与德帕尔玛再度合作，《问候》因被评为X级电影而意外成功。
《邦妮与克莱德》催生了暴力黑帮片，德尼罗与好莱坞第一次亲密接触。减肥14公斤，将自己掩埋在墓穴中，他在《血腥妈妈》中开始了搏命演出。
有时一念之差会改变人的一生。实际上，德尼罗的演员生涯差点在他25岁时便宣告结束，因为他有了另外的想法。后来他在接受采访时心有余悸地说，“那时我想过要放弃表演，因为我担心在这上面花费太多时间会使我无暇从事我想做的其他一些事情。”他仍以为自己有朝一日会去欧洲，在巴黎度过大半生，享受一种默默无闻的生活状态。
但是1968年却成为他人生的一道分水岭，标志着他开始认真对待表演这个行当。这一变化与布莱恩·德帕尔玛有很大关系，从萨拉·劳伦斯学院毕业后，德帕尔玛继续在拍短片。在希区柯克的影响下，他于1966年拍摄了由3段故事组成的《摩登杀人案》。由于没有一家发行商对此感兴趣，他用靠在餐厅打工挣来的积蓄在东村租下了一家影院放映该片。
为数不多的观众当中就有查尔斯·希尔奇，当时他为环球影片公司工作，负责投资面向学生观众和艺术影院的低成本电影。他与德帕尔玛一拍即合，于是两人坐在环球公司纽约分部的办公室里从早到晚谈论电影，但他们的创意皆因过于激进而遭到环球及其母公司MCA的拒绝。
“挫折对于我们已是家常便饭，”德帕尔玛说，“正是在大量地吸烟和无望地等着有人回电话的过程中，我们想到了《问候》这部电影。”《问候》的灵感来自于让一吕克·戈达尔的《男人女人》，在那部由15个片段构成的法国影片中，让一彼埃尔·莱奥与一位他在咖啡馆里相识的女孩同居，接下来的时间里，他走遍巴黎，就政治和生活方式对她和她的朋友们进行采访。
在剧本中，德帕尔玛和希尔奇几乎涉及当时社会上的所有时髦话题：大麻、色情作品和审查制度、电脑红娘、地下出版、容忍同性恋的新气候、肯尼迪遇刺，尤其是越南战争及其在电视上的表现。3位主角保罗、乔恩和劳埃德，都想方设法逃避服役。影片的片名出自征兵告示的引言——“来自美国总统的问候。”好莱坞没人觉得这个剧本有趣，因此希尔奇自告奋勇地担任制片人，找来了4万3千美元的拍摄资金。德帕尔玛组建了一个演员班底，大多是准备分文不取的老朋友。乔纳桑·沃登和格瑞特·格拉汉姆分别扮演保罗和劳埃德，德尼罗饰演有窥视欲的乔恩，这个角色是以德帕尔玛本人为原型的。
在随后的三十年中，德帕尔玛的电影中不断出现窥视狂的角色，而这类角色的源头则要追溯到乔恩这里。乔恩热衷于窥探和拍摄女人宽衣解带，在一次聚会中，他盯上了一位金发女郎，于是开始了对她的跟踪。当他在艺术画廊门口等待着他的目标出现时，一名真正的色情摄影师发现了他，并开始帮助他兜售拍摄的照片。德尼罗在乔恩这个角色上投入了极大的热情。“他不仅用化妆和服装改变了自己的外表，”德帕尔玛说，“更重要的是，他扎根于角色之中，从里到外都像换了一个人。”出人意料的是，《问候》取得了商业上的成功，部分是因为裸体镜头使该片被定为x级，从而激起了人们的好奇心。而影片对越战的讽刺也迎合了当时社会上的反战情绪。该片于1968年12月16日上映，就在四天前，入不敷出的尼克松当局宣布美军在越南的伤亡人数已达3万，其中1万人是在当年的前6个月阵亡的。
对于德尼罗来说，《问候》并不是那种可以让他在影坛上大展宏图的电影。与帕西诺以及他的其他朋友和竞争对手一样，他首先把自己看成是一名戏剧演员。
