在参加豫中会战、豫西鄂北会战后，于1945年底，国民革命军第89军被撤销。89军被撤销后，曹德林被整编到国军某战斗序列任职旅长。就在华中野战军发起对日伪军最后一战——“高邮战役的时候，曹德林得到命令，支援据守高邮的日伪军，趁机消灭新四军的有生力量。
与其他得到命令不同，曹德林和新四军已经打过很长时间交道，在战场上有过多次交手，特别是在抗日时期，自己还被新四军活捉，他心里对新四军还是有点忌惮的。而且他知道，新四军善于围点打援，这一去怕是万一中了圈套、中了埋伏。曹德林明白，现在不比抗战时期了，那时候共产党人搞抗日统一战线，还是会放自己一马，若现在再面临这种局面，恐怕是九死一生。
但是，上峰的命令又不能不执行，鉴于以上种种考虑，曹德林准备消极执行作战命令。他先是命令部队开拔奔赴战场，作出增援的积极姿态，这一系列操作后，他命令自己的部队缓慢向自己的友军靠拢。
华中野战军发起对敌作战后，国军各路增援部队也迅速投入战场，但均遭到顽强阻击，战斗打响后，国军一时很难突破放线，就有友军打电话给曹德林旅部请求支援。曹德林满口答应支援，但是行动却是很迟缓。高邮战役很快结束，增援的国军也没有占到任何便宜，曹德林心中暗自庆幸自己的决定，但是他这一举动却引起了国军部分参战部队的不满，这也为曹德林日后在淮海战场上的覆灭埋下了伏笔。
高邮战役国军没有取得战果，国民政府觉得没有面子，就进行了问责，有的部队趁机把曹德林告到了作战指挥部，可是曹德林这些年在官场、军界都打点的很好，他既然敢这么做，心里也是门清。果然，这事被压了下来，最后不了了之。
1945年8月15日，日军战败投降后，对日军在各地区的受降成了国共双方一件重要的事情，说白了，也就是国共双方为了以后的发展做谋划。高邮战役后，曹德林奉命进占苏北地区。进占苏北他是很乐意的，因为自己的发家之地也就是倪克林的老家就在那里，他想回去因为有一件重要的事情，就是王老三的杀妻之仇，这么多年，他一直觉得这事是自己心中的一块大石头。
可是，新四军目前在苏北苏中以及苏南地区有着良好的群众基础，并且在抗战中，队伍得到了迅速的扩大和锻炼，同时，新四军连战连捷，士气高涨。曹德林知道，现在这个阶段自己无法去进行硬碰硬的，只能驻留观望，期待国民政府会采取下一步的行动。
国民政府没有让曹德林等太久，抗战结束后，国民党一边假装和共产党人和平谈判，一边磨刀霍霍，调集重兵力，对八路军和新四军根据地实施包围。中共中央和华中野战军根据当前形势的判断，准备主力进行转移，撤出国军包围圈，在外围与国军进行作战，留下来部分队伍和地方武装在内部实施游击战。