堀江贵文1972年10月29日出生于福冈县的八女市，父亲是公司雇员。他从小就很聪明，小学低年级时就能背诵奶奶念的佛经、父亲买的百科全书，还喜欢去考别人：“你知道这种蜻蜓的名字吗？”他在学校学习上的表现也极为出色，小学期间每次考试都是一百分，初中、高中都考上了好学校，之后又轻松地考上了日本最难考的东京大学。
在大学期间，堀江贵文依然表现出了极强的学习能力，成绩很好，但不喜欢与同学来往，对体育比赛等学校活动也不感兴趣，惹得很多人说三道四。但他毫不在意，最后干脆退学，离开了这个不能让他满足的地方。他仅在东京大学文学部当了一年多的学生，自称认真上学的时间仅三个月，几乎把全部时间都用到了打工、打麻将赌钱上。他认为，到东京大学上学本身没有什么意义，重要的是，有了一个考进日本最著名大学的资历，以后好拉同学关系。当时他在一家网络公司打工，这给他提供了了解网络行业的机会。他发现，制作企业主页、网络交易系统等的市场需求非常大。于是，1996年4月，当他还是学生时，就创建了“尖端有限责任公司”，员工3人，业务就是代做、代管网页。为什么起了“尖端”这样的公司名称呢？后来他在著述中讲道：“这是为了表示背水一战、永保锋利的雄心壮志。”
当时，公司的注册资本金是600万日元。这笔钱的大部分来自堀江贵文女朋友的父亲。2000年公司股票上市时，几名创业元老不满堀江贵文的一些做法，离他而去，其中也包括那位女朋友。后来，堀江贵文用市场价从原女朋友父亲手中购回了股票，支付的金额超过了9位数，这使那位父亲的投资得到了些回报。
堀江贵文是一名十分优秀的技术人员，在业内以技术水平高、交货快而有名。当时有一家公司想制作能诱引上网者点击的广告系统，但没有企业能做。而他接过了这个订单，成功地开发出了所谓的“确保点击型广告系统”。现在看来，这有些流氓软件的味道，但在当时可算是技术上的一个创新。
2000年4月，堀江贵文的公司被获准在东京证券交易所的马扎斯板块上市。上市了，就意味着社会允许他以印有股票字样的纸片，从他人手中换来中央银行发行的货币的纸片。同是纸片，可意义大相径庭：前者的价值极不稳定，会大涨大落，是用来换取货币的手段；后者则相对稳定，是财富的象征。堀江贵文有了以股票换货币的资格后，便表现出了出类拔萃的才干。他使用各种手段让其股票身价猛增，从市场上捞取了巨大的财富。
上市之后，堀江贵文不仅可以用自己的股票直接从市场换钱，还能用“股份交换”方式，不拿现金就换回其他企业的股票及控制权。上市后的4年间，尖端公司收购了几十家企业。2002年11月，堀江贵文收购了一家叫做活力门的网络公司。这个公司虽然经营状况不好，但有150万人的会员，知名度比尖端公司要高，而且“活力门”这个名字很响亮。堀江贵文干脆就把公司改成“活力门”了。
活力门公司不仅收购与网络有关的企业，婚姻介绍、信贷、财务、电话，甚至职业棒球、赛马公司，也都成为其收购对象。大肆收购企业的做法，引起了社会的极大关注。对如此的社会效果，堀江贵文得意地说明：“这让大家看到了本企业的实力。”有人把他利用媒体营造声势、提高企业股票价格的做法称为“逗猫商法”，意思是像用诱饵逗猫玩一样，引诱股票投资者注视，抬高股价。对此，他毫不隐讳地说：“我办公司就是要让股东赚钱！”当然，这里说的“股东”也包括他自己。
在遍地开花地收购企业的同时，堀江贵文也没有放弃信息业务方面的投资。他投资开发Linux操作系统软件。这是唯一有可能与微软公司的Windows操作系统软件相抗衡的软件。他预测，Linux在未来将会普及，自己可得到巨大的收益。
通过一系列的收购，到了2005年，堀江贵文的企业就发展成了一个有44家子公司、2500余名员工的大集团，他个人持有的股票加上存款，总价值超过了100亿日元，他还拥有了自己的飞机。
如果没有下面的事情发生，堀江贵文说不定还一直是生意场上的成功者。但是，有了钱之后，他便似乎不再满足于在信息、金融市场上的胜利了。他开始挑战一些最受注目的领域：收购职业棒球队和广播电台、竞选国会议员。他似乎太贪婪了，用他自己的话说，就是“活得太急了！”一路春风得意的他，迫不及待地把自己推上了顶端，剩下来的，便只有下坡路了。事后看来，正是这三件让他大红大紫的事，为他带来了巨大的负面社会效应，成为他折戟沉沙的前奏。