罗伯特·肯尼迪和博利沙科夫的交往对赫鲁晓夫和肯尼迪的关系变得如此重要。因此，有必要探究一下两人的关系。格斯曼在三人间周旋数周后，5月9日，安排两人第一次会面。苏联驻美使馆的格鲁乌负责人不同意博利沙科夫会见任何人，格鲁乌总部负责人也不想让他介入外交事务。博利沙科夫在华盛顿的任务是当间谍。格鲁乌负责人伊万·谢罗夫是否事先就和博利沙科夫的负责人谈过这件事，还不清楚。1958年12月，米高扬成功地把伊万·谢罗夫从克格勃负责人的位子上赶了下来，而赫鲁晓夫却偏袒他，把他任命为格鲁乌负责人。无论如何，博利沙科夫已被告知，不得参与这次会面。下一步他要自作主张。
肯尼迪兄弟也在通过外部渠道来促成这次会面。他们没有向总统外交政策小组的任何法定成员披露过其想法，即在峰会前试探赫鲁晓夫的计划。总统国家安全事务高级助理麦乔治·邦迪后来把博利沙科夫这个渠道形容为只限于兄弟间知道、外人“不能分享”。尽管其职责是协调白宫内部的外交政策，但是，邦迪却被排除在外。新任国务卿迪安·腊斯克也是如此。结果，美国三位最富有经验的克里姆林宫专家对此都一无所知：卢埃林·汤普森早前已同意留任美国驻苏大使，查尔斯·波伦现在是留驻国务院的首席苏联专家，乔治·凯南在离开政府部门8年之后，再次就任肯尼迪政府驻南斯拉夫大使。邦迪之后的结论是，肯尼迪兄弟非常巧妙地切断了所有这些可能的情报来源，就是要保持博利沙科夫这个秘密渠道。
筹备这次会谈之时，肯尼迪兄弟详细讨论了美国对事关美苏两大集团重要问题所持的立场。肯尼迪非常希望能把赫鲁晓夫的注意力吸引到禁止核试验问题上。1958年以来，在自愿暂停任何形式的核试验期间，两个超级大国一直在谋求全面禁止核试验。就如何验证禁核效果，从谈判伊始，双方就有分歧。当核大国将核试验从地上转入地下时，双方的分歧更大了。美国和英国的谈判代表指出，在苏联大陆每年都会发现数百次地震，每一次地震都可能是一次未公开的核试验。美国的立场是，它应该有权利每年实施现场检验，以证实这些地震是自然现象。
苏联的立场在1960年非常强硬。克里姆林宫的谈判代表从未同意实施现场检验，并把它视为美国企图对苏联实施间谍行为。令人不快的刚果危机之后，赫鲁晓夫拒绝考虑联合国在强制禁核试验监测中扮演任何角色，这使得禁核协议谈判更加复杂化。赫鲁晓夫提出的联合国改革建议也秉承这一精神，他想让一个由三方组成的机构来实施检验，三方分别为美、苏和中立国家。赫鲁晓夫不信任中立国家，甚至第三世界国家。他坚称，对于任何检测，三方机构必须达成一致。
肯尼迪也很坚定，不可能作出让步，让苏联人有权否决对其境内的可疑场所实施检测。但是，他相信，会考虑赫鲁晓夫可接受的现场检测次数。肯尼迪是一个坚定的禁核试验倡议者。他也不想继续部分核试验，因为若达成禁止核试验协议，对其新政府来说，将象征着其在外交上取得的一大成就。
肯尼迪还有另一个重要提议。4月底，新政府已慎重考虑过向泰国派遣美国海军陆战队，以支持老挝的梭发那·富马。他不想让苏联人和其盟友再次迫使美国介入其中。如果可能，肯尼迪希望在维也纳和赫鲁晓夫就建立一个中立的、统一的老挝国家达成共识。
5月9日，和博利沙科夫的首次对话中，在改善两国关系和建立一个老挝中立政府的轻松氛围中，罗伯特·肯尼迪滔滔不绝地讲述了肯尼迪总统禁止核试验的想法。他说，只要双方都不投票反对实施检验的话，肯尼迪总统准备接受每年限于一定次数的核检测，并由一个国际委员会来监督禁核条约的实施。罗伯特·肯尼迪也表示，肯尼迪总统对在维也纳取得实质性成果有耐心，“总统不想重复赫鲁晓夫和艾森豪威尔在戴维营会谈的曲折经历，并希望即将到来的会谈能达成具体协议。”
