他们谈起了莫妮卡的学生生涯和她的家乡，然后他对她说，她非常美丽，她的能量可以照亮整个房屋。总统和实习生又谈了一小会儿，然后，其中一个人说，他们得回去工作了。可是不消多久，他们又享受了一次更为亲密的身体接触。几个小时后，大约是晚上10点钟，他走到了参谋长办公室的门口，探头往里面看了看，确认里面没人后，他这才走进办公室。她已经将她的姓名和电话号码写在了一张纸条上，这会儿正好将纸条递给他。他看了看，微笑着说：“如果你还想在乔治的办公室里跟我见面，5到10分钟后就可以来了。”她同意了。不安地等待了几分钟，莫妮卡走进办公室，看见总统已经打开了内室的门，示意让她进去……
之后，他们又谈了一小会儿，她准备回办公室。
一天的工作总算结束了，莫妮卡带着狂喜与震惊回到了家中，身上还带着他的古龙香水味道，同时为他们如此与众不同的第一次亲密接触而感到眩晕。
第二天，莫妮卡带着兴奋的心情去上班，紧张地注视着总统的身体语言。一开始，当他来到参谋长办公室时，竟然对莫妮卡置之不理。于是，莫妮卡也故意摆出了一副根本不愿意去答理他的样子。他立刻就恢复了对莫妮卡的热情，不断地去偷看她。总统的这一举动也许有些过火了，因为当晚工作就要结束时，一个同样在这间办公室工作的实习生对莫妮卡说，“我觉得总统对你好像很有点意思。”这句话从一个不相干的局外人口中说出，格外让莫妮卡感到震惊，这让她觉得突然紧张了起来，莫非她的直觉都是真的？
11月17日，当晚，大家都工作得很晚，莫妮卡叫了比萨。不幸的是，她的同事巴里·托伊夫不小心将比萨撞到了莫妮卡身上，她身上穿的这件红颜色的外套还是新买来的，莫妮卡立刻冲进洗手间，想要洗掉上面的油渍。总统在走廊上看到了莫妮卡，当她急匆匆地走过时，他说：“过来这边，从这里走会快一点。”
莫妮卡第一次走进了这个国家最神圣的地方——椭圆办公室。接着，他们走进了总统办公室的内室，两人在里面谈了一小会儿，然后“鬼混”。莫妮卡说：“我还是有一点迷茫，想着：‘老天，我正站在椭圆办公室里。这实在是太难以置信了。’”
她回办公室为他拿几块蔬菜比萨，有了这个光明正大的理由，她就可以再次与他共处一室，而不必征得他的秘书贝蒂·库里同意。
两人在他的浴室里又一次“鬼混”。他将这段关系又推进了一步，告诉莫妮卡说，他周末也会来这里，一般来说，白宫在周末不会有什么人，她可以在那时过来看他。
11月底，莫妮卡问贝蒂·库里，她可否将一条领带替她送给总统。如果她能为总统亲手挑选一条领带，她将感到万分荣幸。贝蒂表示她很乐意帮这个小忙。几天后，贝蒂告诉她，总统已经收到了这份礼物，并且表示他“爱极了”，他甚至还系着它拍了张照，并且希望把这张照片送给莫妮卡。得知这个好消息，莫妮卡开心坏了。
12月初的一天，总统刚从爱尔兰回来，遇到了莫妮卡，当时他正在和一群来此参加会议的客人谈话。看到莫妮卡，他从人群中匆匆走出来，问她：“你收到了我系着那条领带拍的照片没有？”莫妮卡万万没有想到总统会丢下那么一大群人，跑过来跟自己说话，她一下子紧张起来，只是草草回答说是她还没有收到照片，然后便转身离去。当天下午，贝蒂告诉她，总统想要在照片上签名，让她过去拿。她走进他的办公室，而他已经在照片上签好了字，上面写着：“给莫妮卡·莱温斯基，谢谢你送的这条漂亮领带，比尔·克林顿。”
克林顿是一个非常细心的人。之前，他已经知道她对自己的体重很敏感，于是在这次相见时，克林顿特意恭维她，说她看起来比上一次见面时瘦了很多，说：“你的样子看着很苗条。”她说：“他有时候可以变得非常可爱，而我爱他的，正是他甜蜜、甚至有点小男孩子般天真的那一面。”他们走进他的私人书房，他特意为她拿了罐减肥可乐，两人不由自主地接吻，然后轻声谈着话。
