第一位领路人
柳井正刚刚到佳世客上班的时候，一位名叫冈田卓的女人也刚刚被任命为人力资源总监。新官上任三把火，她为员工们大大改善了宿舍的居住条件，整件事情看上去极其具有人文关怀精神。这也成了柳井正记忆中最深刻的事情之一。
经过总店的技术培训之后，柳井正被分配到贩卖杂货、菜刀、竹笼屉等物件的卖场。但是，佳世客属于自助式卖场，基本无须柳井正对顾客做出过多的讲解，他在这里的基本任务就是及时补充缺货的商品，大多数的工作时间他都用在了往返仓库和卖场之间。此时，柳井正似乎还没有预料到这样的经营模式象征着什么。一直等到优衣库的店铺在全国各地处处开花的时候，细心的人们才发现优衣库更像是一家服装超级自选市场。顾客只要推着购物车在优衣库选购自己喜欢的衣服就可以了，完全省去了讨价还价的麻烦。
只是后来，不知道是不是因为柳井正的父亲经营西装店的原因，他被分到了男士西装的卖场。在这里，他的工作重心不得不转移到为顾客讲解疑问之上。虽然依旧没有多少乐趣，但是他已经对这份工作十分满意了。毕竟，自己不用再辛辛苦苦地去靠体力赚钱，而且工资能够满足自己的温饱，虽然依旧不清楚未来的方向，但是柳井正觉得自己暂时还算稳定了下来。
那位新上任的人力资源总监给柳井正留下了难以磨灭的印象。他一直觉得，经营一家公司应该把员工放在第一位，这或许正是他体会到的经商法则中的一条基本理念——人文关怀。正是他在佳世客的成长经历，直接促进了后来优衣库的诞生。
一个人陪一个人
当柳井正因为第一次的决策失误而导致大批的店员辞职之后，唯一一个留在他身边的人是浦利治，后来他一直陪着柳井正走过风风雨雨，最后一起走向了优衣库辉煌的顶峰。
为了把公司撑起来，两个人从商品采购、货物上架、整理库存、接待客户、核算账目等都事必躬亲，甚至连打扫卫生的事情也都轮流着值日。因为工作繁忙，两个人把最宝贵的睡觉时间都贡献了出来。当碰到销售旺季的时候，柳井正不得不雇用一些小时工或者短期的打工者，两个人拼死拼命，最终没有让西装店倒闭。
这一段时间的工作相当艰苦，不过更为复杂的是经商本身。经商不仅仅是卖东西这么简单，从商品的采购、营业额的多少到银行账户的存结款及缴纳税金、面试新成员、向店员发出各种指令等内容，这些都是一个经营者应该考虑的内容。柳井正觉得自己的每一天过得虽然忙碌但是无比充实，这是他在大学期间从来没有体会到的感觉。他渐渐地开始对各种枯燥的工作内容产生了兴趣，并且尽可能地依靠自己的能力去完成各种事务，他觉得自己正在一步步地接近商业的根本。
“现在的年轻人真是过得太舒服了，他们并不认为挑战或者争取什么有多酷，他们根本不明白那种感觉有多好。”2009年4月柳井正在接受《外滩画报》采访时说。
1984年，柳井正正式继承了父亲的职位，成为小郡商事的社长。接管公司不久，年轻气盛的柳井正就进行了一场改革，这使他陷入了一场信任危机。“在我父亲雇用的8名员工中，两年后，只有一个留了下来，其他人都认为我只是个没有经验、鲁莽的年轻人。我不得不一个人做从采购到销售的所有工作。”
而一直陪他走到最后的，只有浦利治一个人。
汲取源头活水
1986年，日元开始急速升值，大家都认为这使优衣库可以以更低的价格卖出商品了。然而，事实并不如柳井正预想的那样乐观。为了考察零售店的其他经营模式，他来到世界购物天堂——香港。
香港是亚洲繁华的大都市，是国际金融中心之一。19世纪中叶清朝战败后，香港被开通为港口。这里虽然和日本同属于亚洲，但是英国的文化已经完全渗透在居民的日常生活之中。并且在第二次世界大战以后，香港经济和社会迅速发展，不仅成为“亚洲四小龙”之一，而且是全球最富裕、经济最发达和生活水准最高的地区之一。学习香港零售业的成功经营模式之后，就有望站到可以和全世界比肩的位置之上。
在中国大陆开始闹革命的时候，上海的一些经商人士纷纷举家迁移到英国的租借地——香港，从而开始在这一块弹丸之地以很小的投入开设了工厂。在这里，欧美一些零售业的买家可以定制他们的产品。而香港人并没有把眼光完全放在生产制造业上，他们在替欧美客户生产产品的同时，也把一部分产品放在本地销售。可以说，香港的这种模式是制造业和零售业区分并不明显的典型。这让柳井正又产生了新的想法，或许自己也可以涉足制造业。
在香港，柳井正很快就被“佐丹奴”的衬衫所吸引。他不禁感叹“佐丹奴”的物美价廉，并且认为这就是他理想中的经营模式。于是，他借机拜访了佐丹奴的创始者黎智英。巧合的是，黎智英和柳井正正好同岁，而他们又都和美国同一家衣料专卖连锁店之间有着业务上的合作。这一次接触，让柳井正受到了很大的激励。“他能够做到的事情，我为什么做不到呢？”柳井正在心中暗暗地为自己打了一把气。
