在杰克婚前的艳史中，有一位女人是不能不提的，那就是丹麦女记者——英加·阿尔法德，肯尼迪在海军情报局工作时，在华盛顿的社交生活极其丰富。他妹妹凯瑟琳当时在《华盛顿先驱时报》当记者，安排他进入年轻男女晚间聚会的社会圈子，通过她，杰克认识了英加这个散发着性感气息的、被描写为十全十美的斯堪的纳维亚美女典型的蓝眼睛丹麦金发女郎。
英加到底是一个什么样的人呢？
她的美貌使她在法国的选美比赛中多次获奖，她的机智和文采使她被丹麦一家大报看中并派往柏林任常驻记者。
在驻柏林时，英加从外到内焕发的光彩使德国的高层人物很快发现了她，因此，她获得了采访德国最高统帅部的特别通行证，戈林、戈培尔，直至希特勒本人，都陆续成为她的采访对象，并以各种不同的面貌在她的笔下出现。希特勒似乎看中了她，专门邀请她以客人的身份参观在柏林举行的奥林匹克运动会，并向柏林外交部示意，请她兼任第三帝国在巴黎的秘密特工人员。面对这个对她来说登峰造极的角色，英加断然拒绝了，并且很明智地迅速离开德国，返回了丹麦。
英加比杰克大4岁、结过2次婚。相识的时候，英加还是她第二个丈夫的分居妻子，所以他们两人一开始就很明白，他们之间的关系不过是一时性的。他们二人谁也并没有假装这种关系会天长地久，但两个人还是深深地迷上了对方。在肯尼迪眼里，英加比以往任何情人都更加成熟和精明，给了他少有的一种满足感，他对她产生了一种深深的依恋。
可是，肯尼迪没有想到，这时候的英加已经成为联邦调查局监视的对象。因为有情报显示，英加在德国获得了可以接触到包括希特勒在内的纳粹高层的特权，还跟被怀疑为纳粹间谍的瑞典人阿克谢尔·温奈尔·格伦有一段罗曼史，从而令人怀疑她是个间谍。从1941年她来到美国攻读哥伦比亚大学的新闻学位时，美国联邦调查局就开始跟踪她的一举一动。她的电话常被窃听，她的信件屡遭检查，她的住宅受到秘密搜查，连她的枕头下面也给安上了窃听器。当然她与杰克的罗曼蒂克关系也被调查局记录在案，这更让联邦调查局疑心重重，觉得杰克是海军安全的一个潜在的薄弱环节。于是，1942年1月，海军高层将他调到了南卡罗来纳州的一个海军造船厂干文职工作。
1942年3月2日，在获悉联邦调查局正对自己采取监视举动的肯尼迪找到英加。这是一次不同于以往的会面，杰克提出和英加断绝关系，英加并无异议。
杰克走了，英加以为他从此再也不会来了。可是事隔几天，即1942年3月6日，英加出乎意料地接到杰克的电话记录如下：
杰克：英加，这个礼拜日你不来么？
英加：呵！你是怎么了？难道你忘了上个礼拜日我们的谈话？
杰克：我……记得。
英加：那么你不认为我们的关系已经结束了？
杰克：唉！生命真的是太短促了！
英加：哦，肯尼迪……我们都不会背弃上个礼拜的诺言。难道你会背弃么？
杰克：但是，我们再见一次吧！是我不好，真的，我们可以再见一次吗？
英加：我不知道。但是我并不想那么做，我想你能理解。不是吗？
杰克：是的，我知道……
英加：我还是那么爱你，永远！
后来，杰克和英加又保持了3年的通信和友情关系，杰克在所罗门群岛给英加写信说：“我把和你交往视为我26年中最为幸福的一段时光！”
