他的好胜心实在太强，往往有超越他人的意愿。他的长兄曾写过一组《日本竹枝词》，郁达夫不甘落后，他把日本的一系列民俗见闻都写成组诗，自号《日本谣》。他是很善于观察的，把日本提灯游行的行列、小仓歌留多、菖蒲汤、《源氏物语》、歌剧《净琉璃》、活动写真、女子高师、日本少女卖纸花、赏樱都写了进去，《新爱知新闻》汉诗栏中就经常出现郁达夫的那些作品。
事实上，郁达夫在学校时并不愉快。他在学校里的学习也挺不错。
他的语学程度超群，爽快而机敏善辩。按规定，学生在教室里是依成绩的次序由后向上入坐的。但留学生则被指定坐在最前面。他杰出的接．受能力和明快和悦的应对能力都为教师所重。他的学习为德语教师、汉古文教师所重。以严格的教学态度闻名的天坛樱井政隆教授，对郁达夫的学业是不太管的，他太放心了！有时讲课时，他对达夫可以说是特殊的待遇：“郁君，怎么样？请你看看吧！”“郁君，你说是这样吗？”
德国讲师哈恩先生——阿诺德·哈恩，来讲德文课，他对日文造诣很深，郁达夫经常在上课时与上课后用德语交谈，快得使同班同学感到莫名其妙。德语作为第一外语，每周有十五节课，英语有十二课时，还有法语、日文与汉语，郁达夫觉得并不重。德语的另一个教师海尔曼.
海尔弗里丘、英语教授是夏目漱石的入室弟子中川芳太郎，一方面他们所讲的外语差不多全是一些西方文学的名著，这使郁达夫又惊又喜。
而郁达夫最不喜欢的课程竟是他的母语——古汉语。竟是《篡标论语集注》、《篡标孟子集注》、《左、孟、庄、骚精华录》、《楚辞集注》，这些郁达夫早已烂熟了的中国文学，当考试时答卷却要用日文，真是一件头痛的事，这真有点“大罗天上舞霓裳”的感觉，他希望免考这一科。
郁达夫最怕莫过于是体育课。军国主义教育太注重对外了。一切都是为了对外学习，对外扩张。体操是学校着力抓的一门课，任课者四五人都是帝国主义的军人。郁达夫对他们本能地反感。陆军步兵中佐是体操组的主任，内容是纯然的军事训练。郁达夫体质荏弱，被整得别人看了都觉得可怜，动辄被遣责。他最恨的是那个日本军曹松山，高强度的体操常使郁达夫上气不接下气，动作稍有一点不平衡，松山就大声叱责了！
“怎么搞的，留学生！”
“胸再挺起来一点！”
“放松！”
“支那人！”
有时郁达夫得与他的同学们一起背着包跑到距学校五六公里路外的八事山一带进行野外军事训练。松山军曹太严厉，发生过全部同学逃避他的课程，结果受到班主任今井贞臣教授的集体训诫，全部学生都得了个丙等的成绩。
郁达夫对异国的军事训练课有本能的抗拒，一到上体操、体育课程就郁郁寡欢，畏首畏尾。
有一天，体育是相扑考试，老实说，在这方面郁达夫太不行了，与那些剽悍的日本同学相比，这瘦长病弱的中国留学生成绩几乎是一个“o”。日本人擅长这一方面的游戏，那几乎是日本民间的一个普通的运动，那些相扑手满身肥肉，又笨又蠢，可这方面的胜者往往被日本人当成是英雄。郁达夫可不行，他是一个未来的名士，一个赢弱的诗人。
在他的身上可以看到中国的缩影。吟咏诗词，他是个智者，可做那些剽悍的动作，那是不屑的，勉为其难的。而这方面恰恰使松山军曹冒火。
“再考！”
这样他考了三次，最后不了了之。那日本军曹以为达夫是故意要他难堪，狠狠地把他修理了一顿。
郁达夫太痛恨日本军国主义了！他栖身的日本军国主义正在恶性膨胀，田中内阁提出罪恶的“田中奏折”——要征服世界必先征服中国，要征服中国必先征服满、蒙。，大隈内阁要强加中华民国以灭亡中国的二十一条。袁世凯居然答应下来，这一切无非是为了便于他复辟帝制。
国家的保路运动、二次革命、黎元洪与段祺瑞的府院之争、军阀纷纷割据，人民生活在水深火热之中。郁达夫给长兄的信中云：国事弟意当由根本问题着想，欲整理颓政，非改革社会不可……
后来，1918年，寺内内阁出兵西伯利亚，在苏联的东战场上，一次丢下了二百余尸体，郁达夫还独自在酒店中去庆祝了一通。他在当天的日记本中写道：
“午前阅报，知徐世昌将当选总统。俄疆战事，日兵死伤两百余人，颇快人意也。”
郁达夫非常关心国际国内大事，他痛恨日本当局。
广见池里有很多养殖的鳗鱼与鲤鱼，岸边是芦苇，池中还有荷花。