莫妮卡说：“他是一个非常真诚的人，优雅，善良……我就是这么看他的，这也正是我爱他的原因。”那天下午，在临分别前，她告诉他：“也许在这个世界上，只有我不希望你做总统。”
就这样，克林顿和莫妮卡制造机会在白宫的总统办公室幽会，见不了面的时候就聊电话。
这中间，克林顿也清醒地提出过终止二人的关系，他为了这起婚外恋感到非常不安，他也不想因此伤害希拉里和切尔西，但是很快地，两个人又控制不住自己幽会和打电话了。
他们两个人做得再隐蔽，也不可能每次都逃过白宫同事的眼睛。渐渐地，两人的关系成为大家心照不宣的秘密，而莱温斯基个性鲜明，喜欢穿袒胸露肩的短上衣，偶尔言谈粗俗，一些同事认为她是“热情奔放的”，但是另一些人则说她爱出风头。她喜欢夸大她的工作的重要性，并暗示有重要的“政治关系”。
在她的同事们认为，莫妮卡是一个不务正业，总是喜欢在白宫西翼和总统身边晃荡的年轻女人。靠近总统，从总统身上捞到一星半点好处，一些人还专门给莫妮卡起了个外号——“刻薄鬼”。
莱温斯基的举动引起了当时的白宫办公厅副主任的注意。1996年4月，莱温斯基被调到五角大楼工作，被迫和克林顿分开了。后来，众所周知，在五角大楼同事特里普的阴谋和独立检察官斯塔尔穷追不舍的调查中，克林顿和莱温斯基的地下恋情彻底曝光，引起了全球的瞩目，给克林顿带来无尽的麻烦，他惨遭弹劾，险些下台。
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德国汉堡市通讯博物馆2001年曾举办了一个世界各国情书展览会，其中最引人注目的，也许要数美国前总统比尔·克林顿40年前写下的一封情书，不过，这封情书显然不是写给希拉里的，而是少年克林顿向一名长得十分清纯可爱，名字叫“黛比”的11岁女孩的示爱信。
据报道，这封浪漫的情书是克林顿在1961年时写下的，当时他年仅15岁，正在阿肯色州的家乡上中学。这封情书是写在一张粉红色的纸页上的，字迹相当潦草。情书中言简意赅地写道：“亲爱的黛比：你永远都是我心目中最好的女孩！比尔·克林顿。”
据报道，美国前总统克林顿的魅力和风采不仅征服了他的妻子希拉里，同时还赢得了众多美国女选民的心，美国人一直将风流倜傥的克林顿比做40年前的风流总统约翰·肯尼迪。
莱温斯基写给克林顿的情书手稿
亲爱的帅哥：
我很想与你讨论一下我的境况。五个星期以来，我们彼此没有任何联系。你星期六就要离开，我也在星期一与国防部长去马德里，
7月14日才能回来，然后直奔洛杉矶，还要在那里待上几天。如果在我离开前不对你说点什么，那么，等我回来后我们就有两个月没见面了。请不要这样对我，否则，我会有被忽视、被抛弃、被淘汰的感觉。我理解，你身不由己，可我总想对你说些什么，和你讨论一些问题。我最后一次求你，请让我在星期二晚上与你温存片刻。我星期二下午给贝蒂（注：克林顿总统的私人秘书）打电话，看是否能与你见面。
——M（注：莫妮卡的英文首写字母）
1997年6月29日
路遇小男孩：用克林顿签名换乔丹签名
美国前总统克林顿与一个小孩有这样一件趣事。
有一天，克林顿到医院探视病人，有一个小孩突然站到他的身边。
这个小孩不断地看着克林顿，什么话都不说。
彼此沉默了几秒钟之后，克林顿首先开口：“你有什么话要跟我说吗？”
“我想要你的签名！”小孩用洪亮的声音说。
