在“文星”时期的60年代初，余光中不仅创作、论述现代诗，而且常常染指西方现代绘画艺术。这里讲的“现代”，与作为时间概念的“当代”不同，即还含有现代精神的意思在内：“原则上，凡是企图解脱古典绘画的束缚，以追求新观念新价值，并以新形式表现之的作品，皆属现代画的范围。”余光中先后写了《毕加索：现代艺术的魔术师》、《现代绘画的欣赏》、《从灵视主义出发》等长文，系统地介绍西方现代绘画艺术的成就。
现代画和古典画是一组相对的概念。前者不同于后者的地方，在于现代画从理性的观点、常识的范围解脱出来，打破自然形象的枷锁，或作形式上新秩序的组合，或作内在性灵生活的探索。而古典画把追随自然作为自己的使命，故给人千人一面之感。通常认为，现代画始于19世纪中叶崛起的法国印象主义。如果从1863年首次印象派画展算起，现代画已走过整整一世纪。“严格说来，现代绘画应该始于所谓‘后期印象派’的塞尚、梵高、与高庚：塞尚的兴趣偏于形式，梵高的影响偏于内容，高庚似乎兼有两者。似以前承三人而后启抽象主义的现代画重要派别，似乎可以归入两类，其偏于形式安排者为野兽主义，立体主义，其偏于内容之把握者为表现主义，超现实主义。现代画之发展大致如此。”
在论述现代画的特征时，余光中强调：“所谓‘反叛传统’只是创作家借以自励（同时也是必要）的态度，并不存在于艺术史家心目之中。千万不要以为现代画便完全否定了古典画的价值，而且，像维纳斯诞生于海浪一样，转瞬便已成形。”事实上，现代画一面超越传统，一面又在不断吸收传统的营养。毕加索之所以被奉为上帝第八日之创作，其过人之处正在于没有把传统放一把火烧光，而是综合了一切传统，启发了一场新的运动。现代画对传统的辩证态度，深深地影响了余光中。余光中在和他人论战时，便这样解释新诗与传统的关系：“新诗是反传统的，但不准备，而事实上也未与传统脱节；新诗应该大量吸收西洋的影响，但其结果仍是中国人写的新诗。”
现代画与传统画最大不同之处在于画得“光怪陆离”，毫无规则可寻。余光中劝这类看不惯、看不懂的观众不要急于诉苦，而应多花点时间去尝试，去接受。“艺术品的传达是双方面的。艺术的优秀和观众的准备，皆是必须的条件。准备不够成熟而断言作品不好，一半损失仍在观众。”余光中以自己的经验为例：在译《梵谷传》前的四五年才开始接触到梵谷即梵高的作品。开始他觉得梵高的画非常丑陋难于接受，但后来终于接受并喜爱它了。接着，余光中对观众应有什么基本认识，作了下面几点建议：“用你的直觉去体验，不要用你的理性去了解；有了体验，自然会有了解。艺术的欣赏等于生命的再经验”；“永远用直觉作被动的接受，仍是不够的。等到你久久欢喜一张画后，你也许就会不安于相看两媚妩的忘我境界，而要主动去发掘一些象征的意味，整理一些形式的秩序，研究一些创作的原则。对于每一件作品，每一位画家，你应该能攫住其基本的技巧及精神。”
从艺术大师到大中学生，大都把看不懂的画视为印象派或抽象派，或象征派。余光中认为，这三者是有区别的。拿抽象艺术来讲，广义的是指从立体主义、米罗、克利，以迄今日的纯抽象画，凡或多或少扬弃自然外貌的作品，皆得谓之抽象画。狭义的，是指纯粹的抽象画，乃指完全放逐自然外貌而以色彩、线条等最基本的媒介来表达画家内在性灵的作品。无论是广义还是狭义，抽象派都是反对印象派的。凡属印象画，皆或多或少地貌似自然，绝不至于不可辨认物体。读者请比较印象派和抽象派的作品，当可明白。
