也正因心中的苦痛无处发泄，他喜欢上了青楼。唐伯虎在妓院内疯狂饮酒的同时，也在损耗着自己的健康，例如《醉诗》所写：
碧桃花树下，大脚墨婆浪，未说铜钱起，先铺芦席床。
三杯浑白酒，几句话衷肠。何时归故里，和她笑一场。
唐伯虎也喜欢在赏花时饮酒。在赏花时写的多达30首诗词中都提到了酒，仅举一例《花下酌酒歌》。
九十春光一掷梭，花前酌酒唱高歌。
枝上花开能几日，世上人生能几何。
好花难种不长开，少年易过不重来。
人生不向花前醉，花笑人生也是呆。
高兴时写痛苦时写，总而言之，酒不离身成为40岁后唐伯虎真实的写照。他宁愿在酒中醉生梦死，也不愿清醒的活着。
其实，这种对酒的态度即使今天都不少见。因为，不如意的事情永远会存在，所以忧愁永远不会消解。这让人想起了任贤齐作词作曲的《少年游》，这首歌曲让人感到唐伯虎的忧愁仍然继续着。我之所以选择它，就在于这首歌曲的作者和唐伯虎对酒的感觉很相通。
翩翩一叶扁舟载不动许多愁，双肩扛起的是数不尽的忧。
给我一杯酒喝尽人间仇，喝尽千古曾经的承诺。
美人如此多娇，英雄自古风流，纷纷扰扰只为红颜半点羞。
给我一杯酒，烽火几时休，喝完这杯一切再从头。
江山仍在，人难依旧，滚滚黄沙掩去多少少年头。
悲欢是非成败转眼成空，涛涛江河汹涌淘尽男儿的梦。
曾经海阔天空，昂首莫回头，痴笑轻狂任我潇洒，少年游。
江湖路路难走儿女情情难求，风花雪月只是拂袖在身后。
给我一杯酒点滴心中留，若是有缘他日再相逢。
4. 吾今与汝要知止，凡事中间要谨始任何事物都会物极必反，那么唐伯虎倒霉到了极点就该转运了。自正德七年（1512年）年底，苏州的繁荣再次出现，唐伯虎的生意也逐渐好了起来，生活也逐渐步入小康。心情自然快乐起来，正德八年（1513年）十二月初九，他便赶往南昌铁柱观去送别好友陶太痴，留下了著名的《客中送陶太痴赴任》及《送陶太痴教谕临川序》。
陶太痴先生老且贫，仕又不达，故人知己多显贵者，存念之，为之推举，得转官一阶，自南昌司训往教谕临川，既领檄，买船载书，使厨奴负鼎爼，仆牵狗，挟被与服，洒然而行茗。无家之人往僦室以居者，唐生与之号知己，饯之章江之上，酌酒相顾，喟然为之叹息曰：嗟乎！士为贫而仕，而仕又不能免于贫，斯乌在其仕也。仕赖故人知己之推举而后达，推举而不达，斯乌在其故人知己也。士不仕，仕又无知己为之荐达，则其贫而老也。固宜茗先生岂肎此耶？岂所谓故人者知先生有未尽耶？知之未尽，则弃绝之而已矣……年纪清尊上，江湖白发前。一官何自系，千里又南迁。
久客亲乡曲，穷冬具别筳。浮云没归雁，执手意茫然。
看得出来，唐伯虎此时的心情还算不错。这时宁王出现，唐伯虎再次看到了走上仕途的希望。
正德九年（1514年），宁王朱宸濠派人携带重金来苏州聘请人才。最想要得礼聘的就是唐伯虎。文徵明婉言谢绝，唐伯虎则欣然前往。刚一到南昌，宁王便隆重接见，此时的唐伯虎春风得意，自认为从此在功名之路上会一帆风顺。
然而，半年后，唐伯虎却发现宁王所做之事，大多有违自己的信念。特别是当他得知，宁王在民间大肆搜罗美女，要进献给正德皇帝。其中竟有朋友张灵的所爱之人时，他对宁王再也没任何好感了。
原来，当唐伯虎刚要离家去南昌时，好朋友张灵突然出现在了他的面前。那时的张灵骨瘦如柴，犹若大病初愈一般。唐伯虎连忙上前询问他有什么事。原来，张灵是要托唐伯虎到南昌的时候，去找找有没有一个叫做崔莹的女人。唐伯虎看着眼前曾经生性风流、狂傲不羁的才子，不禁一阵动容。他知道张灵已经遇到了心仪的女人。你看他那憔悴的脸和呆滞的眼神，分明就是为情所困。唐伯虎重重地点了点头：“兄弟虽然与她在虎丘只见了一面，便已是一见钟情了。我看得出来，我定会尽心寻找！不辱你的嘱托。”
而如今，唐伯虎愤恨不已。张灵和崔莹两情相悦，本可以成为一对爱侣，却被拆散了，而罪魁祸首就是宁王朱宸濠。
恰逢此时，文徵明的劝说信来到，唐伯虎看罢，立刻决定离开朱宸濠。
