这个时候，统帅驻军的军师武涉再也坐不住了，他只好带领剩余的人马向项羽靠拢过去。而在外围屯驻的齐魏两王的汉军见楚军十多万步兵向项羽靠拢过来，并没有掩杀过去，反而放开一条道路，让这些楚军过去了。
汉军在楚军全部汇合后并没有立即开展什么动作，而是三军形成了一个品字形，把楚军围困在了核心的位置。项羽现在是杀气大起，他决心从彭越的方向突围出去。就在项羽下决心突围的时候，彭越的部队主动让出了一条道路，他们和韩信的人马合兵一处了。这条路乃是直通到楚地的捷径垓下的道路。项羽心中大喜，只是他也明白，从这里前往垓下的道路很是崎岖，很不好走。但是，现在的项羽和楚军还有得选择吗？他们只好取道垓下，准备越过垓下回到楚国。他们哪里知道，在垓下，正有一场劫难等待着项羽和他的十万楚军。
刘邦的追兵已经把垓下给包围了，而在通往楚国的一面，刘贾和黥布的两路大军也已经从楚国方向穿插到位，在垓下山东面设下层层包围。看来，把项羽引入垓下，那可是刘邦集团苦心经营许久的事情。
但是，项羽毕竟是一代杰出的战术专家，他应用的战术，还不是现在的汉军可以立刻发动攻击去攻打得了的。这垓下也真得太难攻克了。所以，在兵围垓下三天后，他们就一直没有什么动静。而项羽的部队，在山上驻防，虽然水源不用犯愁，但是粮草渐渐地有些接济不上了。
刘邦马上招来张良，问道：“我早就派人叫韩信和彭越领兵来支援，怎么不见他们的人影呢？”
“韩信虽然被封为齐王，但不是大王主动分封的，是他自己请求所得。而彭越攻下梁地许多城邑，他难道就不想为王么？”张良的话一下子让刘邦如梦初醒。
刘邦随后听取张良的建议，把由陈以东至东海封给韩信，把睢阳北部直至咨城封给彭越。果然，得到了分封，韩信和彭越马上就带兵出发了，与此同时，黥布、刘贾和新近背楚归汉的大司马周殷等率部也来会合了。面对敌人四面围攻而来，项羽只得无奈地长叹一声，随及下令撤军。
在选择逃跑路线上，项羽此时面临两难境地。如果乘韩信和彭越等人还没有赶来之际，带兵火速向自己的老窝彭城撤军，那样一来，自己就可以化危为夷转危为安。
如果先到垓下，然后再绕道灵壁回彭城，这样要走好多的弯路，时间上就要耽搁较长。当时已火烧眉毛，容不得再多担搁了，按理说项羽肯定会选择直接火速向彭城撤军。但项羽却在这个生死攸关的重要时刻，选择了第二种逃跑路线，先到垓下，再绕道灵壁回彭城。
原因是他最为心爱的女人虞姬，此时正被汉军围困在垓下。
公元前204年十二月，项羽率楚军退到了垓下。项羽刚刚见到自己日夜牵挂的虞姬，两人还来不及诉说衷肠，刘邦率军分成四路包抄过来了。直到这时，项羽第一次有了穷途末路之感，他此时唯一的愿望就是带着虞姬回到了自己的老家彭城去。
然而，面对刘邦几路大军的合围之势，彭城竟也成了项羽心中遥不可及的梦想了。即便如此，危难中的他表现出了一个优秀将才的应具有的素质。他把所有的将领都聚集在一起，清点了一下，还有十几万。十几万相对于刘邦三四十万联军来说是有点少。项羽当年只带三万精兵就杀得刘邦四五十万联军丢盔弃甲，甚至连刘邦本人也九死一生才得以保全性命，人数对项羽来说，不是取胜的必要条件，论勇猛他如果说是第二，谁也不敢说是第一。
秦朝悍将章邯在碰到项羽前，每战必胜，陈胜的革命军几乎全都是他一个人消灭的。但在项羽面前仿佛碰到了克星一样，每一次交手都败得一塌糊涂。在巨鹿大战中，眼看他就要攻下围了数月之久的巨鹿了，然而，正是项羽的搅和使得他前功尽弃。最后在走投无路的情况，还不得不向项羽低下骄傲的头。
抛开英雄气概不说，从客观上来分析，此时的项羽又的确是身处绝境，因为彭城之战和这完全不同。刘邦他们当时因为轻而易取就夺得项羽的老窝彭城而沾沾自喜，存在夜郎自大麻痹大意之心。项羽当时做出果断的决定，只精挑细选了三万精兵从齐地出发进行了强有力的反击，他们行动迅速，作风勇猛，以迅雷不及掩耳之势打了刘邦联军一个落花流水。
但现在是垓下，项羽对这其实根本就不熟悉。