在接下来的日子里，肯尼迪的新欢旧爱不断涌现，比如1945年，肯尼迪路过巴黎时，专门去寻找在越南出生的女明星海第·拉马尔，二人共度了一个销魂的良宵。比如1944年至1946年间，肯尼迪和电影明星兼模特儿的安吉拉·格林经常幽会，虽然当时安吉拉已和洛杉矶的一个房地产经纪人结了婚，这也丝毫没有影响到肯尼迪和安吉拉的约会。比如1946年，肯尼迪去好莱坞找一个叫根尼·泰尔妮的女明星，一段时间的频繁约会，使肯尼迪对她如痴如醉，恋恋不舍。
而21岁的帕米拉很轻易地就成了肯尼迪的手中猎物。她是一个涉世未深的姑娘，长得漂亮、迷人，打扮得整整齐齐，肯尼迪经常在下半夜和她幽会。后来，肯尼迪还让帕米拉担任杰奎琳的新闻秘书。杰奎琳当然知道帕米拉和肯尼迪之间的关系，但是她让步了。可是事情却又向另一个方向发展，肯尼迪很快就把帕米拉丢了，另外搭上了杰奎琳的朋友玛丽·梅耶尔。
肯尼迪的瑞典情人波斯特
1953年8月，即36岁的肯尼迪即将与杰奎琳结婚之前一个月，肯尼迪在法国南部度假时的一次宴会上与21岁的瑞典社交名媛格尼拉·波斯特相遇。肯尼迪一下子被波斯特的年轻活力给吸引住了。波斯特回忆说，两人彻夜跳舞，分别时还热情相吻。
分别后，肯尼迪对波斯特一直念念不忘。他千方百计弄到波斯特在斯德哥尔摩的地址，然后开始鸿雁传书。1954年3月，肯尼迪在给波斯特的第一封信中问她：“还记得我们去年夏天的那个晚上吗？”他表示期待与波斯特再次相逢。3个月后，他在第二封信中说，他计划8月底再访欧洲，憧憬着与波斯特一起泛舟地中海，共度两周美好时光。
然而，就在两人有望重逢之时，肯尼迪入院接受背部手术。1954年9月，他匆匆拍电报给波斯特，取消约会。在手术台上，肯尼迪差点死去。尽管如此，这依然未能阻止他对远方情人的思念。1954年11月，渐渐康复后的肯尼迪躺在纽约医院病床上不忘再次写信给波斯特，问她是否能够来美国。他说：“我非常失望，在最后时刻我不能去欧洲，特别是你也在巴黎的时候。那样我们本来能有一段美好的时光。”
在接下来的信中，他表示自己渴望见到令她“难以忘怀的美丽脸庞”。1955年8月，在他们相识两年后，两人终于重逢于瑞典，在一个古堡秘密幽会一周。波斯特后来曾经对美国广播公司回忆说：“这是美好的一星期，没有人能够从我身边夺去的一星期。”
然而，好景不长。1955年8月22日，肯尼迪离开瑞典后在法国南部给波斯特写信说：“我今天听到消息，我的妻子要来这里。”在这最后一封信中，他表露了自己的“复杂”心情，结尾这样写道：“我坐在日光下，望着大海，想着格尼拉。爱你，杰克（肯尼迪的昵称）。”
肯尼迪终究不可能给她婚姻，1956年7月，波斯特与他人结婚。1958年4月，肯尼迪与波斯特偶然在纽约一家酒店相逢，这是他们最后一次见面。
风情万种的朱迪思·坎贝尔
在肯尼迪竞选总统活动期间，有一个人和肯尼迪的关系在这里值得详细介绍，这就是朱迪思·坎贝尔。
1960年2月7日，肯尼迪从德克萨斯州飞往俄勒冈州时绕道去了拉斯维加斯，在那里，肯尼迪被这个风情万种的黑发女人朱迪思·坎贝尔所倾倒。她长得和杰奎琳十分相似，但体态更加性感。他们交换了电话号码。临别时，肯尼迪对她说：“希望很快再见到你。”
一个月后，也就是3月7日，他们在纽约的广场饭店见了面。这一天晚上，他们第一次发生了关系。
从这以后，参加竞选活动的肯尼迪无论在威斯康星州、西弗吉尼亚州、印第安纳州，还是华盛顿州，朱迪思都和他保持着电话联系。他们在很多地方相聚：拉斯维加斯、洛杉矶、芝加哥、迈阿密海滩、棕榈滩、棕榈泉、华盛顿和纽约。他们或是住豪华饭店，或是住汽车旅馆，或是当杰奎琳外出时住在乔治敦家中，还有几次居然住进了白宫。
