袁绍连年进攻公孙瓒，不能攻克，就写信给公孙瓒，想与他解开过去的仇怨，互相联合。公孙瓒不予理睬，反而增强防备。袁绍于是大举增兵，向公孙瓒进攻。袁绍大军长驱直入，到达易京城门，公孙瓒派儿子到黑山求救，又打算率步骑突围，依托西南山，统辖黑山一带的军队转战冀州，断袁绍后路。部将共靖劝公孙瓒说：“现今全军都瓦解了，其所以能在这里坚持的人，都考虑其家乡有眷属，以将军作为依靠啊。将军若在这里长久坚持下去，袁绍必然被迫撤退；撤退后，周围的老百姓又重新归顺你。如果将军离开这个地方，部队失去了立足之地，易京的陷落，就指日可待了。将军失掉这个地方，无所依托地转战各处，那会有什么成就呢！”公孙瓒于是决定不突围了，待援兵到后里应外合消灭袁绍。
春季，黑山军首领张燕与公孙续率兵十万，分三路援救公孙瓒，张燕的援军还未到，公孙瓒秘密派使者送信给公孙续，让他率五千铁骑到北方低洼地区埋伏，点火作为信号，公孙瓒打算自己出城夹击袁绍围城部队。袁绍的巡逻兵得到这封书信，袁绍就按期举火，公孙瓒以为援军已到，就率军出战，袁绍的伏兵发动进攻，公孙瓒大败，回城继续坚守。袁绍围城部队挖掘地道，挖到公孙瓒部队固守的城楼下，用木柱撑住，估计已挖到城楼的一半，便纵火烧毁木柱，城楼倾倒。袁绍用这种方法逐渐攻到公孙瓒所住的中京。公孙瓒自料必定不能幸免，就绞死自己的姊妹、妻子、儿女，然后放火自焚。袁绍催促士兵登上高台，斩公孙瓒。
建安四年（199年）春，袁绍平定了幽州地区，并占了冀、幽、并、青四州的地方，拥有军队数十万，成了北方最大的军阀。从此，袁绍更加骄傲，对朝廷进贡的次数和数量越来越少。六月，袁绍挑选了精兵十万，战骑一万，企图出击曹操的许都。
袁绍的三军监军沮授向他劝谏说：“最近为讨伐公孙瓒，用兵好几年，百姓已很疲乏贫困，仓库中已没有积蓄，不能再用兵打仗了。最好的办法，一方面致力于发展生产，让百姓休养生息，另一方面派人去向汉献帝报告我们讨伐公孙瓒的胜利。如果曹操从中阻拦，那就向天下宣布，说曹操阻隔我们尊奉皇帝的路，使曹操处于孤立无援的境地。然后我们就出兵进驻黎阳，慢慢地经营并发展河南地区，扩充船只，整理好一切作战的器械，再分头不断派出精锐骑兵，骚扰曹操的边境，使曹操不得安宁，而我们却以逸待劳，不费力气，稳可打败曹操。”沮授还说道：“曹操尊奉天子来命令天下，现在我们出兵伐曹，就等于伐天子了。这与义理相违背。再说决定战争的胜负，在于有无万全之策，而不在于表面暂时的强弱现象。曹操在国内政令畅行无阻，士兵又很精练，决不会像公孙瓒那样固守一方，坐着等待我们去进攻。如今放弃万全稳重的计策而去兴无名之师，我实在为袁公心焦啊！”这个建议未被野心勃勃、骄傲自大的袁绍接受。袁绍为了夹击曹操，还特意派人去联络荆州的刘表和穰城的张绣。然而，曹操已使刘表保持中立，将张绣也拉到自己身边。
曹操得知袁绍要来进攻的消息，立即与谋士郭嘉、荀５热朔治鏊方的态势。郭嘉认为曹操必胜，袁绍必败。理由是：第一，袁绍出兵进攻许昌，对汉献帝来说乃是一种叛逆举动，不得人心；曹操却是以天子之命作为号召，所以能够得到各方的支援。第二，袁绍多疑刻薄，对有才能的人不敢信任，曹操却敢于大胆用人，一些有远见、有才能的人都可以被选用。第三，袁绍想法虽多，却优柔寡断，曹操一旦确定了方略，就坚决实施，而且能够随机应变。第四，袁绍的部下争权夺势，钩心斗角，袁绍是非不分，赏罚不明；曹操能明断是非，不受迷惑，赏罚分明。第五，袁绍喜欢虚张声势，不懂得兵法，曹操却很会用兵。根据郭嘉以上的分析，曹操遂决定对袁绍采取积极防御的战略方针。
许都的将领们听说袁绍要来进攻，见袁绍兵多势众，心里有点害怕。曹操说：“我知道袁绍的为人，志向很大而智谋短浅，外表勇武而内心胆怯，猜忌刻薄而缺少威信，人马虽多而调度无方，将领骄横而政令不一。他的土地虽然广大，粮食虽然丰足，却正是为我们预备的。”