郁达夫由于神经的压迫，常常改换住所，那些日本式的房屋与江南水乡的建筑迥然不同。他先后住过念佛、中屋敷、御器既村等多处地方，有时他到同学们家里去探望一下，可极少邀请他人去他自己的下宿处。
1917年8月初，郁达夫先后给服部担风与后藤隆子写了留言的诗，离开名古屋回归大陆浙江省的富阳县。他的母亲、祖母为他包办，给他定下一头婚事，女方是乡下来的孙氏。他是奉母命返乡与孙氏订婚的。当然，郁达夫事先什么都不知道，以为那不过是祖母与娘亲想念儿孙，让他回去探亲。毕竟祖母年事已高，而郁达夫在东瀛岛国已经整整五个年头。9月初，他去了杭州、上海等地，之后很快地回到日本，给担风先生寄来无数美好的诗句。担风先生高兴得了不得，但也暗暗地牵挂着那个忘年之交的朋友，那个充满离愁断肠的海外孤儿。《西归杂咏》也好，《西湖杂咏》也好，《临别有寄》也好，他洞见一颗游子远离故乡的赤子之心，那种悲戚哀伤的心事，不是一般的人能体会的。那些诗句深深地打动了这善良的老人，他再一次写信，请郁达夫到他的蓝亭来。
郁达夫没有能到弥富的蓝亭来，他只是寄来一首诗与信，说明了自己的歉意。过了几天，担风先生却又收到蝶如寄来的同一首诗。那诗附有诗人的一条短语，担风先生看了，果然是掀髯一笑：
《梦醒枕上作》
床前凉月夜三更，
帘外新霜雁一声。
梦到栏栅才惜别，
秋于我辈独无情。
私家礼乐麟毛少，
故世文章马骨轻。
惆怅廿年闲里过，
洛桥愁听杜鹃鸣。
郁日：慷慨悲歌有老杜哀愁之风，使担风先生见之，必掀髯长笑矣。
大正七年（1918）四月一天上午，郁达夫却不请自来。又来看望他所敬仰的服部担风先生。其实这‘一次也并非是特地到先生处，郁达夫觉得自己身体不好，肺病将发，他去三重县三重郡汤山温泉去。老朋友们相见，郁达夫分外高兴，精神振奋。老先生童颜鹤发，在蓝亭的书斋里愉快地接待了这位久违了小诗友。
郁达夫与服部担风一同走出蓝亭，来到空旷的原野，他们心情很好，谈天说地，之后他们又一起坐在蓝亭，做起诗来，互相唱和。
郁达夫的诗是：
《重访蓝亭有赠》
一向山阴访戴来，
词人居里花正开。
去年今日题诗处，
记得清游第二回。
担风先生随即写了他的次韵诗——
《四月六日，郁达夫来过，有诗，即次其韵》禊桥路边客重来，红药紫藤随处开，欲问江南诗句好，三生君是贺方回。
他们两人真有说不完的话，郁达夫觉得自己心里充实得多了，担风先生也觉得自己年轻多了。“如果不是自己冗务在身，我真想与你一起去旅行。”先生这样说。
郁达夫非常感谢担风先生，他把心里的话儿全掏出来，他讲到西湖之美，讲到富春江之幽，讲到严子陵钓台之古，服部先生听得眉飞色舞，说：
“如果说再年轻十年，我真想与你一起去游游西湖！”
他们很快活，清茶一杯，愉快得很，达夫告诉先生，因为身体，自己打算再到伊势志摩一带旅行。
老诗人再一次一直把他送到旗亭车站。看着老人那样热情，他对老人起了一种特殊的感情，他的眼睛潮湿了。
郁达夫那时留连于温泉之间，他的身体太不行了，必须好好养疴。
然而他老是忘不了先生。不久，他又给担风寄来一首诗：
《辞祭花庵，蒙蓝亭远送至旗亭上车后，信此谢之》
半寻知已半寻春，
五里东风十里尘。
杨柳桥亭劳蜡屐，
青山红豆羡闲身。
闭门觅句难除癖，
屈节论交别有真。
说项深恩何日报，
仲宣犹是未归人。
达夫的情感溢于言表。不久他又收到担风先生寄来的《新爱知新闻》，他的诗作就登在上面，那上面还有先生的次韵诗。这是中日文化交流的真情流露，忘年之交，这诗作不可不录。
大江一笑送归春，
春服才成不染尘。
杜宇呼醒故山梦，
蓬莱寄与妙龄身。
辅车已喜国交密，
缟口原知友谊真。
折柳驿门期后会，
分携暂作眼中人。
又一首
《叠韵寄达夫——达夫为余说西湖胜景》
公然放学赋嬉春，
口被也追亭驿尘。
崔护映红寻帮面，
樊川伤绿忆前身。
烟波南浦尘非远，
风朋西湖话始真。
交态忘年久倾倒，
莫言瀛海绝无人。
达夫将游志势间