肯尼迪兄弟俩的期待是，一旦赫鲁晓夫明白，美国总统已经亲自介入峰会之前实际协议的起草时，克里姆林宫应加快进度。他们希望，博利沙科夫的报告引起莫斯科注意后，双方将派出各自的外交官来研究禁止核试验协议细节，3周后召开峰会时，将签署这个协议。然而，当博利沙科夫的报告迅速交给赫鲁晓夫后，而后者想的却是峰会召开的时间问题。5月12日，可能还没有看博利沙科夫和罗伯特·肯尼迪的会谈报告，赫鲁晓夫就给肯尼迪总统发出一封信，要求在6月或7月召开峰会，信中提及他对老挝局势抱乐观态度，并强调西柏林问题的解决已“迫在眉睫”，但却只字未提禁止核试验协议。
赫鲁晓夫不知道博利沙科夫，他的女婿认识后者。一旦赫鲁晓夫仔细读过博利沙科夫的报告，他会失望。肯尼迪对柏林问题只字未提，而这正是赫鲁晓夫要会见他的主要原因。赫鲁晓夫无意于在维也纳达成全面禁止核试验协议。相反，军方正在向他建议，停止核试验两年后，苏联可以继续进行核试验。尽管美国情报机构有所担心，但苏联人并没有违反暂停核试验的做法。苏联将军们呼吁赫鲁晓夫注意控制冷战成本，其理由是，核试验将会使苏联的核力量更为强大。虽然赫鲁晓夫喜欢这个理由，但是，他不愿意首先破坏暂停核试验的做法，这个理由并不能完全实现他的这个愿望。世界舆论将会反对第一个重新从事大气层核试验的超级大国，据信它会释放出放射性物质。和美国不同，苏联还不能进行地下核试验。
因为肯尼迪决意要把禁止核试验作为峰会中心议题，赫鲁晓夫意识到，他没有什么可以通过这个秘密渠道来答复的。唯一的例外就是老挝问题。赫鲁晓夫想在这封信里表明，他乐意听到肯尼迪对老挝中立化政策的肯定答复，三月以来，他似乎一直都在遵循老挝中立化的原则。否则，外交部和国防部将会就禁止核试验和柏林问题给出官方答复，以让肯尼迪提出一些富有新意的东西。
葛罗米柯的德国专家们已为赫鲁晓夫和参加峰会的苏联代表团拟好一些想法，他们不得不为博利沙科夫编造一些会谈要点。苏联外交部早已尝过被这位精明的领导人晾在一边的滋味。1958年有一次，1960年有两次，赫鲁晓夫都在最后一刻改变了苏联对一些重要外交问题的态度，事先却未通知外交部门。预料赫鲁晓夫这次也会这么做，因而对于5月中旬的这次峰会，外交部所作的准备要远少于1960年5月流产的那次峰会。和赫鲁晓夫的期望一样，葛罗米柯和其同事们也正在观察着罗伯特·肯尼迪要在这些秘密会谈中说些什么。
与此同时，仿佛他需要更大的压力，赫鲁晓夫正在收到的消息更加坚定了要把柏林问题列为峰会主题的决心。5月中旬，乌布利希带来的消息称，东德居民像洪水一样涌向西柏林。他不能再坐视不管。1961年4月，西柏林登记中心登记的东德难民人数已达到上年同期的两倍。很大程度上是因为东德的经济问题更加严重。提高工资、降低周工作时间的目标未得到东德议会通过。随着工业生产的下降和出口收入的减少，东德政权根本无力承受这个方案。因此，用脚投票反对社会主义的人数有所上升。乌布利希也不得不接受这个现实，“一个像东德这样的社会主义国家是不可能和一个像西德那样开放边境的帝国主义国家进行和平竞争的”。苏联驻东德大使米哈伊尔-别尔乌辛向莫斯科发出警告称，东德人现在想关闭东西柏林之间的边境通道，即使这可能会使“签订和平条约的斗争”更加复杂化。别尔乌辛建议，或许可以利用此次峰会机会，至少就柏林问题达成一项临时协议，以后将会促成柏林问题的全面解决。
5月21日，当罗伯特·肯尼迪再次与博利沙科夫会面时，这个秘密渠道开始产生消极作用。和赫鲁晓夫听到5月9日会谈内容后一样，司法部长对博利沙科夫传递来的消息也颇为失望。然而，罗伯特·肯尼迪带来了另外一项禁核试验提议，即华盛顿将接受一个由三方成员组成的核查机构，但它不能有投票否决权。两天后，肯尼迪焦虑地给博利沙科夫打电话，希望听到来自莫斯科的好消息，“请尽快对这项提议作出回应。”他在电话中说道。
