此时的他，渴望寻得礼贤下士如燕昭王的君主，让他试试霸王之略：
燕昭延郭隗，遂筑黄金台。剧辛方赵至，邹衍复齐来。奈何青云士，弃我如尘埃。珠玉买歌笑，糟糠养贤才。方知黄鹄举，千里独徘徊。——《古风十五》
但是在大一统的唐朝，燕昭王已成过去，即使当下有这样的人物也无法有所作为，霸王之略成了一种早已逝去的历史幻梦，李白的政治想法真是既单纯又天真。而且，由于李白在外貌上极具神仙气质，人们往往只是品鉴他的才气，欣赏他的仙姿，却忽略了他的济世之志。最重要的是他一向坦荡、鲜明、自负、孤傲，即使是在身份显要的权贵面前也仍是昂首阔步，毫无谦逊之态。他的这种态度常常使人不快。所以他虽多次投刺自荐，企图一展长才，结果都不尽如人意。
历经几番挫折后，李白似乎有点颓丧，他也意识到，建功立业的同时还要保持自己本然的风貌是很难实现的。此时的李白已渐入中年，飞逝的时光和依然毫无作为的现实令他感到恐惧。
李白沉郁的情结只有借酒疏放，“世人见我恒殊调，闻余大言皆冷笑”。渐渐地，他又恢复了先前那种酗酒、舞剑的豪放生活，但此时，李白已不似先前的豁达了，他心中充满了凄愁。与他一样愁苦的还有蓝仙。经过一阵自毁似的疯狂浪荡后，一日，李白揽镜自照，面对着镜中面容憔悴、头发散乱、眼中泛着血丝、没精打采的自己时，他终又恢复了平静。接下来又有好长一段时期，李白把自己关在碧山的书房里，日日弄琴、吟诗作赋，闲来炼炼丹砂，逐渐恢复了往昔气度来。
李白在安陆住了约十年，他称这段时日的生活为“酒隐安陆，蹉跎十年”。
这期间他也曾游历周边的名胜。鄂州（现在的武昌）城西有座黄鹤楼，自古文人骚客都到此临风抒怀，李白当然也不例外。然而李白的诗文里，虽然多次提到了黄鹤楼，但却找不到一首诗是专为描述或凭吊黄鹤楼而作。这其中另有缘由。据说，李白当年游黄鹤楼时，见到崔颢的题诗《黄鹤楼》：
昔人已乘黄鹤去，此地空余黄鹤楼。黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠。晴川历历汉阳树，芳草萋萋鹦鹉洲。日暮乡关何处是，烟波江上使人愁。
李白认为这是一首千古绝唱，自叹不可能作出更好的作品来与之媲美，因而罢笔。大诗人李白叹服而不敢作诗的消息很快地便流传各地，被人们引为趣谈。后来有一位僧人引用这件事，作了一首打油诗：
一拳搥碎黄鹤楼，一脚踢翻鹦鹉洲。眼前有景道不得，崔颢题诗在上头。
李白游遍鄂州后，转到了襄阳。这次到襄阳并不全然为了游玩，而是因为听说韩朝宗正以襄州刺史兼山南东道的身份驻于襄阳。韩朝宗在当时名声显赫，且喜欢奖掖后进，正逢李白的一位兄弟李皓是当时的襄阳尉，因此李白立即请托李皓将自己举荐给韩朝宗。
李白先呈上了《与韩朝宗书》，他希望韩朝宗能像先前荐崔宗之和严武一样，把自己推荐给朝廷。书信中，李白表明了请求韩朝宗推荐奖掖。随后，他去拜谒韩朝宗。李白头戴高冠，腰佩宝剑，一副混世佳公子的模样，这副装扮赢得韩朝宗的赞赏和喝彩，而李白惊人的酒量、满腹的诗文和得体的应答，更使得这位荆州长史大为悦服。然而，李白所表现的仅是他那倜傥豪放的性格，所以韩朝宗仅止于赞叹他狂放的才气和飞扬的气质，却并未给予他某种实质上的帮助，李白的一番苦心又泡汤了。
