高延寿和高惠真拖着残部溃退三十里，靠山扎营，固守不战。李世民调集各路军马围住山岭。长孙无忌奉命拆毁所有桥梁，截断通道，以断绝其归路。高延寿、高惠真万般无奈，率部众三万六千八百人乞请投降。二人进入唐军营门，跪地膝行到御座前，磕头请罪。李世民不屑地睥睨了对方一眼，揶揄地说道：
“你们这些东夷小子，年幼无知，在海滨横行霸道，倒也威风。至于摧毁坚固的堡垒，战场上一决雌雄，当然不如老年人咯。嘿，今后还敢与大唐天子较量吗？”
“不敢，不敢。”高延寿和高惠真匍匐地面，全身瑟瑟发抖。
李世民挑出耨萨以下酋长三千五百人，授予军职，将他们迁居内地。其他官兵全部释放，让他们返回平壤。高丽将士一齐双膝跪下，叩头谢恩，呼喊万岁的声浪远传好几里。李世民深恨靺鞨参战，对生擒的三千三百名靺鞨将士，统统坑杀。安市歼灭战，总共获得五万匹战马，五万头牛，一万件铠甲，以及上万种军用器械。
高丽全国震荡，悚然不安，感到灭顶的恐慌。后黄城和银城的军民弃城而逃，几百里内人烟绝迹。李世民感觉好像登上了摩天岭，高丽人都趴在他的脚下。他陶醉了，沾沾自喜，不可一世，飘飘然，欣喜若狂，用驿马传送文书通告太子。又写信给高士廉等人：“朕做将军，带兵打仗，怎么样？”把驻扎过御营的那座山改名叫做驻跸山。命令在阵亡将士的尸体上标注姓名，以便班师时运带回去。任命高延寿当鸿胪卿，高惠真当司农卿。
秋天到了，李世民将御营迁到安市城东岭驻跸。唐军攻城与野战，屡战屡胜，打出了威风。深入敌境，安营扎寨，从不构筑堡垒，也不挖掘壕沟，只大量派出斥候，侦探敌军动静。即令逼近城池，高丽畏惧唐军，都不敢出城反击。雷云吉和雷云兆在斥候时，抓住盖苏文派来的探子高竹离，反缚着他的双手押进御营。李世民吩咐给高竹离松绑。他表现出悠闲洒脱的样子，踱着方步，漫不经心似的问道：
“你怎么如此消瘦？”
“我偷偷摸摸走小道，翻山越岭，饿了几天没吃饭。”
高竹离低垂着头，显得很老实。李世民欺硬不欺软，让他吃饱肚子，然后对他说：“你做探子，应当迅速回去禀报，代朕转告盖苏文，要想打探我方军情，可以直接派人到我们的营地来。何必像做贼一样摸来摸去，多辛苦。”
“莫离支知道你们是冲着他来的，吓得心裂胆破，怕你们不接待，或者扣留使节。”
“只要他投降，可以考虑宽大处理。至于使节，一定以礼相待，来去自由。连你也放回去。”
“谢陛下隆恩。”高竹离跪下磕了几个响头。
“你懂得中原礼节？”
“我是汉人。陛下不要见疑，辽东的汉人不会少于总人口的半数。”
“咦，怎么光着脚板？”
“鞋子走烂了，扔掉了。”
“怎么不早说？”李世民送给高竹离两双麻鞋，放走了他。
唐军攻克白岩城时，李道宗跟李世勣商议说：“我听说安市地势险要，城池坚固，守军精锐，城主杨万春勇略兼备，深得人心。盖苏文政变，他拒不承认，盖苏文强攻不下，只得让他占据安市。而建安城兵弱粮少，如果出其不意突然袭击，必能攻克。攻下建安，等于把安市吞进了肚里，正符合《孙子兵法》所说的‘城有所不攻’的道理。”
“建安在南，安市在北，”李世勣提出了异议，“我方军需粮草在东北的辽东。越过安市去打建安，倘若敌军切断粮道，那可就麻烦啦。不如先攻下安市，一鼓作气便可轻取建安。”