经过这次变故，唐伯虎终于理解“大隐隐于市”的真谛：按世俗规则去办一切阳光的事物，万世不求进取只求能够顺应天道。为此，唐伯虎写了《渔樵问答歌》劝慰自己并兼及世人：渔翁舟泊东海边，樵夫家住西山里。
两人活计山水中，东西路隔万千里。
忽然一日来相逢，满头短发皆蓬松。
盘桓坐到日灼午，互相话说情何浓。
一云深山有大木，中有猛虎吃人肉。
不如平原采短薪，无虑无忧更无辱。
一云江水有巨鳞，滔天波浪惊刹人。
不如芦花水清浅，波涛不作无怨心。
吾今与汝要知止，凡事中间要谨始。
生意宜从稳处求，莫入高山与深水。
唐伯虎此时功名之心才彻底消除，也正因如此，使他的文学艺术水平更精进了一步。为了逃离宁王的魔爪，唐伯虎用尽了自己能想到的所有招术。
宁王朱宸濠
宁王朱宸濠（1479年－1521年）是明太祖朱元璋五世孙。
宁王朱宸濠造反不是没有原因的。朝政衰腐，自家人就会有想法，这在明朝早有先例。建文帝文弱，皇叔燕王朱棣就夺了侄子的帝位。而明武宗朱厚照，这家伙太差劲，身边都是一些佞臣内宦，如以太监刘瑾为首的“八虎”，“八虎”败亡后就是江彬乱政。如果朱宸濠造反成功了，历史就会给他一个新的评价，可惜他失败了。
另外朱宸濠的祖上曾跟着朱棣造反。在艰难、危急时刻，朱棣曾经许诺给朱宸濠的直系祖上大大的好处，但一登上皇位就变卦了，还时时打压朱宸濠祖上，最终让朱宸濠的祖上含恨而亡。这也是宁王朱宸濠要造反的原因。
看到朝政混乱，认为有机可趁而造反的不仅仅是朱宸濠。正德五年（1510年）宁夏安化王朱寘鐇就率兵发动过叛乱，虽然前后只有19天就被镇压，但却给朱宸濠带来了信心，使他错误地认为时机快到了，更加积极准备造反。
朱宸濠的造反原因大家都理解，却没有人对他造反的结果看好，因为他的造反技术十分低级。这个人被人定位为“四肢粗大，头脑简单”。之所以这样说，其最根本的原因是人家造反都是暗中来，他却煞有介事，大张旗鼓。
更令人不解的是，宁王竟然公然招募强盗加入，并向他们许以高官。例如凌十一、闵廿四、吴十三等。这些人都是强盗出身，平日里打家劫舍、抢夺民间财物，干尽了坏事。
起初，唐伯虎并不知道宁王的野心，但随着时间的推移，他慢慢地嗅出了阴谋的味道。唐伯虎发现宁王朱宸濠实在过分，他“尽夺诸附王府民庐，责民间子钱，强夺田宅子女”。他为了让自己的皇帝侄儿无心政务，就搜罗美女送给他的侄儿明武宗朱厚照享用，不仅欺凌百姓，还准备造反。李白的前车之鉴陡然间在唐伯虎头脑中闪现。难道要让自己卷入这个阴谋中吗？
美女崔莹
明武宗是一位不务正业、为非作歹、重用奸臣、不理朝政，每天就知道玩的皇帝，他的恶劣的事迹可以用罄竹难书来形容。明武宗朱厚照，我称他是“二杆子皇帝”，在北京土语中，“二杆子”是天不怕地不怕，混不吝的一种说法，又有二百五的意思。具体来说就是这个人疯癫、鲁莽、粗野、轻狂、蠢笨、弱智和盲目自大。在这家伙眼里就存在一个字——玩！他不管世间存有“规矩”二字，他笃信的是“我是皇帝我就是规矩、就是一切”。
朱宸濠也知道武宗是什么货色，因此，极尽能事巴结武宗，让他变得更坏。例如，明武宗喜欢观灯，因此，他便在正德九年（1514年）正月向武宗贡献新样四时灯数百，结果引发火灾将乾清宫烧成灰烬。
除了这个，朱宸濠还有一个更厉害的招数来对付明武宗。因为，他知道明武宗最好色，武宗好色全国人民都知道，原因就出在他建了一个豹房。
正德二年（1507年），也就是唐伯虎37岁的时候，那一年桃花庵别院刚刚建成。在北京的皇帝陛下朱厚照娶了皇后，又紧接着娶了两个妃子。然而，这些光明正大的妻子小妾们，以及无数偷偷摸摸的宫女们，并不能让这个荒淫的皇帝感到满意。武宗皇帝便决定找一个真正属于自己的天地。要知道，皇帝虽然是最大的，但他却大不过祖宗立下来的一些规矩。在大内恐怕不能为所欲为，因此，他便在西华门外太液池南岸的“皇家动物园”内，建立了自己的宫殿。因为武宗特别喜欢豹子，所以命名这座处所为“豹房”。为了增加“豹房”的趣味性，他将搜罗来的美女都安排在了这里，每天让她们陪着自己观赏豹子捕猎的场景。
