词虽在中唐渐起，但在晚唐五代才逐渐走向繁荣。它有两个源头，一是民间，二是文人。
20世纪初在敦煌发现的抄本曲子词，绝大部分是民间作品。现在整理出500余首。敦煌词的内容比较广泛，特别是那些描写征人思妇、妓女商贾、战乱飘零的作品，更非同时的文人作品所能比拟。敦煌词的风格朴实泼辣，大胆炽热，如上举的《鹊踏枝》即可见一斑。又如《菩萨蛮》以青山崩烂、黄河枯干等六种不可能发生的事为决绝的誓言，极为奇特，和汉乐府《上邪》有异曲同工之妙。
文人词据《唐五代词》整理共得1148首。相传李白的《菩萨蛮》、《忆秦娥》二首是“百代词曲之祖”（《花庵词选》），但此二词究竟是否为李白所作尚有争论。晚唐文人词多反映士大夫文人纤弱的感情，内容不如敦煌词丰富。代表作家是温庭筠。他精于音律，“能逐弦吹之音，为侧艳之词”，对词的规范化作出过重要贡献，而且从他开始，文人才有专心致力于词者。但他的词过于禾农艳，前人评“温飞卿所作词曰《金荃集》，唐人词有集曰《兰畹》，盖取其香而弱也。”这种“香而弱”的风格在相当长的时间内成为传统风格，而“词为艳科”也从而长期成为人们的偏见。同时的韦庄与温庭筠并称“温韦”，但词风显得相对清新疏淡些。
五代文人词的创作有两个中心，一在西蜀，一在南唐。西蜀词主要承温韦一派，其代表作是赵崇祚编的《花间集》。该集内容多描写女性，其风格也以“镂玉雕琼，拟化工而回巧；裁花剪叶，夺春艳以争鲜”（欧阳炯序）为主。只有个别作品能跳出这一局限。南唐词以冯延巳和李煜为代表。冯词较“花间词”深婉含蓄些，能向下“开北宋一代风气”（《人间词话》）。李煜前期词不足称道，被俘入宋后，感慨国家和个人的惨痛遭遇，“境界始大”，文人的抒情色彩亦大大加强，使词在美学风格上更向诗靠拢了一步。他的词还屏弃了禾农艳的风格，用一种近乎白描的手法表现其凄婉缠绵的哀愁，很有感染力，达到当时的最高水平。如《虞美人》词曰：“春花秋月何时了，往事知多少？小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。雕阑玉砌应犹在，只是朱颜改。问君能有几多愁，恰似一江春水向东流。”其中抒发的情感已超过了亡国之君的局限，深受后世读者的喜爱。