔有个特点，就是在他闪烁的灵感一冒头的时候，就会情不自禁地高谈阔论起来。有一次，丘吉尔讲得实在太长了，斯大林对此非常反感，但是斯大林还是尽可能委婉地问道：“这会还得开多长时间？”他使出了极大的耐心，尽力地表现得友好。
在正式会谈以及每天举行的非正式的午餐和晚宴上，三国首脑所讨论的问题涉及面很广。斯大林关心的是盟国当前的作战计划，特别是关于开辟第二战场的“霸王”作战计划。此外，他还预先想到了战后欧洲问题的解决，波、德两国的前途和维持和平等一系列的重大问题。
丘吉尔和罗斯福谈到了东地中海的作战计划，谈到了把土耳其拖入战争以及派英、美海军部队进入黑海等问题。斯大林又把话题转回到出兵法国以打败德国这个首要问题上。他认为在地中海各处采取一系列行动而分散和削弱盟国的力量将是错误的。一切都应集中为“霸王”作战计划服务。如有必要，就应该放弃攻占罗马的计划，从而把更多的盟国军队投入对法国南部的进军。总好节外生枝、离题侈谈的丘吉尔此刻又大谈在巴尔干采取种种行动的可能性。斯大林对他有些不耐烦了。
斯大林与罗斯福单独会见时商讨远东问题。11月29日的会议快要结束时，斯大林望着桌子对面的丘吉尔说“我想对首相直接提出一个关于‘霸王’战役的问题。首相和英国官员是否真对‘霸王’抱有信心？”丘吉尔回答说：
“假使在时机成熟的时候，具备了上述进行‘霸王’战役的各种条件，那么我们将竭尽全力横渡海峡去猛攻德国人，这是我们义不容辞的责任。”
这便是一个典型的丘吉尔式的回答，以一个条件开头并充斥修饰的措词。而斯大林只需要一个简单的“是”，但他并未对丘吉尔的言论发表任何评论。
会议还商定举行参谋长会议，讨论军事行动。起初，斯大林是持反对意见的，说他认为另外召开这种会议没有必要。他本人亲临此地就是来讨论这些事务的。但是他并没有坚持自己的反对意见，表示伏罗希洛夫会“尽力而为”。军事委员会于11月29日开会，与会者有伏罗希洛夫、艾伦·布鲁克爵士，查尔斯·波特尔、威廉·莱希和乔治·马歇尔。会议的主要角色是布鲁克。此人意志坚强，言谈锐利，脾气急躁得如同斯大林。他前年曾在莫斯科见过伏罗希洛夫，并把他概述为“具有魅力的人物，典型的政治将军，靠小聪明才保全了性命”。会上，当伏罗希洛夫开始陈述斯大林的观点，而暴露出自己军事知识贫乏时，布鲁克就不想对他多说。前年在莫斯科布鲁克同他打交道时也是如此不耐烦，这必定会在以后引起反响。
第一天晚上，罗斯福举行的晚宴结束后，丘吉尔就把斯大林拉到一边，想跟他谈谈战后可能发生的情况。艾登也应邀参加了。
“让我们首先考虑一下将来可能发生的最坏情况吧。”斯大林说。
斯大林简要地概述了他最关心的问题，这一问题后来构成了他战后政策的基础。这一问题就是，德国将在15～20年内从这次战争中恢复过来，随着国家主义的复活，德国会再发动一次新的战争。这便是经常令斯大林担心的事，他决心不让苏联再次经受现在所遭受的痛苦和破坏。丘吉尔谈到解除德国的武装、孤立普鲁士并且迫使德国南部几个州组成一个联邦，这是三个大国的职责。斯大林认为这还不够。接着他们简略地谈及了波兰及其他一些问题。