项羽虽然拥有十万之众，但这个疲惫之师由于粮草的短缺，现在连饭都吃不上，试想，吃饭穿衣这是人最起码的生存条件，如果连这个都没有的话，还谈什么打仗。刘邦的联军从四面八方围来，他们都是有备而来，而且士气高昂，他们的最终目标就是彻底击败项羽。这和他们在彭城的骄傲轻敌思想已形成鲜明对比。
单从以上分析，项羽已处于绝对的劣势。而令他的处境更为艰难的是，刘邦身边多了一个韩信，用兵如神料事如神的韩信。项羽之所以会有被围困的这一天，全是拜这个韩信所赐。韩信凭借一个人的力量几乎把天下的诸侯都搞定了。能说服的就招降，不能说服的就动武，总之哪里“不平”哪里就有他。
而如今这垓下大决战已不可避免，名义上可以看作是刘邦和项羽的最后决战，但实际上是韩信和项羽的对决。韩信是这样对一场至关重要的大决战进行部署的。垓下原本是个小地方，一夜之间聚集了四十万人马，顿时漫山遍野，人满为患。刘邦虽然带兵打仗多年了，但哪里一下子统过这么多兵。就在这时，他做出了一个极为明智的决定，那就是及时把这三十多万兵马的指挥权交给了韩信。
事实上证明，刘邦这是一锤定音的举动，使得韩信的才华在这一战中得到了最大限度的发挥。大决战前韩信首先选了十个出色的将领，这些将领中当然包括樊哙、吕布、彭越、周勃、曹参、灌婴等勇冠三军的人物了。然后把士兵分成十队，每个人负责一队。以十面埋伏布阵，阵与阵之间层层相围，层层接应，紧密而有序。这就是历史上著名的“十面埋伏”。等阵布好后，韩信亲自带了三万精兵去挑战项羽，大决战的序幕正式拉开。韩信带的人马的数量是三万，不知是巧合，还是韩信有意有所为，这正是项羽当年回救彭城所带的人数。
项羽心里正在感叹着被围着的滋味不好受时，见韩信主动来挑战，二话不说就杀了出去。楚军现在已经没有一个能拿得出手的谋士来为项羽排忧解难出谋划策了。虽然有个别的将领觉得韩信独自前来挑战必定有阴谋，但他们只是感觉而已，他们谁也想不出除了和敌人硬碰硬的大决战之外还有什么其他的选择。
于是，在项羽的带领下，楚军倾巢而出，铺天盖地的杀声响彻云霄。韩信哪里敢和项羽硬碰硬，比手上功夫，他再去华山练上十年二十年也白搭。既然硬对硬不行，那么他只得采取了边打边逃的战术。
项羽正愁没抓住韩信，抽他的筋剥他的皮才解恨，马上实行了千里追踪战术，你逃到哪里，我就奉陪到底，追到哪里。就在这样，你逃我追，我追你逃，不知不觉已进入了韩信布下的阵中。正在这时只听得一声炮响，十面埋伏中的第一队人马出场了。周勃和灌婴带着汉军杀出来了。
项羽这个时候已经进入战争状态了，面对四面涌现出的敌人，他一身绝技得到了充分地发挥。只见他指南打北，指上打下，指东打西，直打得周勃和灌婴两人手忙脚乱。不多时项羽率领楚军就冲出了包围圈，第一关顺利闯过。在闯第二关之前，项羽先说了一句开场白：“都说韩信用兵如神，原来也不过如此啊。”
刘邦命韩信率三万人向项羽挑战，向楚营大喊：“人心已背楚，天下已归刘。韩信屯垓下，要斩霸王头!” 项羽的人马少，粮食也快完了。他想带领一支人马冲杀出去。但是汉军和诸侯的人马把楚军包围得重重叠叠。项羽大为恼怒，率众冲杀出去。韩信且战且退，把项羽引进埋伏圈。伏兵四起，一拥而上，把项羽围在中央，他左右冲击，体力渐渐不支，项羽没法突围，只好仍回到垓下大营，所剩人马不足三万。正值隆冬，将士忍冻挨饿，军心涣散。项羽眼看如此凄惨景象，却一筹莫展，无计可施，心中无限凄楚。
项羽打退一批，又来一批，杀出一层，还有一层，这儿还没杀出去，那儿的汉兵又围了上来。吩咐将士小心防守，准备瞅个机会再出战。
这天夜里，项羽进了营帐，愁眉不展。虞姬看见他闷闷不乐，于是陪伴他喝酒解闷。
到了定更的时候，只听得一阵阵西风吹得呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。项羽仔细一听，歌声是由汉营里传出来的，唱的净是楚人的歌子，唱的人还真不少。
