第二次世界大战期间，赫尔利被派往远东战区，任马歇尔将军的私人代表和参谋长。1942—1943年，赫尔利任美国驻新西兰公使，但实际上被派往澳大利亚，负责派遣救济船到被封锁的菲律宾去。同年，赫尔利升任准将。作为总统特使，赫尔利先后到过苏联、中近东地区、印度和菲律宾，解决困难问题。1943年，他出席德黑兰会议，并参与起草《德黑兰宣言》。1944年晋升为少将。由于表现出色，更加得到罗斯福的信任和看重。
此时，由于中国战区美军总参谋长史迪威和蒋介石发生了矛盾，另外，也为了调解国共矛盾，罗斯福看中了赫尔利。1944年8月，赫尔利被任命为美国总统特使，同年9月，被派遣来到中国。这是他第二次来中国。
赫尔利到中国的第一个使命是调解蒋介石与史迪威的矛盾。赫尔利到达重庆后，经过一个多月商谈与调解，赫尔利认为蒋介石与史迪威的矛盾无法调和。最后，他向罗斯福总统报告，要维护史迪威，就会失去蒋介石，并且失去中国。根据他的意见，罗斯福迁就了蒋介石，决定召回史迪威。1944年10月21日，史迪威回国。
不久，赫尔利又介入了国共两党关系的旋涡之中。1944年11月7日，赫尔利飞到延安。次日上午，在与毛泽东首次会谈时，赫尔利的开场白似乎倾向于对国民政府和共产党人均持中立态度。他指出，美国无意干涉中国内政，而只是打算做那些可能有助于最后打败日本人的事情。他进一步指出，他本人深信，蒋介石和毛主席都是渴望实现祖国统一与和平的真诚的爱国志士。然后，赫尔利向毛泽东主席递交了一份文件。他说，这份文件表明了蒋介石打算与共产党人达成协议的各项条款。这份协议中某些语言带有明显的美国腔，特别是关于“民有、民享、民治之政府”及“旨在促进政府民主进程、进步和发展的各项政策”等部分。
经过三天商谈，赫尔利于11月10日同中共达成了由毛泽东签字和他本人作证的五点协议，中心内容是要建立各党派的民主联合政府。协议达成后，赫尔利特别开心。因为星期五是他的吉日。他的生日是星期五，他的结婚日是星期五，第一个孩子生于星期五，获第一枚勋章也在星期五。所以，他在这个吉利的星期五就决定马上坐飞机赶回重庆。
但回到重庆后，国民党不接受五点协议，向共产党提出了三点反建议，其核心是要维护国民党一党政府，要共产党交出军队。赫尔利虽然一时进退两难，但立即下定决心，支持国民党。于是，赫尔利不顾自己在延安签字的事实，转而支持国民党，要共产党接受国民党的建议。此后，他的基本立场一直未改变，其在华活动也是围绕这一立场来展开的。
11月17日，赫尔利接替高思担任美国驻华大使。此后，为了使中共就范，加入到国民党一党政府而开展了一系列活动。主要有以下几个方面：
中止发展中的中共与美国的合作关系。1944年10月底，主张同中共合作的美国在华官员连续制定了与中共合作的“连云港计划”（由美国在连云港附近把武器空投给共产党部队）、“柏尔得计划”（美国帮助共产党训练游击队25000人、供给步枪10万支）和其他一些与中共合作的军事计划。赫尔利知道后，阻止了这些计划的实施。