赫鲁晓夫已经下决心要解决柏林问题，以此来考验美国领导人的政治才能。然而，现在他从来自格鲁乌华盛顿会谈的报告中看到，肯尼迪总统实际上想谈除柏林问题之外的任何议题。在回应签订和平条约的问题时，罗伯特·肯尼迪代表肯尼迪总统表示：“总统将和赫鲁晓夫在维也纳讨论这个话题，但是只限于讨论，他不想在此次会谈中就此寻求达成任何形式的协议。”对柏林问题，白宫未能提出任何新思路，而司法部长的极力掩饰只会让赫鲁晓夫更加感到愤怒。5月21日的会谈中，罗伯特·肯尼迪补充道：“我们清楚解决德国问题的重要性，但这是一个非常棘手的问题，它有历史原因。解决德国问题，美国政府需要时间。”赫鲁晓夫认为，自己已经等待已久。
肯尼迪兄弟嚷嚷着要一个回应，赫鲁晓夫决定亲自回答他们。利用美国花样滑冰运动员访苏之机，赫鲁晓夫邀请美国大使和夫人到溜冰场的包厢一同观看表演。他要给华盛顿最后一次机会，让他们知道，柏林问题是改善两国关系的主要障碍。如果肯尼迪确实需要缓和局势，他将不得不在维也纳的会见中就柏林问题作出让步。
溜冰场会谈是美国大使多年来耐着性子听完的最艰难的一次谈话。赫鲁晓夫就柏林问题无情地指责汤普森大使。当美国大使问道，为什么柏林现状不能再维持7年时，苏联领导人火冒三丈，他不能接受这一现状。当和赫鲁晓夫辩论起苏联人能等多长时间来解决柏林问题时，大使夫人简·汤普森变得不安起来，以至于她要寻求丈夫的支持。最后，赫鲁晓夫听到了汤普森大使的威胁：“好的，如果你们使用武力，用武力切断我们进入西柏林的通道，那么，我们也将使用武力来对付武力。”赫鲁晓夫回答道：“你的理解完全错误。我们绝对没有使用武力的计划。我们将签署一个和平条约，你们来自投降条约的权力将以这种方式终结。”他又补充道，西德大选之后，尤其是十月苏共代表大会后，美国可以期待苏联人和东德人签订一项和平条约。他警告道，美国在西柏林的驻军“或许不得不勒紧他们的腰带”。
肯尼迪需要知道他在维也纳将要面临的困境，不幸的是，汤普森大使并没有把赫鲁晓夫的话全都告诉他。这位长期观察克里姆林宫的专家清楚，赫鲁晓夫已经在利用其个人影响力来为解决柏林困境寻找出路。1959年，当赫鲁晓夫第一次在柏林问题上作出让步时，汤普森就已经担任驻苏大使。看到那次退却，汤普森现在怀疑，这位苏联领导人将会挑起第二次危机。如果他这么做，美国大使估计，这会发生在十月中旬党代表大会之后。“在轻松和亲密的氛围中，赫鲁晓夫完全有可能努力回避柏林问题”，他不可能总是出错。
1991年苏联解体以来，红色威胁的说法已经成为一个模板，其内容大量被披露。人们自然要问：冷战究竟有多大危险？我们究竟离核战争有多远？赫鲁晓夫时期的中央委员会文件揭示，随着1961年5月26日主席团会议的召开，整个世界与核战争爆发的距离比1949年8月苏联爆炸第一颗原子弹以来的任何时期都要近。即使赫鲁晓夫有关战争的谈话是他发怒时的言论，而不是精神崩溃的象征，但是，就在那一天，这位苏联领导人慎重地启动了战争机器。在有核时代之前，这样一个决定只能产生局部结果。但在赫鲁晓夫时代，这样的固执行为马上就会影响整个世界。
5月26日的会议是赫鲁晓夫6月3日前往维也纳之前召开的最后一次主席团会议。苏联领导人计划坐火车去维也纳，以便看看乌克兰的玉米长势。捷克人已经请他做短暂停留，奥地利共产党也希望和他见面。然而，赫鲁晓夫的心思确实不在这里。相反，他想为苏联的外交政策确定一条更加危险的路线。对克里姆林宫的其他领导人来说，唯一的前兆似乎是赫鲁晓夫要求一位速记员和他一同赴会。1958年以来，当有意要宣布一项新政策时，他才会这么做。“我认为此次和肯尼迪的会谈非常重要，”赫鲁晓夫说道，“因为我们正在接近这个时刻：我们必须要解决柏林问题。这是最关键的问题。”
然后，赫鲁晓夫要让其同事们知道他对肯尼迪的想法，“他是狗娘养的。”他骂道。看冰球表演以来的两天里，这位苏联领导人已经拿定主意，别无选择，只有尽早和肯尼迪政府进行对抗。博利沙科夫的秘密渠道和汤普森大使的公开渠道都证实，肯尼迪和艾森豪威尔一样，都不准备接受赫鲁晓夫在柏林问题上提出的要求。