项羽听到四面到处是楚歌声，不觉愣住了。他失神似地说：“难道刘邦已经打下西楚了吗？怎么汉营里有这么多的楚人呢。” 就这样，歌在继续，楚军的逃离也继续。逃离的楚军中还包括项羽现在的左膀右臂钟离昧和季布。钟离昧是项羽手下最得力的部将，而季布在龙且死后，顶替了他的位置，他同样是项羽手下最为得力的部将。他们两个本来是誓死也要跟随项羽拼命到底的。但十面埋伏这一战令他们太震惊了，项羽虽然凭着勇猛和强悍，成功突围，但他们心里第一次产生了恐惧，韩信的计谋彻底征服了他们 。本来他是不怕死的，但在亲信部下的劝说下，只好夹在楚军中逃了。
项羽再也忍不住了，随口唱起一曲悲凉的歌来：力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？项羽一连唱了几遍，虞姬也跟着唱起来：“汉兵己略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！”。
歌未吟罢，虞姬已是潸然泪下，项羽听虞姬歌声，声情凄咽，不觉心伤，也流下许多眼泪。左右侍臣，皆情不自禁，悲泣失声而不忍抬头。忽然听到营中更鼓已击五下，项羽回头对虞姬说：“天快亮了，我当冒死出围，你怎么办？”虞姬说：“妾蒙大王厚恩，追随至今，今亦当随去，生死相依；倘得归葬故土，死也甘心！”项羽说：“你这样的弱质女子，怎能出围？你可自寻生路，我大概要当与你长别了。”虞姬突然擦干眼泪站起来，拉着项羽的手说：“贱妾生随大王，死也随大王，愿大王前途保重！”
说到这，就从项羽腰间拔出佩剑，向颈中一横，顿时血溅珠喉，一道香魂归于渺渺天际。项羽来救已经来不及，只有抚尸痛哭，命左右掘地为墓，将虞姬尸体埋葬。
一场英雄美人柔肠寸断的诀别流传千古，这位二十六岁的虞姬面对死亡的突然降临，面对生命悲壮的终结，她不想成为夫君的拖累，不想成为汉军的猎物与饰品，而是大义凛然平静地走向人生的尽头。
虞姬和项羽应该是年纪相若，正是风华正茂的时候，既然喜欢为什么没有娶虞姬呢？一来恐怕是处于战争时期不方便，二来恐怕也是门当户对的问题在作祟。贵族可以不怕死但不能不怕丢面子失掉尊严。当项羽唱到“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何”的时候，作为一个羸弱的女子，没有惊慌，没有绝望，有的只是“汉兵以略地，四方楚歌声，大王意气尽，贱妾何聊生！”的刚烈傲骨。
像虞姬这样一个有傲骨的女子，在那样一个时代如果不是对项羽有着刻骨的崇拜与爱恋，是绝对不会作出那样刚烈的诗句。而且虞姬和吕后的不同之处在于，她不会利用喜欢自己的男人而去影响他的思想，操控他的行为满足自己的私利。她会做的，很可能就是默默的为项羽斟酒，听他说说心里话。一个战争时期的男人，如果仅仅是为了解决生理需要，那实在是太简单不过，但是能够一直走南闯北都随军侍奉在身边，必然是能给予他一个精神和心理安慰的温柔女子。
项羽的一生无比值得，事业上，他实现过每一个男人都梦想摧天撼地号令四方的的梦想，而且完全符合张爱玲的“出名要趁早”。爱情上，有虞姬这样一个优秀的女子同生共死，不离不弃。江山、红颜、威名等等，一个男人应该拥有的一切他都拥有过。而且他也没有让我们失望，让我们这个早已失掉了贵族傲骨精神的民族失望，拒绝投降苟且偷生，乱军中横刀自刎维护了自己一世的英明与尊严。千古英雄项羽实为第一人，有谁能出其右！虞姬爱上这样的男人，陪伴他度过短暂的一生又有何憾呢。
当夜，项羽跨上乌骓马，带了八百个子弟兵冲过汉营，决定乘夜突围。天蒙蒙亮时，汉军才发现项羽已经突围，连忙派了五千骑兵紧紧追赶。项羽一路奔跑，赶到他渡过淮河，跟着他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了道。
项羽来到一个三岔路口，瞧见一个庄稼人，就问他哪条道儿可以到彭城。那个庄稼人知道他是霸王，不愿给他指路，哄骗他说：“往左边走。”