之后不久，警察就找上门来，把阿桑奇所有跟电脑有关的东西都搬走了。阿桑奇回忆说：“这次查抄是由州警执行的。其中有个狡猾的家伙说我们从花旗银行偷了50万美元。”
阿桑奇并没有被起诉，电脑设备也最终退还给他。“当时我决定，今后最好做得更谨慎一点。”他说。
后来，阿桑奇和那个姑娘一起，加入了墨尔本市的一个聚居团体。不想，没过多久，那个姑娘就怀孕了，他们举行了非正式婚礼，并搬回到母亲所住公寓的附近居住。
不久，阿桑奇的儿子丹尼尔·阿桑奇呱呱坠地，19岁不到的阿桑奇成为了一位年轻的父亲。
在这段快乐的日子，阿桑奇只和寥寥几个黑客同道维持网络交流，从不抛头露面。
1991年9月，阿桑奇20岁。他在一名资深黑客“凤凰”（Phoenix）的引导和激励下，侵入了加拿大电信公司“北方电讯”设在墨尔本的主终端，然后他在那里四处刺探。他首先发现了一个名为“NMELH1”的陌生系统，很快他就推测出，N代表北电，MEL代表墨尔本，而H1则是服务器1号的简称。
阿桑奇不像初级黑客一样，在服务器中随便运行自己猜测的指令或程序，因为那样可能会引发整个墨尔本市区大面积范围内通信瘫痪。阿桑奇的目标是搞到源程序代码，然后随心所欲地通过服务器控制成千上百台电话程控交换机，比如让所有墨尔本人能在某一天内尽情免费通话。
阿桑奇利用自己设计的“Sycophant”程序，成功地做到了这一点。每天凌晨两点半，他就会通过自己的密码破解系统登入“NMELH1”服务器，查看日志记录，随心所欲地攫取任何感兴趣的信息。
此后，他深夜频繁造访这个主终端。在通常情况下，深夜时分的主终端系统一般都会处于半休眠状态，没有管理员在线。但是有一次，一名“北方电讯”的管理员也在深夜登录了系统。
阿桑奇预感到自己可能要被抓住，就试图用幽默的方式和对方沟通。“我已经接管了系统，”他给对方的留言写道，但没有给出他自己的名字，“多年来，我一直在灰色地带挣扎。但现在我终于看到了曙光。”管理员没有回应。
于是，阿桑奇发送了另一条消息：“我在你的系统里玩得很开心。我没有做任何损害系统的事情，反倒在有些地方给它作了些改进。请不要通知澳大利亚联邦警察。”
任何高明的潜入行为都会被逐渐察觉。澳大利亚联邦警察对“国际颠覆”小组展开调查，还成立了一个名叫“天气行动”的小组，对他们进行全面调查和监控。这些胆大妄为的黑客，也在设法监视警察调查的进展。
最终，“国际颠覆”小组对“北方电讯”主终端的频繁入侵，让“天气行动”小组取得了关键性的进展。联邦调查人员窃听了小组成员的电话线路，并调查出哪些是他们用来攻击的线路。
“阿桑奇是这伙人中水平最高，也最神秘的。”澳大利亚联邦警察局南部计算机犯罪调查组探长、“天气行动”小组调查负责人肯·戴伊说，“他的动机带有点为别人奉献的意味。我认为他的行为，是出于‘每个人都应该能接触到一切事物’的信念。”
随着事态的发展，阿桑奇开始害怕了。
女作家德累福斯回忆，阿桑奇后来告诉她，他从1975年那个夏夜开始，就断断续续地做着各种警察闯入的噩梦。
1975年夏天，当阿桑奇暂居在阿得莱德时，克里斯蒂娜参加了当地一场抗议示威活动，抗议英国军方在马拉灵加沙漠秘密举行地上核试验。在一次午夜秘密潜入试验场搜集证据的行动后，克里斯蒂娜发现自己被一辆没有任何标志、牌照的汽车跟踪。第二天清晨，警方搜查了他们的住所，阿桑奇从睡梦中被惊醒，他的童年，自此仿佛也就结束了。