身在异乡为异客，郁达夫虽然与担风先生唱和诗书，心灵得到无限的宽慰，在学校里也因他为人聪明才智、肯学，同学之间刮目相看，但是，离乡又一年，那种愁思又泉涌而来，祖母、母亲、还有那位订婚了的未婚妻，杜甫云“国破山河在，家书抵万金”，家书何止万金呢！
他写信、写诗给未婚妻，给长兄嫂，二哥，给母亲。达夫多病，病里愁多。可碰巧那订婚的未婚妻也是个闺中诗友，也是一腔愁思。郁达夫知道，他的未婚妻与当时的大部分中国女性一样，一腔心事寄托在他的身上，两个愁苦的人，两个社会的牺牲品！阴郁的郁达夫有时只有在诗页里倾诉。
长兄虽然刚强严厉，但他的心里毕竟爱着自己的小兄弟，他屡次来信，劝说自己的兄弟以勿作苦语为诫，不要怨天忧人。郁达夫心头转侧，夜不能寐，泪落如倾，他写诗答长兄：
非将苦语诉离群，
为恨幽兰未吐芬。
不遇成都严仆射，
谁怜湖郡杜司勋？
富春人物无多子，
东海鱼盐惜此文。
号召中原今已矣，
秋风愁绝宛丘君。
长兄对小弟的确是鞭长莫及，无能为力，但是他知道，小弟太怪太聪明，决非等闲之辈也。
暑假里，郁达夫的中国同学们都纷纷回了国，其实，这是中国五四运动的先声。《新爱知新闻》一九一八年五月二十八日消息：
“支那留学生全部撤离
名古屋支那留学生已开始撤离。定于下月六日全部归国。”
原来，寺内内阁为了对付刚刚诞生的红色苏联，出兵西伯利亚，与段祺瑞政府缔结了又一个使中国丧权辱国的《日华共同防敌协定》，整个日本的中华留学生界对此无比激愤，举行了总****。名古屋的全体留学生除自费生以外，八高十八名、医专十三名、高工八名、药学校一名、同准备中一名，共计四十一名，其中八高学生全部停课，大部分归国。郁达夫因为经济困难，加上身体不好，虽积极参加****，却没有返国，他当时因疗病，加上大学生风潮，为了对付经济困难，还到东京去做过佣工。
他对祖国的情势满腔关切，但他并不好过，贫病交迫，穷国潦倒，结果做工得不偿失，他不得不请人卖掉一幅祖传的吴梅村画以支生活。
七月间，得了咯血病，只得又去温泉治病。
得了肺病，他心灰意冷，凉了半截。因未婚妻写信来问病，郁达夫复信给她，并且寄给她自己的一张“写真”——照片，后面附了一组绝望的情诗：
《题写真答荃君三首》
文章如此难医国，
呕尽丹心又若何？
我意已随韩岳冷，
渡江不咏六哀歌。
注：答问咯血者也。
乱世何人识典谟，
遗民终老作奚奴。
荒坟不用冬青志，
此是红羊劫岁图。
答问佣工者也。
儒生无分上凌烟，
山水清姿颇自怜。
他日倘求遗逸像，
江南莫忘李龟年。
远方的未婚妻爱他，呼唤他，他已是无可奈何。他的心里非常矛盾，是一个复杂的矛盾复合体，他很难说那是一种怎样的爱，就他自己来说，他至今未忘那个左家少女——赵家小姐，直到现在时时未忘，他太痴情了。
一九一八年八月中，郁达夫病情刚一止敛，一日在自家门口接到了那个难忘的朝思暮想的老者。病后的郁达夫元气未愈，他为服部先生的登门大为吃惊。服部先生为人淡泊，不问世事，他是真正钻入文学象牙塔中的老者，他在郁达夫身后的昭和二十八年（1953），以《担风诗选》获得日本艺术院颁发的艺术院奖，昭和三十九年过世，享年九十八岁。
郁达夫是一直将他当做自己的父执，书信往来，喁喁情话，仿佛要把自己的一切都告诉先生。而服部先生也没有把此作为自己的专利，反而将此写信给富长蝶如，告诉他郁达夫到热海温泉、伊势志摩去旅行，他知道郁达夫得了肺病，又专程从弥富赶到名古屋，又换了电车跑到御器所，他此前经常写信给达夫以勉励。
郁达夫看到这长髯老者，策杖而来，知道他是特地前来看望他，那种相知的感觉是无法形容的。他一惊一喜，毕竟是大病初愈。他们一起进入达夫那八铺席的房子。郁达夫端茶递水，服部问寒问暖问医。
唔谈良久之后，郁达夫拿出自己最新誉写得仔仔细细的诗稿给先生看。
先生一击三叹息，那种敬重、钦佩之情溢于言表，他轻轻地读着：
《客感寄某两首》
五月梅黄雨不晴，
江南诗赋老兰成。
陶潜痛哭谈燕侠，
庄舄哀歌激楚声。
半席而今无我份，
百年何日果河清。
问他击鼓撞钟者，
可有丹心翼太平？
一夜秋风兰蕙折，
残星孤馆梦无成。
敢随杜甫憎时命，
欲向田黄放厥声。
亦有宏才难致用，
可怜浊水不曾清。
明朝倘赴江头死，
此意烦君告屈平。