这时，陈果夫双脚一并，右手抬起，向蒋介石敬了个标准的军礼。
“这个侄我收下了！”蒋介石哈哈地笑了，笑得是那样开心。
在陈其美指示和领导下，蒋介石回故乡带领敢死队光复了浙江省城杭州市。蒋介石凯旋上海后，这时上海也被陈其美光复了，上海大都督陈其美接见了他，大加赞许：“劳苦功高。”遂被陈其美任命为沪军第五团团长。
暗杀高手
不久，风云突变，辛亥革命的成果被袁世凯篡夺。
当孙中山先生因为国民党主要领导人宋教仁被刺杀，而从袁世凯所高呼的“孙中山先生万岁”声中清醒过来时，发动了讨袁“二次革命”，誓与袁贼血战到底。
在孙中山“二次革命”的呼号下，哗啦啦一批旗帜举了起来：
1913年7月12日，江西都督李烈钧声言江西独立，公开打出“反袁讨袁”大旗。
7月14日，革命党主要领袖黄兴先生由上海赶赴南京，强迫江苏都督程德全宣布江苏省独立，声言倒袁。
7月16日，陈其美宣布就任上海讨袁军总司令。19日宣布上海独立。
……
有反抗就有镇压。
袁世凯一看大势不好，尤其是上海方面，更使他如坐针毡。为了加强对上海的控制，急命郑汝成任上海镇守使，同时重金收买了海军司令李鼎新。
这时，蒋介石在故乡溪口，辛亥革命失败后，他正在做赴德留学的准备，看到二次革命起来后，马上回到上海，经不住孙中山的几句劝说，便改变了赴德留学的想法，跟随陈其美在上海组织讨袁的军事行动。
蒋介石向陈建议：上海制造局是敌人的咽喉，占领了制造局就等于控制了大上海。陈其美听从了蒋的建议，决定7月22日晨，攻击上海制造局。
晨曦中，三发信号弹腾空，革命军在陈其美的指挥下，发起了对制造局的总攻战斗。谁知敌人早有准备，一连两天，战斗毫无进展。这时蒋介石又秘密化装到了龙华原属自己五团旧部，亲临指挥战斗，终因海军支持郑汝成，炮火强大，兵力稠密，不得不撤出了战斗。临撤出战斗时，蒋介石狠狠地骂道：“郑汝成，等着吧，先胖不算胖，后胖压塌炕！”就这样，上海讨袁失败，陈其美、蒋介石远走日本避风。
在樱花开放的日本，蒋介石再次受到了孙中山先生的召见，27岁的蒋介石犹如再次充了电。为了庆祝革命党成立和向袁贼示威，蒋介石再次领命前往上海，参加陈其美发动的起义。蒋介石返回上海，密谋了方案。炮声还未打响，革命总部便被摧毁，不少组织者被捕。蒋介石是幸存者，死里逃生。已逃亡日本的蒋介石成为第一个通缉对象，袁世凯称：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切，伪示地图及款项均由蒋介石受孙文伪令给付。”这是袁世凯唯一的一次如此重视蒋介石的地方。
1915年10月，陈其美再次秘密回沪，在孙中山的讨袁宣言的感召下，决定再次行动，并电召蒋介石离日回沪，共商义事。常言道：打蛇打七寸，擒贼先擒王。两人决定先除掉上海镇守使郑汝成，以报上海二次革命失败之仇！两人握手后，蒋介石领命而去。
且说这天是10月15日上午，晴空万里，风静天蓝，郑汝成镇守使官衙门前，已备好一台八角大轿，要送郑前往日本领事馆祝贺日本大正天皇加冕成功。上午9时，郑汝成手拿荷叶扇出门，上得轿中，悠然自得。途行外白渡桥头，忽然，三名蒙面大汉从桥墩下蹿了出来，不由分说，上得桥来，对着郑汝成胸口就是一刀，白刀子进红刀子出，郑汝成一命呜呼！而那一位勇士，没有来得及躲藏，就被清兵包围被捕。
郑汝成被刺成功，极大地鼓舞了蒋介石，实现了他那“先胖不算胖”的誓言。
12月初蒋介石又起草了《淞沪起义军事计划书》，准备夺取海军军舰和陆地炮台，占领上海制造局。本来12月5日开始起义进行得较为顺利，岂知已被争取过来的军舰“肇和号”和制造局之间缺少有效联络，攻占制造局的战斗宣告失败，另外蒋介石具体指挥的进攻警察局、工程局的战斗也先后失利。在警察的搜捕中，蒋介石的住处被发现，他和一起策划起义的邵元冲等人跳窗而走，幸免于难，不少勇士牺牲。
