贞元十二年（796），柳宗元被吏部任用为秘书省校书郎，其职责是管理、校正国家所收藏的典籍，是个从九品的小官。贞元十四年，柳宗元考中博学鸿词科，被调任为集贤殿书院正字，仍为从九品，职责也与校书郎差不多。柳宗元在校书郎和集贤殿书院正字的位置上呆了四五年，虽然官位不高，但却有机会博览群书，广泛接触了许多京官朝臣，了解官场情况。还有一点对他来说是十分重要的，那就是他踏上了仕途捷径的第一个台阶。按照当时士子叙官的习惯，多是由进士出身，授校书郎或集贤殿书院正字，然后再出任京畿县的令或尉，再回到朝廷的台、省任郎官，这是一条快捷的升官路线图，柳宗元已踏上了这条快车道。
柳宗元在集贤殿书院正字任上三年期满之后，于贞元十七年（801）调补为京兆府蓝田（今陕西省蓝田县）县尉，级别是正九品下，较前升了“半级”，但更重要的是这一任命是他仕途的必由之路，因为没有县、府任职的经历，是不能做朝廷的近侍官的，所以应看做是他仕途发达的又一步。蓝田是京畿县，县尉的职务是捕贼缉盗，伺察奸非。这样，柳宗元就由文吏变成了武官。不过，柳宗元只不过是空有了这个官衔，实际上他并未到蓝田去上任，去干分内应干的实际工作，而是继续留在了京城。为什么呢？
蓝田距长安约八十里路，属京兆府管辖，而当时的京兆尹是韦夏卿。这位顶头上司看重了柳宗元的文才，就用其所长，将其留在京兆府处理文书事务。柳宗元没有到基层去“锻炼”，仍处身于京城官僚的生活圈子里，这对他的社会活动和思想发展来说，又是十分有益的，因为这段生活使他对当时政治的黑暗、吏治的腐败有了进一步的认识和切身的感受。他后来在《与杨晦之第二书》中回忆这段经历时说：“……及为蓝田尉，留府庭，旦暮走谒于大官堂下，与卒伍无别。居曹则俗吏满前，更说买卖，商算赢缩。又二年为此，度不能去，益学《老子》，和其光，同其尘，虽自以为得，然已得号为‘轻薄人’矣。”他当时地位同于“卒伍”，周围是自私而无能的“俗吏”。他亲眼看到的是官府的不作为，而大官们却热衷于放高利贷，出租公廨田以谋私利。这样污浊的官场使他难以忍受，但他又不得不在一定限度内“和其光，同其尘”，以求随俗。即便如此，他仍不免被人攻击污蔑。
环境的颓败沉闷，官况的无聊，使他厌恶，让他产生许多思想矛盾，但这个职位也给了他深刻认识和了解官场的机会，也使他逐渐交结了一批志同道合的朋友。而这一时期，才华横溢，学识渊博，年轻有为的柳宗元，在京城社会上已经博得了相当的名声。韩愈在《柳子厚墓志铭》中形容他“俊杰廉悍，议论证据今古，出入经史百子，踔厉风发，率常屈其座人。名声大振，一时皆慕与之交。诸公要人，争欲令出我门下，交口荐誉之。”想其声望和风采，俨然是一位“超取显美”的新进朝官。
两年之后，柳宗元结束了“基层”的挂职“锻炼”，于贞元九年（803）闰十月，正式入朝为监察御史里行。监察御史是御史台的属官，“里行”是见习之意，其品阶为从八品。这个品阶不算高，但对柳宗元来说，算是又升了“半级”，而更为重要的是御史责任重大，是由皇帝亲自任命的“供奉官”。这次晋升，是柳宗元仕途上成功的又一步，他也即将进入一生政治生涯中最为辉煌的时期。