《地下世界》一书也描述了阿桑奇担心自己被捕的情形：“‘门达克斯’（即阿桑奇）总是梦到警察突击搜查。他曾梦到过在鹅卵石车道上的脚步声，梦到过在黎明前黑暗中的憧憧身影，梦到过凌晨五点钟持枪的警察破门而入。”
当阿桑奇把可能泄露攻击行为的磁盘藏在一个养蜂场之后，才感觉到片刻的放松。
这一年的10月，阿桑奇开始陷入了一种糟糕的精神状态。他的妻子带着年幼的儿子离他而去，家里成了一团乱麻，他也几乎不吃不睡。
10月29日23时30分，肯·戴伊探长率领一队警员敲响了阿桑奇的家门。阿桑奇可能是有某种预感，他早把自己的电话接到音响上，一直在听电话的忙音。
连续几天缺乏睡眠和饮食的阿桑奇躺在沙发上，精神恍惚地阅读着《索莱达兄弟：乔治·杰克逊的狱中书简》，13块装满了黑客程序和各类用户密码资料的硬盘胡乱地散落在那台价值700美元的Amiga 500旧电脑旁边，而不是像往常一样被他细心地藏在蜂房的隔层里。
肯·戴伊敲开房门进入房间时，看到阿桑奇的模样和神情，还以为这位少年天才黑客在吸食毒品。一位警官甚至把一瓶放在卧室里的荧光胶水误当成了违禁药物。
肯·戴伊跟阿桑奇说：“我想你已经在等着我来了吧。”
不久，阿桑奇就被指控31项与黑客有关的犯罪行为。
在等待审判期间，他得了抑郁症，并住进了医院一段时间。后来，他试着与母亲住在一起。但是几天之后，他在离墨尔本不远的雅拉河谷国家公园茂密的桉树林中住下，并进行徒步探险。
森林里的蚊虫很多，在他的脸上留下了叮咬的疤痕。“你心里的声音会平静下来，”阿桑奇回忆说，“想要说话的欲望，会在内心激起对话。但因为周围没有其他人，所以实际上它没有什么用。”他补充说：“我不想把它说得像佛教那样玄妙，但事实是，你眼中的那个自己就此消失了。”
警察花了3年多时间，才把阿桑奇和他的“国际颠覆”小组成员的非法网络攻击案件提交给法庭。
阿桑奇有可能被判十年徒刑。但是，他发现政府的所作所为比判刑更为糟糕。他买了亚历山大·索尔仁尼琴的小说《地狱第一层》（The First Circle）。这本书说的是科学家和技术人员被流放到古拉格的故事。他把这本书从头到尾整整读了三遍。
“它和我自己的经历如出一辙！”他后来在《地下世界》一书中写道。
阿桑奇深信，只是为了“参观一下”的黑客行为，属于没有受害者的犯罪，并打算反击对自己的指控。“假如当法官说：‘犯人现在起立’时，法庭里谁也没有站起来，那多显出英雄本色啊。”他回忆说。但“国际颠覆”小组的其他成员，却决定与警察合作。
1995年5月，3名年轻的黑客，共面临63项不同的罪名的指控，其中有31项指控专门针对阿桑奇。
最后，阿桑奇只承认了25项指控认罪，另外6项指控被撤消了。
法官在最后宣判的时候说：“除了有些智力上的好奇心和能够在各种电脑上‘冲浪’的愉悦之外，没有证据表明还有什么其他问题。”鉴于“国际颠覆”小组除了乐趣，没有从他们惊人的黑客行为中获取任何不当利益，阿桑奇受到唯一的处罚就是向澳大利亚政府支付了一笔5000美元的小笔罚金，而且是分3个月分期支付。