11月29日的会议开始前不久，在苏联使馆的会议室里举行了一个简短而又令人难忘的赠授“斯大林格勒荣誉剑”的仪式。剑上用英文和俄文刻着：“赠给坚强的斯大林格勒市民。国王乔治六世代表不列颠人民敬赠。”仪式开得很简短。指挥仪仗队的英国中尉把这把华丽的宝剑交给丘吉尔。丘吉尔转身面对斯大林说，他奉国王之命将此荣誉之剑交给斯大林，托他转交给斯大林格勒市。站在斯大林身边的伯尔斯看到斯大林深受感动地接过宝剑，在剑柄上吻了一下，然后把剑递给身后的伏罗希洛夫。不幸的是伏罗希洛夫笨手笨脚地接过剑，差点失手掉在地上，但是他还是抓住了剑，把它交给了苏联指挥仪仗队的中尉。斯大林短短地说了几句，表示感谢，并同丘吉尔握了握手。
在下一次的会议上，讨论的题目又转向波兰。斯大林决心尽一切可能加强苏联的西部边界。他必须解决波兰问题，因为波兰对俄国和苏联已经敌视了300多年。他越来越关注流亡在伦敦的怀有敌意的波兰政府。1941年7月30日，苏联大使伊凡·迈斯基同在伦敦栖身的波兰领导人瓦迪斯瓦夫·西科尔斯基签署了一项协议，西科尔斯基同意在苏联的波兰犯人中组织一支由波兰人指挥但在苏联最高统帅部领导之下的军队，去打击德国人。之后，在苏联，由安德斯将军指挥的波兰军队的组织工作便有了进展。到1941年12月，这支军队已招募了73，415名波兰人。当丘吉尔提议应当让波兰人离开苏联取道伊朗以便在西面战场上打仗时，斯大林立即表示同意。
时任白俄罗斯第一方面军司令员的朱可夫。斯大林明白，两个民族之间几个世纪以来的宿怨不会一下子就消失，但是他不想让西科尔斯基和安德斯这样的反苏领袖领导的一个怀有敌意的波兰重新在苏联的边界上建立起来。1943年初，苏联对波兰问题的政策开始形成。波兰的东部疆界要沿寇松线定下来，作为赔偿，波兰人可把疆土向西面的德国扩张。
令丘吉尔敬畏
11月30日是丘吉尔69周岁生日，用他后来的话说，这是一个非常忙碌而值得怀念的日子。这天上午，他同斯大林进行了一次单独会见。苏联人怀疑他想出兵巴尔干以代替“霸王”作战计划，丘吉尔为此而感到忧虑。但是，另一方面他也因罗斯福自抵达德黑兰以来的冷淡态度而感到不安。丘吉尔曾煞费苦心地同罗斯福建立起一种特殊的关系，而罗斯福却拒绝在会议期间单独与丘吉尔会见，理由是斯大林可能会觉得他们在一起协调行动和政策来对付他。事实上，这是个似是而非的借口，因为斯大林很清楚丘吉尔和罗斯福两人之间长期以来一直关系密切，实际上他也早就预料到这两个英语国家会共同行动。事实上，罗斯福更注意向斯大林表明，他并不像许多美国人所认为的那样处于丘吉尔的影响之下。他之所以用“殖民主义”和“帝国主义”这样的字眼来开丘吉尔的玩笑和嘲弄他，认为这会引起斯大林的好感，大概主要是这个原因。但是他又有一个错误的思想，以为他能像对付美国国会议员一样地对付斯大林。使丘吉尔更加不安的是，罗斯福出于安全原因并不是住在本国的大使馆，而是住在苏联大使馆，这样做，似乎随时都可以同斯大林进行私人接触。
丘吉尔由于罗斯福采取的态度和美国人在德黑兰对他流露的谨慎而感到困窘，又因斯大林公开表示怀疑他对执行“霸王”作战计划的决心而感到不安，于是他要求同斯大林单独会见以便向他作充分的解释。会见持续了不到半个小时。丘吉尔解释说他是完全支持“霸王”战役的，但反对美国在孟加拉湾打击日本人的两栖作战计划。斯大林强调指出盟军进攻法国北部的重要性，并且保证苏联会发动一场攻势以配合行动。他又说，红军已打得筋疲力尽了，现在要靠“霸王”行动的成功。他询问了“霸王”战役的确定日期，但丘吉尔说等吃午饭只有他们和罗斯福三个人时就告诉他。在吃午饭时，丘吉尔告诉斯大林说，“霸王”战役的时间将定于5月。斯大林听后显然感到非常欣慰。