略显疲惫的李世民未加深思，把脸偏向李世勣，含蓄地说：“你是统兵主帅，怎么能不尊重你的谋略，只要不耽误我的军机大事就行啦。”
安市守军望见卤簿仪仗和大唐天子的伞盖，在城墙上跳起脚来击鼓诟骂。李世民气得五官都挪了位，眼睛里全是红光。李世勣脸色一阵红一阵白，额头上青筋暴起，咬着牙说：“攻下城池，男女老少全部坑杀！”安市军民更坚定了守城的决心，顽强抗拒。唐军久攻不下，高延寿和高惠真向李世民建议说：
“我们既然把性命都托付给了大唐，不敢不献出诚心，促成陛下早成大功，好与妻儿老小团聚。”
“有话尽管说。”李世民停止了踱步，坐了下来。
“安市人顾惜家庭，人人誓死守卫城池，不容易立马攻克。”
“粮草供应愈来愈困难，必须速战速决呀。”
“我等曾经率领高丽兵十多万，碰到唐军的旌旗即遭溃败，高丽闻风丧胆。乌骨城城主老迈昏庸，很难坚守。如果大军转移目标，抽调主力指向乌骨，早晨到达，晚上即可攻克。沿途剩下来的一些小城小邑，必定望风瓦解。然后广收其军资粮秣，擂动战鼓乘胜进击，平壤绝对守不住。”
“陛下，张亮的人马在卑沙城，下令调动，两天即可抵达。趁高丽慌乱之际，合力拿下乌骨城。然后渡过鸭绿江，直捣平壤，如秋风扫落叶一般，可以大获全胜。”
李道宗补充完善了高延寿和高惠真的计谋，李世民也动了心。分兵攻打乌骨城与先取建安的谋略大同小异，都是想出奇兵取胜。长孙无忌独自斟酌了一番，抬起头来，反对说：
“天子御驾亲征，跟普通将领征战不同，不可以侥幸冒险。而今建安、新城的敌兵仍有十万之众，我们移师乌骨城，就怕他们抄袭后路。倒不如先攻下安市，取得建安，再长驱直入，才是万全之策。”
听了长孙无忌的话，李世民犹豫了。现在他带兵打仗，由于背上了“至尊”的包袱，用兵趋于保守，不像当年的秦王那样敢于乘危猛进了。然而他毕竟是一位具有实战经验的大军事家，懂得战机稍纵即逝。慎重和冒险，稳打稳扎与出奇制胜，如同辘轳一般在他心头转动着，忽而转向这一边，忽而转向那一边。
一步棋走错，就会造成难以挽回的损失。
金风乍起，深秋带着落叶的声音临近了。他举棋不定，踌躇难决，迈着凝重的步子走到一片自桦林下，仰面望着澄清而又缥缈的天空，陷入了沉思之中。
“抄袭后路，抄袭后路。”
李世民回味着长孙无忌的告诫，心渐渐缩紧了。一阵风吹来，桦树摇摇曳曳，枝叶哗哗地响，仿佛有人在背后击了一掌似的，他哆嗦了一下，打了个冷噤，身上的汗毛跟着竖了起来。晚年的李世民，失去了早年纵横天下的气魄，复杂的谨慎心占了上风。他听从了长孙无忌的“万全之策”，放弃了分兵攻打乌骨城（今辽宁丹东市西北）、奇袭平壤的方略，继续强攻安市城。
围城日久，城里的烟火逐渐减少了。李世民在城下巡视，听到城内有猪和鸡的叫声。他从坐骑上偏过头去对李世劫说：“他们宰杀禽畜，定是犒劳将士，准备夜晚偷袭。要严密防范哟。”李世勣鞭马返回中军帐，刻不容缓地作了部署，传令三军加强戒备。当夜，果然有数百名高丽兵从城墙上缒下来。唐军紧急集合，围住剿杀，斩数十人。其余的高丽兵逃回了城中。