回到日本之后，柳井正经过多次考虑，终于开始制造优衣库的原创商品。他虽然出身零售业，但是通过反向思考香港零售业的经营模式，他觉得自己可以亲身参与到产品的生产之中。与其说此时的柳井正想要做一个大胆的尝试，不如说这是为了给消费者提供质量更加可靠的商品所必需的，同时这也是为了让优衣库更好地发展下去所必须走的一条道路。
在最初的时候，公司没有自己的设计师，所有的服装样式都是他们自己用手画出来的。虽然很粗糙，但依旧还是拿给了工厂去生产。因为属于定制，所以如果销售不好不能退货给工厂。
可是，他们自己设计的服装样式并没有达到畅销的程度，最后还是不得已选择了低价出售。
一直到了1988年，柳井正在香港成立了商品采购办公室，并且大胆启用了香港当地人作为企业法人代表，这才让创建自己独属的服装品牌这一想法渐渐地落实下来。直到那个时候，柳井正才可以算是完完全全地掌握了商品定价的自主性，优衣库真正实现了平民低价位的目标。
问渠那得清如许，为有源头活水来。柳井正做到了。
相信直觉
杰伊因曾经供职于百货大楼的宣传部，所以对时尚和零售都比较精通，正是基于这一点他才能更加深入地了解优衣库的现状及未来的发展方向。杰伊认为，当时日本的电视广告完全忽略了受众的情绪，只是一味地寻求视效上的夸张和新奇，却失去了最基本的一个要素——信息传递。当一条广告无法把自己想要表达的东西完整地说出来时，这就完完全全是一条失败的广告。
杰伊尖锐地指出了日本广告业的现状，随后他又明确阐释了自己对于优衣库广告应该如何制作的一些想法。他觉得，优衣库的广告首先应该表达出对收看者的敬意，并且还需要仰仗着受众之中具有一定文化水平的人来提升广告的口碑。如果广告只一味单一地诉说产品质量的优势，就又会重新陷入恶性循环之中。
柳井正第一次见识到能够将广告如何制作分析地如此透彻的人，他觉得坐在自己面前的这个人真的是一个厉害的角色。
不管是何种商品，都要在第一时间抓住受众的眼球，才有机会卖出自己的商品。在保持价格不变动的情况下，更要求在质量上严格把关。通过和杰伊的谈话，柳井正认识到把商品做好了，不偷工减料就是对消费者最基本的敬意。
一件商品的特色可能有很多种。杰伊认为，只要抓住其中一两个最具有特色的点进行宣传就可以了，倘若是每一个点都面面俱到，就会形成顾此失彼的态势，最终的效果一定不会太好。广告就是在反映商品的实质，脱离了这一点，花重金做的广告只能是无用功。
进入21世纪之后，人们已然跨入了一个全新的信息时代。决定人们对商品好坏认知的因素中，信息起到很大的作用。好的商品仅仅摆在柜台是永远都卖不掉的，只有选择一种恰到好处的宣传方法告诉顾客，让顾客明白它为什么好和好在什么地方，以及价位高低和销售地点在哪里，才能真正把顾客从家里面吸引过来。
一条新闻让柳井正彻底明白了信息的重要性：优衣库开业20年来，世界上消息的流通量增长了400倍。这实实在在说明了信息在现代生活中变得越来越重要。如何能够在大量的信息中让受众和消费者抓住商品的本质，则是杰伊要告诉柳井正最基本的一个问题。
遗憾的是，优衣库和杰伊的广告公司之间的合作并没有一直持续下去。后来，在换了几家不同的广告代理机构之后，柳井正把广告宣传的任务交到了艺术总监田中则之的手里。
2002年，优衣库设计研究室的主任多田裕也见到了杰伊。多田裕曾经是服装品牌三宅一生在纽约、巴黎和伦敦三地的经理，创业初期曾经在纽约推销三宅一生。两个同样具有丰富人生经历的人一相遇，很快就擦出了智慧的火花。
不管怎么说，柳井正始终都要感谢杰伊，他一直把这称之为不可思议的一种直觉、一种缘分。
尊重
1999年5月，优衣库和维登广告公司签约了广告代理协议。时间不长，杰伊就把制作好的广告作品交到柳井正手里。纽约街头随处都可以见到动态的优衣库影像广告，“你能猜出这件商品的价格吗？”如此疑问式的广告一反日本广告直接把价格打出来的形式，反倒激起了人们更深的探究欲望。1900日元，也就相当于十五六美元，当美国人知道了这个低价格之后马上就产生了购买的冲动。维登广告公司瞄准的宣传点是双面绒的高价值和低价位，这也是优衣库期望得到的最好的自我宣传。
杰伊不仅仅把优衣库的经营理念完美地表达了出来，他更深入参加到商品的策划之中，开始和优衣库的内部员工一起并肩作战，以借用集体的力量提炼出更好的广告战略。
1999年8月，日本一份全国性报纸上出现了这样一则广告：“优衣库的牛仔裤为什么能够只卖2900日元？”这同样是一则明确地提出了优衣库产品诉求和经营态度的好广告。
同年秋天，柳井正开始运用电视、杂志、车体等多种媒介的组合形式，展开了优衣库的宣传攻势，主打产品还是以双面绒材料为主的服饰。这一次，他们学会了用感性思维去影响消费者。广告中启用了音乐家、演员、学者以及追求个性的一些人群，同时还包含一些普通人群，这些人在不经意之间淡淡地说出了已经写好的广告语，让人在强烈的感性诉求之中对优衣库的商品产生更加深刻的印象。