陶成章是浙江绍兴人，义和团运动时，22岁的陶成章两次计划刺杀慈禧太后未成，以后一直从事反清秘密活动。1904年10月，在上海和蔡元培等人一起筹组光复会，成为中国近代资产阶级的又一个政治团体，以后利用光复会组织过多次反清武装起义。1910年他又在东京成立光复会总会，与同盟会有公开对立之势，公开反对孙中山。同时他又借孙中山拿日本人的一万五千元的事，大造舆论，如何如何品质败坏，掀起了一场“孙中山风波”，闹得满城风雨，唯恐天下不乱。据《国父年谱》（增订本）1907年条下记载：
清廷以革命风声，震撼中外，甚为悚惧。又以萍、浏之变，及长江方面累次破获党人，已知革命策源地日本东京。乃命驻日公使杨枢向日政府交涉，要求驱逐先生出境。日政府一面迁就清政府之请，一面亦欲示好于先生，探得先生有事于两广云南，不日离日，其外务省转托私人送程仪，开饯宴，殷勤备至。并以五千元相馈。东京股票商铃木久五郎亦馈赠一万元，藉示好感。先生不得已从之。即偕胡汉民暨日人萱野长知、池亨吉等离日南游……
先生接受日政府馈金，因未经众议，故离日未久，同盟会员章炳麟、张继、宋教仁、谭人凤、田桐、白逾桓、日人平山周等即大起非议，而炳麟尤为激愤，竟将《民报》社所悬先生像除下。及潮惠、钦廉军事相继失利，反对者日众，炳麟等复提议免去先生总理职，而以黄兴继任。独庶务干事刘揆一力排众议，因与张继互殴。其所刘光汉复提议改组本部，日人北辉次郎、和田三郎等主张尤力，亦以揆一反对而止。揆一以党内纠纷日甚，乃移书冯自由、胡汉民，请就近劝告先生，向东京本部引咎罪己，以平众愤，引万方有罪在予一人之古语为譬。冯、胡然其议，联名函请先生采纳。先生得书后，谓诸同志皆热血青年，在无事时自不免易生事端，此种党内纠纷，惟事实足以解决，绝无引咎之理由可言。黄兴亦致书东京同志，谓宜倾心拥护先生，万勿举己为总理，而陷于不义……
这一反孙中山风波，延续到1909年，更加白热化。同年9月，陶成章等发布《七省同盟会员意见书》（又名《孙文罪状》），文中列孙中山罪状多条，说孙中山借革命猎取名誉地位，“蒙蔽同志”、“败坏全体名誉”，认为“恶莠不除，则嘉禾不长”。要求同盟会总会开除之，改选总理。黄兴对此，极力抵制，陶成章乃将该公函在中外各报发表，自云与孙中山“已不两立”。
陶成章这一“已不两立”，不是说着玩的，他真的着手自己去革命了，不跟同盟会扯在一起了。1910年1月，他成立的光复会东京总会，以章炳麟为会长、他自己任副会长，大力展开了革命运动。
陶成章的举动，显然他的光复会死友徐锡麟给了他极大的启迪。徐锡麟早在光复会与同盟会合并的时候，就拒绝加入同盟会，因为他看不起孙中山。后来徐锡麟自己去革命了，以一做作宣传，完成了伟大的殉道。这一不合作主义，当然深深地影响了陶成章。陶成章在徐锡麟殉道后拒绝同徐锡麟看不起的人合作，当然是别有深意存焉。
辛亥革命爆发后，陶成章在江苏和浙江等地号召旧部响应起义，浙江军政府成立后，他和陈其美展开了浙督之争。但是随着革命的短暂成功，陶成章对同盟会和国民党的成见不断加深，特别是对陈其美的不满越来越多；而陈其美对陶成章的所作所为的意见也越来越大。对陶出任的浙江都督一事，陈其美无论如何不能接受。蒋介石念及与陈其美的友谊，怀着知恩报恩的思想，于是，派出凶手王竹卿将正在住院治疗的陶成章暗杀。
对陶成章的被杀，同盟会的领袖们悲痛万分，他们没有忘记陶成章为推翻清王朝所作出的杰出贡献。孙中山表示一定要追查凶手，陈其美的都督府也不得不公开悬赏1000银元捉拿凶手。在这一背景下，蒋介石不得不第三次赴日避风。
暗杀郑汝成，刺杀陶成章，说明蒋介石是一位暗杀高手。同时也事实确凿地说明蒋介石是一位追求效果的革命者。