江夏王李道宗督促将士在安市东南角堆筑土山，愈来愈逼近城墙。安市的守军也不断增高城墙相对抗。唐军轮番出击，每天会战六七次。闯车和石炮投射出去的石头撞开城垛，守军随即竖立木栅栏堵塞缺口。李道宗扭伤了脚，李世民亲自跟他针灸。唐军昼夜不停地堆土筑山，花了六十天，五十万人次。土山顶相距城墙仅隔几丈远，站在土山顶上可以向下俯瞰城中的动静，一览无遗。李道宗命果毅都尉傅伏爱率军驻扎在山顶，提防敌军突然袭击。土山霍然坍塌，压向城墙，城墙跟着崩倒。就在问不容发的关键时刻，正赶上傅伏爱私自离开了营所。唐军无人指挥，乱哄哄跑散了。几百名高丽将士抢先从缺口杀出，夺下土山，挖掘沟堑，反客为主，反过来攻击唐军，反败为胜。李世民气得头发直竖，双眼喷火，将傅伏爱斩首示众，传令诸将带兵发起猛攻。攻了三天三夜，没有攻下。李道宗打着赤脚到御营纛旗下低头请罪。李世民矛盾的心情像一条毒蛇咬啮着他的脏腑，惋惜，同情，烦躁，无可奈何，恰似打翻了的五味瓶子，酸甜咸苦辣一齐涌了出来。
“你的罪状本该处死，但是朕想到汉武帝杀死大将王恢，倒不如秦穆公二次重用孟明，又念你攻破盖牟和辽东立了功劳，所以特别赦免。”
“谢皇上不杀之恩。”李道宗跪下磕头。
“你下去吧，让我清静清静。”李世民脸上露出疲乏的样子，一手托着下巴。歪在御座上。程咬金出了个滑稽，他也没有理睬，心情像是下沉的石头，感到无限失望。
辽河流域属于湿润和半湿润的季风气候，冬冷夏暖，雨季集中在六七月间，八九月至次年二三月是寒冻期。尉迟敬德和秦叔宝发觉辽东一带早寒，草木枯黄，河水结冰，士卒马匹都不宜久留，而且粮草快要吃光了。二位大将略一提示，立刻引起了李世民的警觉，不得不于九月十八日下令班师。他事先让辽州、盖州的百姓举家渡过辽水，而后在安市城下举行阅兵仪式，显耀威武，再行撤退。城中守军已经吓破了胆，不敢出城追击。城主杨万春登上城楼，向唐军叩拜送别。英雄惜英雄。李世民嘉许杨万春不肯屈服的顽强精神，赐给他绸缎一百匹，作为对其忠心侍奉君主的一种勉励。李世勣和李道宗领着四万步骑殿后，军马依次撤退。
大军撤到辽东，渡过辽河，进入辽泽泥沼，车马陷住，不能通过。李世民命长孙无忌、尉迟敬德、秦叔宝和程咬金率领一万人开路，就地取材，割取芦苇和茅草铺垫，搬运干土填道，遇到积水泥泞太深的地方，就把车辆当做沉箱，在车上架桥。李世民亲自把木料柴草捆在鞍上，参加铺路。人马通行时，常常发生沉车塌桥事故。御驾踏上一座用原木架起的桥梁，当做桥墩的战车不住地往下沉。扎起的木头眼看就要裂开了，雷云吉带着侍从跳到战车上用肩膀托起桥梁。战车继续沉落，雷云兆又把一辆战车推到桥下，跟着雷云吉等用肩头托起木桥。兄弟俩双双都陷进了泥沼毙命。李世民又损失了两员跟随他出生人死征战的亲将，不禁百感交集地失声恸哭。
秋去冬来，退兵到蒲沟，稍作休整，渡过流经辽泽的渤错水。朔风凛凛，冻云低垂，蓦然间大雪纷飞，雪片密密地从彤云密布的天空中洒洒落落地飘将下来。天地仿佛融成了一体，寒风夹着雪粒，就像蘸着盐水的鞭子抽打着行军将士，打得人满脸肿痛。士卒衣服沾湿，寒气砭人肌骨，全身如同浸在冰水里，冷得像发疟疾似的颤抖，然而又无处避寒，有的人被活活冻死了。李世民采纳尉迟敬德的建议，吩咐秦叔宝和程咬金传令沿途燃烧火堆，等待落后的将士烤火取暖。