中国共产党对赫尔利一味袒护国民党的行为不满，于1945年1月绕过赫尔利，通过魏德迈的参谋长发出了中共领导人愿意与罗斯福总统会谈的消息。赫尔利得知后，于1月14日发出电报，向白宫声称在华官员中有一个破坏总统政策的阴谋。第二天，他又召集使馆全体人员，宣布他所奉行的美国政府指示是阻止国民政府的崩溃。这一指示，他和全体同僚都不得违背。为了确保无条件支援蒋介石，赫尔利只向华盛顿报告对国民党有利的消息。后来干脆规定，不经他签字，任何材料都不得上报。当他知道政治科长林沃尔特绕过他给华盛顿发出了一些不利于蒋介石的消息时，他暴跳如雷，拔出手枪进行威胁。为了达到向华盛顿封锁消息和贯彻扶蒋政策的目的，赫尔利对使馆和在华工作的美国官员进行“清洗”，把一些对中国情况了解得比较多、主张同中共合作的官员先后调离中国，使华盛顿得不到反映中国真实情况的材料。
为了贯彻扶蒋抑共的对华政策，赫尔利设法在政治上、外交上孤立中国共产党。1945年2月，赫尔利回华盛顿述职。他离开中国后，大使馆官员认为国务院从赫尔利那里得不到对中国现状的客观看法，联名向国务院写一份报告，重申了对华应采取现实主义政策及同中共合作的观点。报告到达华盛顿后，在国务院引起了激烈争论，使赫尔利处于不利地位。但赫尔利并不罢休，他绕过国务院，直接与罗斯福总统进行了会谈。赫尔利用自己的观点说服了总统，得到了支持。
1945年4月2日，赫尔利在华盛顿举行了一次记者招待会，公开声明：美国只同蒋介石合作，不同中共合作。赫尔利的这次讲话成为抗日战争期间中美关系的重大转折点。
在回中国途中，赫尔利取道英国、苏联，争取它们支持美国在华执行的扶蒋抑共政策。在莫斯科，赫尔利会见了斯大林、莫洛托夫，得到了苏联的肯定答复。回中国后，1945年6月15日，根据杜鲁门总统（罗斯福总统已于1945年4月12日病逝）的指令，赫尔利向蒋介石通报了雅尔塔协定中有关中国部分的内容，并催促国民党与苏联会谈，按照雅尔塔协定中的有关内容订立一项中苏条约。8月，国民党政府与苏联签订了《中苏友好同盟条约》。日寇投降之际，赫尔利于1945年8月12日致电美国国务院，建议日本投降后应把中国的全部武器交给国民政府。
通过这些措施，赫尔利企图逼迫中共就范，加入国民党政府。日本投降后，赫尔利授意国民党同共产党谈判，他自己亲往延安迎接毛泽东等人飞往重庆。当时赫尔利认为有一种怂恿中国内战的势力存在，它来自英、法、苏联等国家，其目的是通过内战来破坏蒋介石的民族主义。因此，他要回美国呼吁，加强对蒋介石的援助。
1945年9月，赫尔利又飞回华盛顿。虽经多方奔走，但由于美国陆、海军部与国务院三方意见互相分歧，没有增加对蒋介石的援助。重庆谈判之后，由于赫尔利在华一年多的时间没有达成国共合作建立联合政府的目的，受到舆论界的猛烈批评。11月26日，赫尔利向杜鲁门提出辞呈，辞去大使职务。
1945年11月，赫尔利离职回国。1963年7月30日，赫尔利病逝，终年80岁。著有《1944年～1945年间的蒋介石政府与红色中国人》。
【作者点评】
对于赫尔利来说，与共产党谈判的目的是为了支持和巩固蒋介石政权，防止出现一个倒向苏联的共产党政权，所以他在谈判中可以说中国共产党的一些好话，可以假惺惺地骂蒋介石几句不民主、政府腐败，为的是把中国共产党拉进他设想好的“民主”政府，然后牵着中国跟美国走。赫尔利并不是真正地站在公正立场上调解国共关系。他的立场是带有很大偏向的。
他一开始还能“同情”共产党，但很快就偏向国民党，而最终则要服从他自己的国家——美国的战略利益。这样的“调解”自然不会有什么结果。拉不住共产党就帮助国民党付诸武力，结果事与愿违，自己丢了官不说，还导致美国在未来四分之一世纪里“失去了中国”。赫尔利的所作所为，是“偷鸡不成蚀把米”的典型例子。
（詹全友）