实际上，尽管孙中山所领导的国民党是一个资产阶级政党，但孙中山在辛亥革命后不久就倾向于走苏联路线，1912年，当辛亥革命已经爆发时，列宁还在为俄国革命而艰苦奋斗，这年7月，列宁在布尔什维克机关报《涅瓦明星报》上发表文章，称赞孙中山是一位“充满着崇高精神和英雄气概的革命的民主主义者”。他还赞美孙中山所颁布的革命纲领“字里行间都充满了战斗的、真诚的民主主义”。到了1917年，此时袁世凯虽然已经死去，北洋分裂为三大军阀，但孙中山所领导的国民党仍蜗居于南方，而列宁所领导的革命却一举成功，这回轮到孙中山对列宁投去羡慕的眼光了。俄国革命爆发后的第三天，中华革命党的机关报《民国日报》就报道了俄国十月革命的消息，1918年1月和3月，孙中山又两次革命党人要密切关注俄国革命的动向，他希望能够相互支援。这年7月，他致电列宁，表示“十分钦佩俄国共产党所进行的艰苦斗争”，认为俄国革命给东方树立了一个榜样，“俄国革命和中国革命有着相同的目的”。孙中山认为，俄国的革命思想和他所信奉的资产阶级民主思想是一致的——俄国革命也是要争取民权和人权，争取民权也就是“革除专横之王家及贵族而建设民主政治”；争取人权也就是实现“农民工民生活之改善”。十月革命后陷入孤立的苏俄在接到孙中山电报后很快就做出了回应，在1918年7月4日苏俄外交人民委员契切林在全俄苏维埃第五次代表大会上说，在俄国发生的事件首先在亚洲邻国产生了反响，中国南方已经自觉地掀起了革命斗争，“前几天，我们已经听到了这个运动领袖的声明”。此后，契切林于8月1日致信孙中山，称他是“敬爱的导师”、“中国革命的领袖”。同时，苏俄副外交人民委员加拉罕发表对华宣言，蒋介石称这个宣言为苏俄“在东方最先尝试的第一次笑脸外交”。
在发表宣言的时候，莫斯科也向中国派出了联络人员，第一个派来的人是波达波夫，他在1919年底至1920年初就在上海与孙中山取得了联系，他认为孙中山是一个“狂热的反英者”。
此时，孙中山和莫斯科之间已经从互相示好走向了实质性的援助谈判。1920年夏天，俄共（布）阿穆尔州中国部书记刘江与孙中山举行了秘密会谈，会谈希望把中国南方、苏俄中部和远东地区的革命力量集结起来，把中国新疆作为苏中两国军队的集结区。随后，刘江向莫斯科发去了会谈报告，并说孙中山打算也向莫斯科派出了两名代表，他们是廖仲恺和朱执信，他们于1920年8月前往莫斯科。1920年秋天，孙中山又经陈独秀介绍，与共产国际代表维经斯基进行了会谈，维经斯基在《我与孙中山的两次会见》中说：
孙中山在自己的书房里接见了我们。房子很大，立有许多装满书的柜子。
我们临走前，谈话快结束时，孙中山又回到苏维埃俄国的话题上来。中国南方的斗争与远方俄国的斗争结合起来。孙中山抱怨说，1921年4月21日，国民党代表李章达与俄共（布）党员索科洛夫-斯特拉霍夫商议了一份秘密军事行动计划，这份计划是希望苏俄红军向新疆发动进攻，然后威逼中国四川；国民党则在四川做出响应。索科洛夫在给莫斯科的报告中对这份作战计划作了说明，同时告知中国国民党“试图同苏俄建立亲密关系，最好通过秘密派遣代表互通情报和签订必要的协议来实现这一点”，他由此建议莫斯科“同广州尽快建立联系”。
孙中山在5月5日就任护法军政府非常大总统，8月28日就致信契切林说：“我非常注意你们的事业，特别是你们苏维埃的组织、你们军队和教育的组织。我希望知道您和其他友人在这些事情方面、特别是在教育方面所能告诉我们的一切。”苏俄政府此时也正在商议同时与北京和广州建立联系，11月6日，契切林在给列宁的信中说，我们可以在北京设立代表处之后再和广州政府来往。
1922年2月7日，契切林致电孙中山，告知莫斯科已派出代表很快将到达广州，代表将会留在广州。4月25日，苏俄政府的代表达林来到了广州，4月27日，达林就与从前线返回的孙中山进行了第一次会谈。在此后的一段时间里，孙中山与达林几乎每周都要见面两次。9月26日，孙中山又与苏俄另一代表格克尔举行了会谈，会谈主要就是援助方式问题。
当时，广州军政府只有几万人，且武器装备很简陋，因此，迫切希望苏俄能给与武器装备和交通工具。双方还商谈了援助的路线问题，孙中山表示，可以通过新疆运输，他能够在中国西北开辟一条通道。另外，孙中山也询问苏俄能否制造飞机，能否向中国提供飞机等。12月20日，孙中山在给越飞的信中说：“我现在可以调动大约一万人从四川经过甘肃到内蒙古去”，他在此催促苏俄尽快提供援助，并请苏俄政府尽快派一位权威人士来，共同协商援助以及帮助广州军政府进行作战及军事人才培养等。随后，孙中山又致信列宁，告知他将“派一名全权代表赴莫斯科，与您和其他同志一起协商为俄中合法利益而共同采取行动的事宜”。