梵高在艺术风格和艺术技巧上，对余光中影响最大。此外，法国印象主义画家群及现代绘画艺术集大成者毕加索，也是余光中推崇的西方艺术家。余光中之所以把毕加索视为最重要的现代艺术大师，是因为他多才、多产、多变，无人能与其匹敌。他创作的作品包括油画、石版画、铜版画、树胶水彩画、铅笔画、钢笔画、水墨画、炭笔画、剪贴、雕塑、陶器等等。至于风格多变，毕加索“简直是航行于没有航海图之海中的奥狄西厄斯，不，简直是不可指认的善变之海神普洛丢斯。他消化过土鲁斯·劳特累克和德加，他能就库尔贝和德拉克鲁瓦之原作变形，他能画得像新古典大师安格尔那么工整凝练，也能像文艺复兴大师拉斐尔那么和谐端庄。从早期的自然主义到表现主义，从表现主义到古典主义，然后是浪漫主义、写实主义、抽象主义，复归于自然主义。然而毕加索并不是艺苑的流浪汉，随波逐流毫无主见。”余光中自称是“艺术上的多妻主义者。”就艺术风格多变有如魔术师之探囊取兔来说，余光中与毕加索显然有一脉相承之处。
余光中写于1961年的《毕加索——现代艺术的魔术师》，虽然只是论文而不是专著，但带有评传性质。在此文中，余光中将毕加索的创作分为九个时期论述：蓝色时期，玫瑰时期，原始时期，立体主义时期，铅笔画像时期，古典时期，变形时期，表现主义时期，田园时期。任何分期都是相对的。把艺术家的创作切割成几段，有如抽刀断水，武断而笼统，但这是评论家必做的工作，它有助于观众从不同时期了解毕加索的艺术创作道路。
余光中不仅评西方现代画，同时也评台港现代画。他除不断诠释现代画家刘国松的艺术风格外，还十分关注楚戈、罗青、何怀硕以及香港乃至南洋的当代华人画家的创作近况。除写画评外，他还有画册序。在60年代初，余光中为台湾现代画的主要团体“五月画会”写年度综述，如《朴素的五月》，系为“五月画会”赴美展览预展而写的评论。文中所说的“朴素”，是指除廖继春外，其余展出的作品都是纯抽象的，而且是单色的，并是以灰黑为主调的单色。文章逐一评论了廖继春、杨英风、胡奇中、冯钟睿、刘国松、庄喆、王无邪、吴璞辉、谢理发、韩湘宁、彭万墀等十一人的近作特征，并肯定了这些画家东方的自觉：开始追求一些正面的价值和自然的表现，而逐渐免于西方现代主义那种“痉挛式”的紧张和混乱。
众所周知，余光中曾一度迷恋西方文艺，错把西方等同于现代。后来，他从西方现代画的优劣处得到启发，终于告别写实与感伤，跟虚无说声再见，从而深刻反省西化的意义和局限，认识到西化不是最终目的，而是一种建立具有现代意义的中国新诗的手段；西化是现代化的充分条件，把西化当作手段，可以西而化之；以西化为目标，就不可避免走向“恶性西化”。他在《万圣节·自序》中更坦白承认说自己“在新大陆时，深受现代画的启示，大部分作品有抽象的趋势，渐渐摒弃了装饰性和模仿自然，转而推出一种高度简化后的朴素风格。”故余光中著文肯定“五月画会”的朴素风格，其实也是自己艺术实践的总结和反思。正是现代绘画，尤其是后期印象主义的艺术观念加速了余光中早期艺术观念的转变，余光中后来才能大胆地批评五四时期众多作家创作上的缺陷：“在艺术和音乐上他们似乎不知道印象主义是怎么一回事，不知道莫奈和德彪西以后发生了什么。……自由主义的作家们，似乎只知道浪漫主义，只知道雪莱和歌德。左倾的作家们，似乎只知道自然主义和写实主义，只知道左拉、高尔基、易卜生。……左倾的作家们要用阶级斗争的批评眼光去看我国的伟大传统，其他的作家们也或多或少地盲目否定了传统中的某些精华。在改造社会的热忱之中，他们偏重了作品的社会意义，忽略了美感的价值。”“左倾作家们”在大陆，从来都是视西方现代派为腐朽没落的艺术，对现代画的批判也不脱这一窠臼，因而余光中的批评有相当强的针对性。