当时美国东岸最好的剧院都是由“长码头”和波士顿戏剧社这样的实验剧团把持着，1969年，德尼罗与后者签约，开始在头脑活跃的制作人戴维·韦勒手下工作，几乎是在同时，他接到邀请出演他第一部好莱坞电影。
1967年是属于阿瑟·佩恩的《邦妮与克莱德》的，半个好莱坞似乎都在试图重现其巨大的成功。第一批跃跃欲试者中就有美国国际影片公司的罗杰·科尔曼，这位B级片之王宣布要拍取材于30年代黑帮“妈妈”贝克和她4个儿子真实犯罪经历的《血腥妈妈》。沃伦·贝蒂和费伊·唐纳薇使雌雄大盗邦妮·帕克和克莱德·巴罗成为明星，正如《邦妮与克莱德》的海报所说的那样：“他们年轻，他们相爱，他们抢银行，他们杀人。”出没于汽车影院的年轻人是国际影片公司所觊觎的最大市场。这家公司的老板詹姆斯·尼科尔逊和萨缪尔·阿尔科夫很快就从《邦妮与克莱德》那里学到了东西——一些好莱坞明星现在已经愿意在以往他们不屑一顾的亚类型片中露面。当时，这家公司几乎就是靠飞车党电影、廉价科幻片和恐怖片，尤其是科尔曼导演的一系列根据埃德加·爱伦-坡小说改编的奇幻电影成名的，犯罪片则是目前一个新的分支。1967年，戒酒成功的杰森·罗巴兹在科尔曼执导的《圣瓦伦汀大屠杀》中饰演了阿尔·卡彭。第二年，公司里有人看到了谢莉·沃特斯在电视剧集《蝙蝠侠》中扮演的20年代风格的黑帮老大“帕克妈妈”，于是考虑围绕这个角色打造一部电影。
曾以1966年的《裸露的牺牲者》获得奥斯卡最佳剧本提名的唐·彼得斯与国际影片公司的常任编剧罗伯特·托姆一道奉命将贝克黑帮的故事写成剧本。在当年一名黑帮的自述中是这样描述克拉克·贝克的：“这是个连早餐都不会做的老妇人。当我们坐下来商讨抢银行的计划时，她却在隔壁听收音机里播放的土得掉渣的音乐。”克拉克的大儿子赫尔曼在被警察打伤后于1927年自杀。整个20年代后期，劳埃德和外号“码头”的亚瑟都是在监狱里度过的，德尼罗扮演的劳埃德一直服刑到1938年，出狱后在丹佛开了一家酒吧和烤肉店，直到1949年被妻子谋杀。他埋葬的地方离佛罗里达的威尔湖不远，1935年1月，克拉克、弗雷迪、亚瑟·登洛普和“跛子”阿尔文·卡皮斯在一场机关枪大战之后葬身于此。
立志要超过《邦妮与克莱德》，科尔曼的杀手锏是暴力，以及在当时很有市场的裸体与毒品。他用更年轻、更有魅力的凯特来取代真实生活中的克拉克·贝克，她不仅是故事的主角，也是她的所有孩子的主心骨。弗雷迪和赫尔曼的确被送进了监狱，但贝克黑帮抢到了足够聘用好律师的钱将他们放了出来。劳埃德被描写成了一个瘾君子，他以毒品为伴，最终死于吸毒过量。
为了节省成本，科尔曼基本启用了国际影片公司现有的演员班底，结果造成演员与人物原型无论在身高、体形还是发色方面都严重不符。1米90的前冲浪选手唐·斯特罗德饰演赫尔曼，当时他因为在《库根的恐吓》中与克林特·伊斯特伍德演对手戏而小有名气，而扮演亚瑟和弗雷迪的克林特·金博洛和罗伯特·沃尔登则毫无银幕表演经验。
国际影片公司的资深明星布鲁斯·邓恩扮演虚构的凯文·迪克曼一角，而赫尔曼女友莫娜的角色则交给了以饰演“女性受害者”闻名的好莱坞女星黛安·里西。
温特斯向科尔曼大力推荐她的“保护对象”德尼罗。科尔曼说他以前看过德尼罗演的电影，他不拒绝吸纳德尼罗，但前提是他不能挑选角色。从剧本来看，温特斯的凯特和斯特罗德的赫尔曼占据了主要的戏份，其余则由沃尔登的弗雷迪和邓恩的迪克曼瓜分，德尼罗最终被分派到的劳埃德只能算是个小配角。