肯尼迪很喜欢她，在她身上花了不少钱。价格昂贵的钻石和红宝石胸针，价值2000美元的皮外衣，都是肯尼迪买来送她的。事实上，这个女人不仅貌美，而且同影视业以及犯罪集团关系密切，她经常周旋在一帮名声不好的人中间，与美国黑社会中臭名昭著的人物贾思卡纳也保持着暧昧的关系。
肯尼迪和朱迪思日益加深的私情，杰奎琳不会不知道，她是一位敏感聪慧的女人，焉能骗过？应该说她反复思考过该怎样对待此事，最后她选择了视而不见的态度，同时疏远了丈夫。
那段时间，她几乎不在肯尼迪身边。肯尼迪在洛杉矶获得民主党提名时，陪在他身边的不是杰奎琳，却是朱迪思。
玛丽莲·梦露——最后的情人
肯尼迪和梦露的相识，缘于彼得·劳福德。他是一个演员，而他的妻子是纽约上流社会绰号“笨蛋”的帕特，帕特的姐姐就是美国总统约翰·肯尼迪的夫人杰奎琳。而劳福德深知连襟肯尼迪喜欢追逐女人的爱好，他就在这里安排约翰·肯尼迪和罗伯特·肯尼迪与好莱坞明星幽会。
1954年夏天的一个夜晚，彼得设法安排肯尼迪和杰奎琳出席著名经纪人查尔斯·费尔德曼家举行的一次宴会。玛丽莲和她新婚6个月的丈夫、美国赫赫有名的棒球明星迪马吉奥也将应邀参加这个宴会。当时，迪马吉奥夫妇的婚姻已经出现裂痕。
在招待会上，肯尼迪的双眼始终盯着梦露，使她感到非常兴奋。肯尼迪全神贯注的神态当然也没能逃过杰奎琳的眼睛，她感到十分气恼。迪马吉奥也同样注意到了这种情形。他挽住梦露的胳膊整整两分钟，拉住她要她回家。他直言不讳地说：“对不起，我对这一切受够了。”然而，梦露却装出一副全然不知的样子。
这次晚会后几个月，约翰·肯尼迪因背部伤病住院动了手术，前来探望的客人们颇有兴趣地发现在病房的墙上贴着一张梦露的彩色海报。
1955年初，当法院还没有就玛丽莲和迪马吉奥的离婚案做出判决时，玛丽莲就多次与肯尼迪约会，直到总统选举。梦露的活力、健康和惹人喜爱的姿态使肯尼迪着迷。不仅如此，随着对梦露了解的深入，他更迷恋于她的个性。
玛丽莲和她的第三任丈夫、剧作家阿瑟·米勒争吵后，常常会离开他们在康涅狄格州的农场，驾车去曼哈顿，与肯尼迪约会。
肯尼迪当选总统后，玛丽莲成了肯尼迪家族共进夜宵的常客。
两人真正的热恋始于1961年帕特·劳福德举办的一次圣诞晚会之后。他们抓住第一夫人杰奎琳正在东海岸度假的时机，从灯火辉煌的客厅中溜出来，双双进入劳福德家中最大的一间卧室。沐浴之后，两人同床共枕了一个小时。很快，他们之间的浪漫故事四处流传。1962年初，他们在贝弗利希尔顿大酒店共度良宵，此后，他们常常在这里约会，然后在圣莫尼卡的沙滩上偷欢。总统和梦露的亲密关系已经成为华盛顿上流社会社交圈中大家心照不宣的秘密。
梦露幻想着有一天肯尼迪可以为她离婚，和她共度一生。但恐怕，肯尼迪根本没有认真对待和她的关系。就在他们打得火热的同时，他和黑社会大佬山姆·詹卡纳的女友朱迪思·坎贝尔搞得不清不楚，又和女明星安吉·迪金森关系暧昧。
彼得·劳福德对梦露的这段私情的评价是：“她与总统的这种关系是她一生中最严酷可怕的关系。梦露没有搞清楚肯尼迪和她同床共枕不是出于爱慕，而是出于虚荣，他想拥有当今最性感的电影明星，她对他来说只是一个性象征。”后来，肯尼迪的弟弟罗伯特·肯尼迪又和梦露发生了恋情。