东汉建安四年十二月，当曹操正在部署对袁绍作战的时候，刘备杀死徐州刺史车胄，占据下邳（今江苏省邳县东），与袁绍相呼应，企图合力进攻曹操。曹操为了避免两面作战，决定先去亲征刘备。他的部将们都说：“与您争天下的是袁绍。现在袁绍正要来进攻我们，我们反倒丢开袁绍东攻刘备，如果袁绍乘虚来攻，怎么办？”曹操说：“刘备的才智超过一般人，今日不攻，将来一定会形成大患。”郭嘉完全赞同曹操的决定，认为：“袁绍天资迟钝而不果断，就是来攻也不会很快。目前刘备新起，还没有取得民心，乘机剿除，一定可以很快将其击败。”曹操于是率兵东进，迅速夺取下邳，擒获关羽，迫使刘备逃往青州，后投靠袁绍。
就在曹操亲征刘备之际，田丰向袁绍建议：“现在曹操和刘备正在交兵，一时不能结束，如果我们乘机攻打曹操的背后，一出兵就能获得全胜。”当时，袁绍推说儿子有病，不采纳他的意见，因此没有出兵。田丰用手杖敲地，沉痛地叹息说：“碰上这样一个难得的机会，却以小孩子生病为由而坐失良机，多可惜啊！我们要灭曹的大事算是完了！”直到东汉建安五年（公元200年）正月，曹操击败刘备回到官渡后，袁绍才考虑进袭许昌。这时，田丰认为时机已失，许昌不再是空虚的了，而且曹操善于用兵，变化不定，不能轻视他而贸然出兵。于是，田丰建议作持久打算，指出：“我们可以依靠黄河和太行山诸险，以青、幽、冀、并四州的人力物力，再集合各地割据势力，牵制曹操，对内则专心治理农业，为战争作好准备。然后，在适当的时候挑选精锐兵力组成几路军，进攻曹操的薄弱部位，经常骚扰黄河以南地区，曹操救右面，就攻其左面，救左面，就攻其右面。这样，使敌人疲于来回奔跑，百姓也难以安心生产。我们可以不费多少气力，不出三年的时间就可轻取许昌。如果不用这一有把握取胜的策略，而把成败付诸于一次决战，万一战败，就难以挽回了。”骄横的袁绍仍未采纳田丰的建议，而且因为田丰说话不太客气，一怒之下将田丰逮捕入狱。接着，袁绍就向各州郡发布了讨伐曹操的文告，准备大举进攻许昌。
沮授在出军前，召集宗族，把自己的家产分给族人，其弟诅宗对他说：“曹操的兵马比不上我军，您还害怕什么呢？！”沮授说：“凭曹操的智慧与谋略，又挟持天子号令天下，以此作为资本，我们虽战败公孙瓒，但士兵已十分疲惫不堪，加上主公骄傲，将领奢侈，全军覆没，就在这一仗了。”
东汉建安五年二月，袁绍进军黎阳，准备渡过黄河，寻找曹军主力作战。他首先派颜良前往白马（今河南省滑县东黄河南岸），攻打东郡太守刘延，企图夺取渡河要点。沮授又劝道：“颜良性情急躁狭隘，虽然骁勇，但不可让他独当一面。”袁绍不听。四月，曹操自官渡（今河南中牟东北）北上援救刘延，他的谋士荀攸向他建议采用声攻击西的计策，引兵延津，以分散袁绍的兵力，然后再派精骑回袭白马。曹操接受了他的建议。袁绍听说曹军要渡河，果然急忙引兵西来。曹操见袁绍中计，率军调头前往白马，当曹军距白马仅有十余里时，颜良才发觉，仓皇迎战，被关羽（此时在曹操军中效命）取了首级，袁军顿时溃败。曹操解除白马之围后，不敢久留，迁徙白马的百姓沿黄河向西南撤退。
袁绍要渡过黄河进行追击，沮授劝阻他说：“胜负之间，变化无常，不能不慎重考虑。如今应当把大军留驻在延津，分出部分军队去官渡，如果他们告捷，回来迎接大军也不晚，如果大军渡河南下。万一失利，大家就没有退路了。”袁绍仍然不听他的劝告。沮授在渡河时叹息着说：“主公狂妄自大，下边将领只会贪功，悠悠黄河，我们能成功吗？”于是，沮授称病辞职。袁绍不批准，但心中怀恨，就又解除沮授的兵权，把他所率领的军队拨归郭图指挥。然后，袁绍便派文丑与刘备追击曹军。文丑、刘备渡河后，向南急追，一直追到酸枣（今河南延津西南）以北的南阪。曹操早就在此等候，把辎重全丢在袁军要通过的道路上，乘袁军抢辎重、队伍混乱之际，突然发起反击，杀死文丑，歼灭袁军数千人。文丑与颜良都是袁军中有名的大将，两次交战，先后被曹军杀死，袁绍军中士气大伤。