李白对这一次的再遭挫折，似乎已能泰然处之，也许是因为之前经历多了，这次他索性畅快地游赏了附近的名胜佳景，如岘山、高畅池、汉水堤、汉武坛等，并写了不少诗文记述所游所见，文中并无怨怼之情，反倒是充满了祥和欢乐的气息。此行虽然有不如意之处，却也有着意外的收获，那就是结识了孟浩然。
孟浩然是襄阳人，自幼好结义，喜欢助人，最初隐居在襄阳东南的鹿门山，过了40岁才到京师游历。孟浩然当年曾经在太学赋诗一首，令当时在场的人都叹服不已，谁也不敢和他较量。
张九龄和王维都很称颂孟浩然，尤其他的五言诗，最为后人所称道。而孟浩然的个性与他的诗风一样的疏迈清超，好作狂人之举，这与李白倒有几分相像。传说当年韩朝宗在荆州时曾与孟浩然相约一同前往京师，并打算将孟浩然推荐给朝廷。谁知临行那天，凑巧有位朋友来拜访孟浩然，于是两人在家中喝起酒来。家中的仆人不时催促提醒孟浩然说：“先生！您与韩大人还有约，恐怕要耽误了！”孟浩然此时正酒酣耳热，便呵斥道：“我喝得正高兴，不要去管他！”韩朝宗在约定地点等了许久也不见孟浩然人影，最后很不悦地走了。孟浩然虽然失掉了一次大好的机会，但一点也不后悔。
这次游历襄阳，李白可以得见孟浩然，他十分喜悦。在当时，李白30岁，在文坛刚刚崭露头角，而孟浩然已经在文坛上享誉盛名，所以李白对他很尊敬，称他为“孟夫子”。李白对孟浩然的尊敬我们可由《赠孟浩然》一诗中见得：
吾爱孟夫子，风流天下闻。红颜弃轩冕，白首卧松云。醉月频中圣，迷花不事君。高山安可仰，徒此揖清芬。
从这首诗中更可看出两人个性上的相似：嗜酒、疏放、孤傲，正因为性情上的相似，使他们志趣相投，彼此互慕才情。
李白离开襄阳后，两人又在江夏相遇，当时孟浩然有事要到广陵，于是李白在黄鹤楼设宴为孟浩然饯行，并作诗相送：
故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。——《黄鹤楼送孟浩然之广陵》
这次分别后，他们就没再见过面。两人虽一直未再重逢，却仍联系频繁，真可谓英雄相惜。
在黄鹤楼送别了孟浩然后，李白决定前往嵩山探望挚友元丹丘。当时元丹丘正隐居在五岳之首的嵩山辟谷炼丹、修仙学道。老友相见，倍感亲切，但李白经过这几年的阅历，心志已改变了许多，所以二人并不能再像以前一般地谈仙论道。李白在嵩山待了很短的时间，即与元丹丘告别，继续北游洛阳，落脚于天津桥南造酒楼，每天与海内英豪醉酒追欢，浮沉于酒色之中。
这种放浪形骸的日子并不能真正慰藉和填补李白挫败空虚的心灵，每当午夜梦回，诗人思及自己茫茫的前途及远在安陆的妻儿，不禁愧疚万分。于是这位扯不断家中牵绊的诗人终于踏着沉重的步子返回安陆。
历经了长时间的离别，李白此刻十分想念蓝仙，他恨不得立即回到她身边，得到她的抚慰，可是，就在他返乡途中，许蓝仙却因肺病而猝然离世！当李白惊闻这一噩耗时，他的心仿佛被撕裂了。
李白痛心疾首、失魂落魄地匆匆返回家时，许家上下对李白颇有微词，李白原先留给他们的完美印象已经消失殆尽，取而代之的是他们眼中的那位只知吟风弄月、游手好闲的浪荡子，李白的行径不但不能给许家带来荣耀，甚至近百年的体面都被他毁了。但已经离世的许蓝仙却至死都能谅解李白离开自己云游四海的苦衷，她也从未后悔过，唯一遗憾的是，她临死也没能再见自己深爱的丈夫一面，只能含泪而去。
没有了许蓝仙，安陆只是一处异地。于是在许蓝仙的丧事结束后，李白也怆然地离开了安陆。