1962年5月，庆祝肯尼迪总统45岁生日的晚会在麦迪逊广场花园举行，在那天的晚会上，玛丽莲婷婷袅袅地穿过环形灯光区，迎来一片赞叹和喝彩。她害羞地将白鼬皮披肩裹紧身子，盖住里面的衣服，停了片刻。等到喊声平静下去，她抖了一下肩膀，让披肩从后面滑落下去，口哨声和尖叫声顿时随之而起。总统包厢里的肯尼迪都不禁说道：“天啊！瞧这身衣服！”她开始用沙哑的嗓子为总统演唱了一首扣人心弦的《生日快乐》，唱第一段时，她的右手沿着臀部曲线到腰部勾出自己的体形，唱到最后一段时，她将手指做成环形扣在自己右胸口，极其性感。观众也好像集体走火入魔，此起彼伏地为她喝彩。玛丽莲希望观众能够体味出她歌声中的绵绵情意。
这是她最后一次以红得发紫的交际花身份出场。在男人统治的世界里，按照大男子主义的标准衡量，她永远是个招之即来的金发碧眼的美女而已。肯尼迪兄弟对待梦露的那种貌似殷勤实则傲慢的态度大家都看得一清二楚。
聚会结束之后，玛丽莲和约翰在套房里待了几个小时。这是他们最后一次，也是时间最长的一次会面。
1962年8月4日，这位好莱坞最著名的电影明星死在了她位于洛杉矶的公寓里，从那以后，梦露之死就一直被各种阴谋论所包围，有人说她并非自杀，而是死于肯尼迪兄弟或美国联邦调查局之手，因为梦露知道了太多的白宫秘密，而她那口无遮拦的个性太容易泄露天机！据悉，美国联邦调查局关于玛丽莲·梦露的文件有数千页，但至今解密的文件仍然不到200页，美国联邦调查局称梦露的相关文件和国家安全有关。不管怎么说，他们之间的浪漫故事终于停止了。
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家族小档案
家族总统之梦：肯尼迪家族是从爱尔兰来美国的移民后裔。1848年一个名叫帕特里克·肯尼迪的穷苦爱尔兰人乘船漂洋过海来到美国的波士顿。他的儿子帕特里克·约瑟夫很会做生意，酒馆生意日渐兴隆。之后便开始涉足政治，竞选州议会议员成功后他又娶了富有的酒店老板的女儿玛丽为妻，生下了儿子约瑟夫·肯尼迪。帕特里克·约瑟夫很有远见，为了让孩子接受最好的教育，他把儿子送进了哈佛大学。一从哈佛大学毕业，约瑟夫·肯尼迪便选择了银行业作为生财的方向。后来，他成为波士顿著名的哥伦比亚信托投资公司的董事长，约瑟夫开始留心政治活动，官至罗斯福总统的顾问，一手操纵了罗斯福的总统竞选活动，曾任美国证券交易委员会主席、美国驻英国大使等职，是美国的爱尔兰人中地位和财产之最。
1957年美国《幸福》杂志列举了20名最有钱的美国人，约瑟夫·肯尼迪在此之列。文章估计他在这个时候的财富大约在2亿到4亿美元之间，这意味着他的财富超过了洛克菲勒。
肯尼迪家族有一个长久怀有的梦想：总统之梦，这个家族中一定要有人成为美国的总统。约瑟夫有一次在教堂里祈祷时就暗暗发誓：我已登上了财富的最高峰，我要让儿子登上权力的最高峰。他们夫妇有9个孩子，在政治上有潜力的自然是4个男孩。这4个男孩是大儿子小约瑟夫·肯尼迪、二儿子约翰·肯尼迪、三儿子罗伯特·肯尼迪、四儿子爱德华·肯尼迪。
在父亲的心目中，四个儿子中最有资格成为总统的是大儿子小约瑟夫。但无情的战争打碎了他的如意算盘。二战期间，小约瑟夫参军成为飞行员，1944年奉命去炸毁纳粹德国的V－1飞弹发射架。在执行任务时，他驾驶的飞机因故障在英国上空爆炸，他和副驾驶被炸得粉身碎骨。这是以后多灾多难的肯尼迪家族所遇到的第一个灾难。