苏小小是南齐人，出生于钱塘（今杭州）一户殷实人家。苏小小先世曾在东晋朝廷为官，晋亡后举家流落到钱塘，后在此做生意，到了苏小小父母这一代，已成为当地的富商。苏小小是父母的独生女儿，所以自小被视为掌上明珠，因长得玲珑娇小，就取名小小。苏家虽是商贾之家，但沿袭了祖上香书遗风，聪明灵慧的苏小小深受熏染。苏小小长得眉清目秀，聪慧过人，自小能书善诗，文才横溢。可惜好景不长，苏小小15岁时，父母相继谢世，她失去了依靠，仍住在城中旧院里，睹物思人，易引起伤感的情绪，于是变卖了在城中的家产，带着乳母贾姨移居到城西的西泠桥畔。她们住在松柏林中的小楼里，每日靠积蓄生活，尽情享受于山水之间。
小小酷爱西湖山水，她将自己住屋布置得幽雅别致，迎湖开一圆窗，题名“镜阁”，两旁对联写道：“闭阁藏新月，开窗放野云。”那时的西湖，虽然秀美，但还未经人工开发，山路曲折迂回，游览辛劳，她便请人制作了一辆小巧灵便的油壁香车。坐着这车，可以去远处。每当小小出行，沿路行人都不觉啧啧称奇，猜不出她是何等人物。苏小小则旁若无人，一路行一路朗声吟诗。
苏小小的名声渐渐传开了，在她的车后总有许多风流倜傥的少年。没有父母的管束，苏小小也乐得和文人雅士们来往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往，苏小小成了钱塘一带有名的歌伎。
冬去春来，草长莺飞。一日，苏小小乘油壁车去游春，偶遇当朝宰相阮道之子阮郁。至于两个是如何偶遇的，各种小说、传记有不同的描述方式，不外乎才子佳人一见钟情。之后俩人结成伉俪，如胶似漆，形影不离。苏小小还为他们的幸福生活写下一首《同心歌》：
妾乘油壁车，郎跨青骢马；
何处结同心，西陵松柏下。
萍水姻缘毕竟缺乏根基，半年之后，阮郁的父亲在建康听到儿子在钱塘与歌伎混在一起的消息，气得差点昏倒：堂堂宰相之子娶了歌伎，岂不被天下人耻笑！但山高水远，一时又奈何不得。
阮道老谋深算，强按怒火，写了封信，连同一份厚礼，派人送至钱塘，交给阮郁。信中写道：小小既是品貌双全的才女，他并不反对这门婚事。还提醒阮郁不可贪欢于夫妻之情而荒了学业。阮郁、小小见阮道说得通情达理，才放下心来。
又过了些时日，阮郁又接到家书，说阮道因受风寒卧床不起。小小急忙打点行装，催阮郁回去探亲。阮郁赶回家中，见父亲安然无恙，才知道是中了计。阮道不由阮郁分说，命家人将他关进书房，又为阮郁另择名门闺秀。
再说小小，自阮郁去后，整日足不出户，一年过去了，却不见阮郁的一点音信。苏小小由渴望、失望到绝望，终于病倒在床上。从此以后，小小脸上少有笑容，性情变得更为冷峻孤傲。
小小对山水的痴恋未变，只不过，她不再到热闹的景区，而专去人迹稀少之处。这一日，时值深秋，她来到红叶满山的烟霞岩畔。忽然，见一位落魄的公子在江边徘徊，细一看与阮郁长得有几分相似，小小不觉上前搭话。原来，这位公子叫鲍仁，欲上京赶考，却苦于没有盘缠，无法成行。小小当即取出银钱资助鲍仁。
鲍仁走后半年，小小又病倒了。不久，因咯血而亡，这一年她才19岁。
安葬当天，几个差人飞马来到小小家，问道：“苏姑娘在家吗？滑州刺史前来面拜。”小小的姨妈哭道：“苏姑娘在家，只可惜睡在棺木之中。”差人大惊失色，飞马而去。不多时，只见一人穿白衣，戴白冠，骑着白马而来，到西泠桥边下马，步行至小小家门前，一路哭将进来。他奔到灵堂，抚棺痛哭：“苏姑娘，为何不等我鲍仁来谢知己，就辞世而去？老天不公，为何容不得你这个有才有德有情的奇女子！”直哭得声息全无。
姨妈含泪相劝，鲍仁道：“人之相知，贵乎知心，知我心者，唯有小小。”他强压悲哀，按照小小的遗愿，把她安葬在离西泠桥不远的山水极佳处，墓前立碑，上刻“钱塘苏小小之墓”。
后来，诸多到钱塘的文人骚客都自愿到苏小小墓前凭吊，于是当地人在她的墓前修建了一个“慕才亭”，为来吊唁的人遮蔽风雨，亭上题着一副楹联：千载芳名留古迹，六朝韵事著西泠。
传说苏小小死后，芳魂不散，常常出没于花丛林间。宋朝时，有个叫司马樨的书生，在洛下梦一美人搴帷而歌，问其名，曰：西陵苏小小也。问歌何曲？曰：《黄金缕》。过了五年，司马樨得到苏东坡的荐举，在秦少章幕下为官。一日，他对秦少章说了梦到苏小小一事，秦少章感到很惊奇，就说：“苏小小的墓在西泠，何不酹酒吊之。”司马樨果然前去寻墓拜之。当天夜里，他梦到与苏小小同寝，苏小小说：“妾愿酬矣。”自此后，司马樨昏迷了三年，最后死在杭州，葬于小小墓的旁边。
这个传说虽然有些令人悚然，但多少表达了人们对苏小小的怀恋与同情。
苏小小是被文人最推崇的名伎之一，后世的文人不吝笔墨，加以赞美。这其中不乏轻薄者，但内心厚实的饱学之士也有很多，例如白居易。到钱塘的文人骚客都会到苏小小墓前凭吊，她的资格要比苏东坡、岳飞等名人老。后人咏西湖时总是有意无意地把这位姑娘放在前面：“苏小门前花满枝，苏公堤上女当垆”“苏家弱柳犹含媚，岳墓乔松亦抱忠。”
在以儒教为主流的国度，一位歌伎竟如此尊贵地长久安享景仰，实在不是一件容易的事。然而，这并非因为她的身份和才华，而是因为她的身上寄托了文人们的梦。
苏小小的意义在于，她构成了与正统人格结构的奇特对峙。现实生活中的正人君子们，常常压抑着自己和别人的本性，越是鸿儒高士，越需要牺牲本性。而苏小小的一生却迥然于世俗，是文人们心中的理想状态，或者说是梦境。所以，后代文人凭吊苏小小，不如说是对自己梦境的渴望。
苏小小身上这些冠冕堂皇的光环，是文人们自以为是地加诸的。或许苏小小本人并不这样想，至少她不幸福。而这一切不幸来源于她的歌伎身份，虽然她的心灵和身体都是洁净的，但却是不容于世俗社会的。即使是凭吊苏小小的名人，或许也不过是叶公好龙似的情结。