对于明武宗的所作所为，宁王殿下则是百分百的支持，而且尽其全力搜罗美女。为此，他从南方挑了10名“江南粉娃”。在他的威逼利诱下很多人不得不把女儿送过去，崔莹也是其中之一。
崔莹貌美如花。一次，她和父亲游览虎丘与才子张灵相遇。张灵见到她的美貌神魂颠倒，立刻上前搭讪。经过张灵一番非常得体地软磨硬泡，崔莹对张灵也有了一定的好感。
张灵回到家中后茶饭不思，魂不守舍，四处托人寻访这位美女。哪知，崔莹在回家的路上遇到了宁王手下一个姓季的奴才。这家伙的妻子刚刚故去，一见崔莹之貌，立刻向其求婚。被崔莹的父亲严词拒绝之后，季姓奴才一使坏便将崔莹推荐给了宁王。崔莹为此伤心不已，留诗一首：
才子风流第一人，愿随行乞乐清贫。
入宫只恐无红叶，临别题诗当会真。
宁王为了更好地讨好武宗，让唐伯虎为即将进献给武宗的美人画像。当唐伯虎画完了九张美女图后，第十位美女坐在了她的面前。与其他人不同，这个女人面带愁容，脸上还有泪痕若隐若现，美貌中透着无尽的哀伤。唐伯虎见状，便与之闲聊，没想到眼前的这个女人竟然是他苦苦寻觅的崔莹！
瞬时间，唐伯虎大吃一惊，他决定立刻想办法把这个消息告诉张灵，并决定不为崔莹画像。否则，皇帝看到了崔莹的画像必然让其进宫，朋友的幸福将葬送在他的手中。为此，他不惜冒着生命危险，或是装病或是推脱灵感不在，拖着不画。
两肋插刀兄弟情谊
唐伯虎能为朋友两肋插刀并不奇怪。他重情重义，从小便流露出了很强的“勇武”思想。
例如他在《题伍子胥庙壁》中说：白马曾骑踏海潮，由来吴地说前朝；眼前多少不平事，愿与将军借宝刀。
当年伍子胥被夫差逼死自刎后，每年钱塘江大潮期间，便有一位金盔金甲的将军提刀在手，骑白马在江面驰骋，据说，他被封为了钱塘江的“江神”。所以，唐伯虎才有“白马”一说。
唐伯虎还写过一首《侠客》，更能体现他对“侠”的迷恋，自从司马迁将“侠”正面化后。“侠”的那种不服礼教，只凭自身感觉，为了天下大义而不惜粉身碎骨的精神，让许多人迷恋。
侠客重功名，西北请专征。
惯战弓刀捷，酬知性命轻。
孟公好惊坐，郭能始横行。
将相李都尉，一夜出平城。
这首诗中孟公就是孟尝君，为人好客，门下食客三千；郭就是郭解；李都尉就是“飞将军”李广。可以说他们是司马迁最欣赏和喜欢的三位人物。唐伯虎也非常喜欢，他的侠客之心使他决定帮助张灵、崔莺，并逃离宁王府。然而，如何逃出去他却苦思冥想不得其法。
布衣之侠：翻版李白
唐伯虎的“侠客”思想，来源于他的偶像李白。从本质上，唐伯虎和李白都属于浪漫主义诗人的坯子。然而，因为，唐伯虎所在的时代环境和个人境遇不同，使其无法浪漫起来。但二人都同样有一种自负的大气、侠气。
李白极为崇拜鲁仲连①高声喊着“纵死侠骨香，不惭世上英”。唐伯虎也非常崇敬鲁仲连，他说：“尝自谓布衣之侠，私甚厚鲁连先生与朱家二人，为其言足以抗世，而惠足以庇人，愿赉门下一卒，而悼世之不尝此士也。”（《与文徵明书》）唐伯虎和李白都有一股侠气。李白生活在盛唐，心胸气势宏大，因此，才能唱出“激大千以崛起，向九万而迅征”，“虽长不满七尺而心雄万夫”，“日试万言，倚马可待”的词句，即使最终被赶出京城，他仍然高唱着“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人” !希望有朝一日能“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”。
而唐伯虎呢，则在未得功名之前，便表现出“人言死后还三跳，我要生前做一场”（《夜读》）的狠劲，正如我们少年时曾经说的“如果我考不上，我他妈的就某某某”等。等考上解元之后，唐伯虎便高兴地说着“秋月攀仙桂，春风看杏花。一朝欣得意，联步上京华”。