哈格雷是杰克的第一位崇拜者，他把杰克看成天才一般的人物，甚至比杰克还要了解杰克。在哈格雷的眼中，杰克既是追求知识的理想主义者，也是亲切善言、待人慷慨的人。杰克总是在朋友的面前表现他粗犷生活中的完美和温柔。他有时会变得沉默，只是静静地听别人谈论事物，从不表现出不耐烦或者尖锐的反对态度，总是在聆听。而当杰克赢得一场辩论后，只是静静地点燃一支香烟，然后像是和朋友们说了一个笑话似的爽朗的大笑一阵，因为他不希望使对手感到失败的羞辱。他有着追求真知的心灵，时常用宗教、经济和一切相关的事物的知识来解释他的论点，大家无不为他的言论所折服。杰克喜欢和从事各种行业的人交谈，他渴望了解别人的遭遇和他们所知道的惊险奇异的故事。
冬天的时间仿佛没有尽头，且枯燥乏味。杰克尽量使自己保持着愉悦的心情，即便有时产生忧郁低落的情绪，他也尽可能地不表现出来。不幸的是，他患上了坏血病，这种病几乎使他瘫痪，关节肿胀得很厉害，以致他走路时必须弓着腰。他的牙齿纷纷掉落，仅剩的几颗牙一副摇摇欲落的样子。杰克脸上的水肿现象尤其严重，若是用手指按一下，凹下去的部分要数个小时才能恢复正常。
盼望已久的5月终于来临了，河面的冰纷纷解冻。被病痛缠身的杰克和哈维医生一起拆掉他们小屋的木头造成木筏，顺河而下直达道生市。到道生市后，他们将木筏卖了600美元，杰克以马铃薯和柠檬来补充营养，他的病情日渐好转。
寻金的旅程还在继续，他们搭乘的船又破又窄，在河上行驶了三个星期。河边成群的蚊子几乎使他们丧命，他们起初靠吃鹅蛋维生，然后用鸭肉果腹。到了安维克市时，杰克的坏血病又犯了，一位善心的陌生人送给他一些马铃薯和番茄罐头，才使他没有丧命于此。随后，他们抵达圣迈可港。杰克到一艘驶往英属哥伦比亚的船上担任锅炉手，8天后，由于双手被烫伤被辞退了。当那艘船抵达加拿大的温哥华时，杰克身上仅有的钱只够他搭船返回旧金山的。
杰克就像其他许多的淘金者一样空手而回，但他从这次冒险中获得的经验却是无价的。在这奇异的经历中，他忍受住了严酷的寒冬和寂寥的荒野，他事后曾记述他这次的冒险：“我所遭遇的困境实在无法用笔墨形容，或是用言语叙说。没有一个人确切了解我们的遭遇，而那些经历过困境的人都已十足地疲倦，这就是阿拉斯加淘金热的现况。”
1898年，就像是由美梦成为噩梦般地，杰克对淘金的热忱兴奋之情已消逝下去，决定返回家乡。他没有找到一块金子，而是带着听来的上百个故事结束了在克朗代克的淘金旅程。杰克虽未获得财富，但他在途中所接触到的事物，成了他取之不尽的写作题材。他决定无论如何都要成为一个作家。他喜欢冒险的个性，使他对这次淘金行动的失败毫不介意，他认识到必须挖掘出奋斗的真正意义和真正的胜利。
奋力写作
当杰克返回奥克兰市的家中时，一直视他如己出的继父约翰·伦敦已去世。杰克顿时觉得支撑他精神的一面墙轰然倒塌，内心感到十分悲恸。母亲弗洛拉把约翰的小女儿所生的儿子约翰·米勒收养了，并十分溺爱这位小男孩。由于约翰内战期间曾入伍，弗洛拉得到了一笔寡妇津贴。
杰克把大部分的时间用在写作上，只兼职做些零碎的工作维持日常开销，他希望在写作上有大的发展，希望靠文字赚取生活费。杰克把完成的一篇小说《顺路而下》投给杂志社，文章的内容与淘金有关。但是不久，稿件就被退了回来，原因是杂志社认为阿拉斯加淘金的故事不受读者欢迎。
这时，杰克与相识已久的玛贝尔论及婚嫁，因此需要稳定的工作。他参加邮政人员的公开考试，结果以高分取得了任用资格。邮政局并没有立刻任用他，于是杰克只得等待替补缺额，把等待的时间放在写作上。他用七天时间写了一篇长达两万多字的连载故事，这个故事是面向青少年的，结果仍然被杂志社摒弃。他又润饰了他以前所写的一些故事、文章、诗和笑话，寄给杂志社。