实际上，陈炯明的叛变也与孙中山的分歧有关，孙中山坚持要北伐，而陈炯明认为现有的力量根本不能完成北伐的重任，共产国际代表维经斯基曾回忆道：“不久，孙中山到广州去了，他和总司令陈炯明之间的摩擦开始了。”
1923年1月6日，支持孙中山的部队击败了叛军陈炯明，孙中山重返广州。当天，越飞也抵达上海。
越飞，全名阿道尔夫·阿卜兰莫维奇·越飞（俄文：Адольф Абрамович Иоффе，英文：Adolf Abramovich Joffe），1883年10月10日生于俄罗斯克里米亚，出身中产阶级家庭，年轻时就热爱政治运动，1903年即加入俄国社会民主工人党，积极参与俄国革命，因而在1906年被迫流亡德国，但有被德国政府驱逐，只好前往维也纳。1908年至1912年在此学医，并与托洛茨基一起担任《真理报》编辑。1912年回到俄国，但不久被捕，流放至西伯利亚。1917年俄国二月革命后返回欧洲，继续与托洛茨基一起编辑《前进报》，之后秘密返回彼得格勒参与领导十月革命，任革命军事委员会委员。十月革命后任外交部副部长，曾在1918年参与对德媾和谈判，之后任苏联驻德大使。1921年7月26日被任命为苏联驻华特命全权代表，于8月22日抵达北京，与北洋政府商谈恢复中苏外交关系，但因苏联红军一直没有撤出外蒙古以及中东铁路问题等双方谈判没有取得结果。
从1月18日至27日，越飞与孙中山进行了紧密的会谈，1月26日，越飞致电莫斯科，告知孙中山计划组建一支10万人的部队，然后从四川向中国西北进军，打通与苏俄的陆路通道。但这10万人急需要武器弹药等装备。在电报中，越飞还告知，孙中山也计划改组国民党，也有北伐计划，只是目前缺少足够的物资和军事专家，因此希望莫斯科能在财政和军事顾问方面也给予援助。越飞在电报中询问了三个主要的问题：（1）苏俄政府是否准备向孙中山提供200万金卢布？（2）苏俄军队是否向张作霖发动进攻，把他从北京引出来？（3）苏俄是否在一两年内为孙中山的10万军队提供武器装备，如果不这样做，那么我们在何种规模和在什么时期内提供武器帮助？
越飞在报告中建议莫斯科给与广州积极的支持，他说“如果中国国民革命的胜利只是因为我们拒绝而不能取得，那么这将意味着，帝国主义要比我们强大得多，是它战胜了我们，而不是我们战胜它，因此民族殖民地革命将不能指望任何人。”他告诉莫斯科，孙中山与土耳其革命领导人凯末尔不同，孙中山在很大程度上是“我们的人，是革命家”，如果莫斯科支持孙中山，“他决不会背叛我们”，“难道这一切不值得我们花那200万金卢布吗？”
1923年1月26日，随后，孙中山与苏俄代表越飞用英文在上海《大陆报》上发表《孙文越飞联合宣言》，此举标志着孙中山的国民党与苏联正式合作。
在签署了孙-越宣言后，莫斯科与广州的合作进入实质阶段，莫斯科最终答应向广州提供援助。5月1日，莫斯科终于回电表示，同意向孙中山提供200万金卢布，这笔款使用期一年。莫斯科也愿意帮助孙中山的西北计划，在中国北方或者西部地区组建一个大的作战单位，为此提供步枪8000支、机枪15挺、大炮4门以及2辆装甲车。莫斯科也将提供其他军事物资以及派遣军事顾问和军事教官。5月1 5日，孙中山致电莫斯科表示感谢，同时再次表示要派遣代表前往莫斯科。
在派往莫斯科人选问题上，本来孙中山最初并未打算派遣蒋介石，而是准备派汪精卫的，6月，孙中山在和越飞谈话的时候说，他将派汪精卫前往莫斯科，但在7月13日，蒋介石致信大元帅府秘书长杨庶堪说：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者”，“如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全。”孙中山只好改派蒋介石去莫斯科，最后定为由蒋介石、王登云、沈定一、张太雷组成孙逸仙博士代表团赴苏联考察军事、政治和党务。
苏联方面也在考虑向中国派遣一位高级代表，7月31日，斯大林向俄共（布）中央政治局提议，任命鲍罗廷为孙中山的政治顾问。8月2日，俄共中央政治局会议按照斯大林的的指示作出如下决定：（1）任命鲍罗廷为孙逸仙的政治顾问，建议他立即与加拉罕一起赴任；（2）鲍罗廷在与孙逸仙的工作中遵循中国民族解放运动的利益，决不要迷恋于在中国培植共产主义的目的；（3）鲍罗廷与苏联驻北京的全权代表协调自己的工作，并通过后者同莫斯科进行书信往来；（4）鲍罗廷定期向莫斯科递交工作报告。9月23日，加拉罕致信孙中山，通报了鲍罗廷来华一事，他说：鲍罗廷是在俄国革命运动中工作很多年的我们党的一位老党员，“请您不仅把鲍罗廷同志看做是政治的代表，而且也把他看做是我个人的代表，你可以像同我谈话一样，坦率地同他交谈。您可以相信他所说的一切，就像我亲自告诉您的一样。”