肯·戴伊探长回忆说：“我们刚刚成立起电脑犯罪小组，政府说：‘你们的宗旨是建立起一种威慑。’既然要建立起威慑，你就要起诉别人。我们利用阿桑奇和他的小组取得了这样的效果。”加拿大“北方电讯”的计算机安全小组起草了一份事故报告，则称黑客造成的损害将需要花10多万美元的费用来修复。
首席检察官在法庭上描述阿桑奇几乎不受限制地网络漫游时说道：“他就像万能的上帝那样逛来逛去，可以随心所欲地行事。”
长夜漫漫熬白了头
在此同时，以及随后的几年里，阿桑奇和妻子就儿子丹尼尔的抚养权打了一场同样艰难的官司。因为不论是从精神还是肉体上讲，这场法律之争远远比他的刑事诉讼案更痛苦。
阿桑奇和他的母亲克里斯蒂娜都认为，儿子（孙子）丹尼尔的母亲和新男友对孩子的健康成长构成了危险，因此要夺回抚养权。
但是他们居住地所在州的儿童保护机构卫生与社区服务局却不这么认为。因为阿桑奇指控的具体内容并不明确。在澳大利亚，家务法庭的记录是匿名保存的。州议会一个委员会在1995年调查发现，卫生与社区服务局在处理申诉案时，有一种“将尽可能多的案件推诿掉的根本观念”。也就是说，卫生与社区服务局认定一个孩子生活在安全的家庭里之后，阿桑奇是无法立即对此决定提起上诉的。
这样，抚养权之争就演变成了阿桑奇与州政府之间的苦战。
克里斯蒂娜回忆说：“在我们看来，这就是一个庞大的官僚机构在压制人民。”
她和阿桑奇，还有另外一位活跃分子组建了一个组织：“家长对保护儿童的调查”。
“我们采用了全部的激进主义活动方法”，在与卫生与社区服务局的会议上，“我们会溜进去秘密录音”。
最后，这个几个人的小组织，利用澳大利亚《信息自由法案》，取得了卫生与社区服务局的有关家务法庭的文件，并且向儿童保护工作者散发传单，鼓励他们说出内幕，为小组织建立的“中央资料库”提供信息。
“如果你愿意的话，可以匿名。”一张传单上这样说道。
有一位儿童保护工作者向该组织泄露了一个重要的内部手册。阿桑奇回忆说：“在该机构内部有不满现状的人作为我们的内线。”
直到1999年，经过30多次法律听证和上诉，阿桑奇最终与前妻达成了一份抚养权协议，孩子归父亲抚养。
由于长期经历强烈的情绪冲击，阿桑奇患上创伤后压力症。这段时间的经历，会反复闯入他的梦境，给他带来不安和恐怖感。
克里斯蒂娜回忆说：“我们都曾非常紧张。这一切结束之后，我感觉自己就像是刚下战场似的，染上了创伤后压力症，无法跟正常人进行正常交流。我相信阿桑奇至今仍有这种病症且一直没治疗过。”
法院审理案件后不久，阿桑奇的头发就从黑褐色逐渐变为失去颜色的灰白色。
天外来客降临地球
阿桑奇被漫长的官司折磨得筋疲力尽、心烦意乱之后，来到了亚洲。
颠沛流离的生活，造就了他不安分的冒险性格，阿桑奇骑摩托穿越了越南。
为了抚养儿子，他做过各种不同的工作，包括电脑安全技术员。
阿桑奇为了抵消黑客行为冲动，给了自己一次“代偿性安慰”的机会。他开始在澳大利亚四处辗转，上过6所大学。
阿桑奇最后进入墨尔本大学学习物理和数学。他阅读广泛，热爱自然科学和数学。阿桑奇在个人网页上称，他曾经代表墨尔本大学参加过澳大利亚全国物理竞赛。
他原以为试图解开宇宙背后的奥秘规律，会给自己带来智力刺激和黑客冲动。但是事实再次让他失望了。2006年，他在自己的博客上提到澳大利亚物理研究会举办的一次会议。“到会的900名职业物理学家，全都是磨磨唧唧、胆小如鼠、墨守成规、糟糕透顶的可怜虫，他们人格极不健全。”阿桑奇如此描述。