克林顿情不自禁地露出微笑，拿起名片，很快地写上名字，正要交给小孩时，小孩又要求说：“我可以要四张吗？”
克林顿笑问：“为什么要这么多张？一张不够用吗？”
小孩回答说：“我要用三张你的签名去换迈克尔·乔丹的一张签名照。”
克林顿并没有因此而不高兴，他又接连拿出三张名片，都签上了名字，同时开心地说：“我有一个侄子，最喜欢迈克尔·乔丹，改天有空我也要帮他换一张迈克尔·乔丹的签名照。”
克林顿的告别演说
同胞们，今晚是我最后一次作为你们的总统，在白宫椭圆形办公室向你们做最后一次演讲。
我从心底深处感谢你们给了我两次机会和荣誉，为你们服务，为你们工作，和你们一起为我们的国家进入21世纪做准备。这里，我要感谢戈尔副总统，我的内阁部长们以及所有伴我度过过去8年的同事们。现在是一个极具变革的年代，你们为迎接新的挑战已经做好了准备。是你们使我们的社会更加强大，我们的家庭更加健康和安全，我们的人民更加富裕。
同胞们，我们已经进入了全球信息化时代，这是美国复兴的伟大时代。作为总统，我所做的一切，每一个决定，每一个行政命令，提议和签署的每一项法令，都是在努力为美国人民提供工具和创造条件，来实现美国的梦想，建设美国的未来，一个美好的社会，繁荣的经济，清洁的环境，进而实现一个更自由、更安全、更繁荣的世界。
借助我们永恒的价值，我驾驭了我的航程。机会属于每一个美国公民；（我的）责任来自全体美国人民；所有美国人民组成了一个大家庭。我一直在努力为美国创造一个新型的政府：更小、更现代化、更有效率、面对新时代的挑战充满创意和思想、永远把人民的利益放在第一位、永远面向未来。
我们在一起使美国变得更加美好。我们的经济正在破着一个又一个的记录，向前发展。我们已创造了2200万个新的工作岗位，我们的失业率是30年来最低的，老百姓的购房率达到一个空前的高度，我们经济繁荣的持续时间是历史上最长的。
我们的家庭、我们的社会变得更加强大。3500万美国人曾经享受联邦休假，800万人重新获得社会保障，犯罪率是25年来最低的，1000多万美国人享受更多的入学贷款，更多的人接受大学教育。我们的学校也在改善。更高的办学水平、更大的责任感和更多的投资使得我们的学生取得更高的考试分数和毕业成绩。
目前，已有300多万美国儿童在享受着医疗保险，700多万美国人已经脱离了贫困线。全国人民的收入在大幅度提高。我们的空气和水资源更加洁净，食品和饮用水更加安全。我们珍贵的土地资源也得到了近百年来前所未有的保护。
美国已经成为地球上每个角落促进和平和繁荣的积极力量。
我非常高兴能于此时将领导权交给新任总统，强大的美国正面临未来的挑战。
今晚，我希望大家能从以下3点审视我们的未来：第一，美国必须保持它的良好财政状况。通过过去4个财政年度的努力，我们已经把破纪录的财政赤字变为破纪录的盈余。并且，我们已经偿还了6000亿美元的国债，我们正向10年内彻底偿还国家债务的目标迈进，这将是1835年以来的第一次。
只要这样做，就会带来更低的利率、更大的经济繁荣，从而能够迎接将来更大的挑战。如果我们做出明智的选择，我们就能偿还债务，解决（二战后出生的）一大批人们的退休问题，对未来进行更多的投资，并减轻税收。
第二，世界各国的联系日益紧密。为了美国的安全与繁荣，我们应继续融入世界。在这个特别的历史时刻，更多的美国人民享有前所未有的自由。我们的盟国更加强大。全世界人民期望美国成为和平与繁荣、自由与安全的力量。全球经济给予美国民众以及全世界人民更多的机会去工作、生活，更体面地养活家庭。