杰克曾记录了他投稿的情形。将近两年的时间里，他的80多篇稿子被退回400多次，只有15篇作品被录用，若将他的退稿便条堆积起来有近两米高。
杰克并不因退稿而气馁，他坚信自己能够成功。每当他辞去固定的工作后，会再度回到写作上。弗洛拉一直支持杰克的写作志向，给予他莫大的鼓励。杰克屡遭退稿的经验使他戏剧化地对命运表示抗拒，他曾在信中写道：“如果我将死，我也要在死之前奋战到底。”
杰克知道杂志社一向以高雅和独特的水平著称，他们很可能认为杰克的文章内容过于粗糙，不适合他们读者的要求。杰克写作的笔调是强力而直接的，有时他身边的人都不喜欢他的写作风格。他的压力很大，时常担心遭受失败，低廉的收入又常使他为生计操心。杰克义正词严地向身边的人说道：“如果我拥有的一切都离我而去我绝不在乎。我要创造一个新的现况，在我放弃之前我要尽力奋斗。”
在杰克萌生放弃写作的念头前，当地的杂志《大陆月刊》录用了他的一篇阿拉斯加故事《为赶路的人干杯》，稿酬5美元，并以7.5美元的稿费陆续录用了其他七篇同类型的故事。还有一个没有什么名气的《黑猫》杂志，以40美元的稿酬录用了他的一篇科幻小说《死上千次》。这篇小说的稿费足够杰克偿还他所欠的债并赎回他当掉的脚踏车了。这样，杰克的写作事业总算有了转机。《死上千次》的内容是一个抛妻弃子的父亲被儿子以一种极不寻常的办法进行报复，这篇小说显示了杰克得不到亲生父亲认同的痛苦心境。
当邮政局终于给杰克一个职位时，他拒绝了。虽然他再度负债累累，他仍然坚持写作下去，弗洛拉也赞成他的决定。有一回，一个杂志的主编建议杰克放弃写作，杰克立即答道：“不，不，我已经做过太多的苦力，见过太多的工人。总有一天我会实现我的目标，如果我能在写作上得到发展。我再也不必回到旧日我所从事的苦力工作中去，因为那时我的肌肉已经退化了。”
杰克决心致力于写作，他认为所有有志于写作的年轻人应该为自己的意愿而努力，因为意志和勤奋将克服一切文学道路上的困难，即使是天才也不例外。而一个作家主要的写作园地是杂志，它们是以刊登能吸引读者和广告商的文章为目的，读者有权要求作家写作他们所喜欢的文章，所以对于一个年轻作家而言，生计和名誉是无法兼顾的。
杰克相信，要想摆脱由读者选择作家的写作内容的情形就必须先在读者群中占有一席之地。一旦自己的声名稳固，杂志社的编辑们会录用他所写的任何一部作品。以前那些不知名的作家都是在声名稳固后才获得读者认可的。如果一个作家在他所赢得的声名之下无法获得保障，那他又何必历经艰辛去求取文学上的发展呢？所以，一个作家在读者市场中能成功，并不能证明他作品的价值。一个作家必定会在得到利益和为心灵而写作之间彷徨不已，然后才有达到双收的一天。每一位著名的作家都具有他独特的见解——一些新的构思以及世界读者愿意倾听的见解。一个独特而且伟大的作家必须持续不断地阅读从而获取不同的知识。
杰克认为善于利用时间是成功的前提，他说：“时间，当你说你缺少时间时，这就表示你不懂得善用时间；如果你不善用时间，这也表示天下的读者们不会拿出时间去阅读你的作品。”
在专心写作的这段时间里，杰克的月收入几乎没有超过10美元，他都是从事零星的写作工作，写作诙谐的文章投稿给不知名的杂志社。他曾创作了一些有趣的笑话，如：
汤米问父亲：如果有一个菲律宾人吃了他的父亲和母亲，那么他是什么人？
汤米的父亲：他是个食人族。
汤米：不，他是个孤儿了。
这个笑话被旧金山市《市镇热话》的周刊录用。杰克这段时期最特殊的成就是他为第五共和党俱乐部撰写的一首竞选歌，并获得10美元的奖金。
就在杰克的写作生涯步入正轨时，由于玛贝尔母亲的阻挠，杰克与玛贝尔的恋情也宣告结束。