1941年7月22日夜，占领斯摩棱斯克不到一个星期，德国人袭击了莫斯科——不是从地面，而是从空中。为了响应希特勒夷平苏联首都的号召，德国空军出动127架双引擎轰炸机，携带了104吨高爆炸弹和46000枚燃烧弹。在它们目标以西大约20英里处，轰炸机遇到了探照灯的蓝白闪光，接着防空炮火猛烈打响。高射炮弹的爆炸和探照灯的盲目照射打散了德国飞机的队形。炸弹漫无目的地扔到城市中。燃烧弹击中了克里姆林宫的房顶，但是17世纪时期的坚固砖瓦阻挡了小型炸弹的穿入并且没有造成很大的损失。
7月的这次轰炸以及这一年以后进行的其它轰炸，未能对这次战役产生决定性的影响。德国人既没有足够的轰炸机也没有足够的炸弹，除了简单地威吓莫斯科的平民外，别的目的都达不到。但是在地面，德国的装甲部队已经推进到距首都不到200英里的地方，而且市民们预测他们随时会抵达。但是夏天过去了，没有坦克出现。德国领导人纠缠于关于战略目标的斗争上，而且当他们为巴巴罗萨行动的优先顺序而争吵不休时，德军对苏联首都的进攻停止了。
当中央集团军群的装甲部队越过斯摩棱斯克快速向前推进时，关于战略目标的争论越来越激烈。希特勒对装甲先头部队已经推进500英里感到很欣慰，但是他们深入得越远，希特勒就越烦恼。他担心他们侧翼的安全，害怕坦克和步兵之间的宽阔空隙——比如，古德里安坦克和步兵之间的空隙超过100英里——将会使包围计划落空，制定这个包围计划的目的是包围和消灭全部俄国集团军。
希特勒在7月19日发布的33号命令和四天后下发的33A补充命令里，表示了他的担忧。在命令中，他要求轰炸莫斯科并下令实质上暂停从陆地向莫斯科挺进。他命令中央集团军群的两个装甲集群转向侧翼。赫曼·赫特的第3装甲集群向北推进加入进攻列宁格勒的战斗；古德里安的第2装甲集群转向南协助占领乌克兰。
希特勒的命令应当不会使他的部下吃惊。巴巴罗萨最初计划要求在向莫斯科挺进过程中暂停进攻，装甲部队转向南北两个方向。但是一直以来，陆军司令部参谋总长弗朗兹·哈尔德以及其他主张全力攻打莫斯科的人自以为是地设想，当时机来临时他们能说服元首放弃这个想法。
现在时机来了，关于巴巴罗萨目标的熟悉争论——莫斯科或者列宁格勒和乌克兰的侧翼目标？——达到沸点。希特勒和哈尔德是两派意见的代表。私下里在他的日记和私人信件里发泄不满的同时，哈尔德还正式反对希特勒的命令。“元首的不断干涉成为平常一件讨厌的事情，”他写道。“他又玩军阀的把戏并用愚蠢的想法打扰我们。”
哈尔德确实赞成希特勒的部分观点。他承认需要保护中央集团军群的侧翼并向希特勒建议坦克纵队暂停进攻，直到步兵赶上来。然而，他认为希特勒计划将进攻重点从莫斯科转向列宁格勒和乌克兰是一场灾难。7月28日他劝说希特勒推迟装甲集群转向侧翼，但是元首仍然坚持停止对莫斯科的进攻。
但是，争论远没有结束。几个星期以来，来自高层愤怒争吵的震撼引起了一系列从司令部到最前沿装甲先头部队的强烈反响：在那里，闪电战的顽固支持者，比如海因兹·古德里安，将继续坚持他们的意见。
在高级官员犹豫不决时，中央集团军群的部队遇到战役进行一个月以来最猛烈的抵抗。7月中旬，古德里安的一个师占领斯摩棱斯克后，赫特的第3装甲集群的先头坦克部队绕过斯摩棱斯克向北进攻。然后他们向右转，企图同古德里安的坦克部队会合并包围斯摩棱斯克东面强大的苏联军队。但是一名德军参谋人员回忆，对坦克行动来说，这是糟糕得令人吃惊的地区。“巨大的原始森林、辽阔的沼泽地、可怕的公路和桥梁，无论公路和桥梁都不够牢固，难以承载坦克的重量，”他写道。“抵抗也非常顽强，俄国人开始在他们的防线布满地雷。他们防守起来很容易，因为基本上没有什么公路。”
红军还用一种秘密武器向赫特的装甲部队发动进攻——喀秋莎，以一首广为流传的爱情歌曲里女主人公的名字命名，它由多管火箭炮组成，射程达到4英里。第一次火箭齐射猛烈地打向斯摩棱斯克东北鲁德内亚的第5步兵师。当炮弹划过空中发出令人恐惧的呜呜声并且雨点般砸下来时，火箭炮不仅令德军感到恐惧，而且前线的俄国人也很害怕，由于保密原因没有告诉他们有这种武器。根据声音和管状发射架，德国人称这种新式武器为“斯大林管风琴”。
当赫特试图从北面包围斯摩棱斯克时，古德里安装甲集群的一部分正从南面进攻该城。但是，古德里安没有立即转向北同赫特会合，而是派他的第10装甲师进一步向东面叶利尼亚进攻，叶利尼亚是斯摩棱斯克东南约40英里一个位于主山脉上的铁路枢纽。古德里安心里惦记着没有合围的莫斯科，他视叶利尼亚的高地为进攻莫斯科的跳板。经过一整天的战斗，他的装甲部队于7月19日晚攻占了叶利尼亚。占领和控制该城的努力阻止了古德里安大举向北移动同赫特会合以及封死包围圈。
决定粉碎斯摩棱斯克附近正在形成的包围圈，俄国人于7月23日发动了一次猛烈的反击。许多来自后方的新编师投入进这次战斗，他们从东面和东南面发起反击。同一时间，被围困的两个苏联集团军成千上万人的部队为突破尚未合拢的包围圈拼死战斗。那天晚上，至少五个师从东面赫特和古德里安之间的空隙突围出去。德国空军估计超过10万俄国人从斯摩棱斯克包围圈逃出去。
希特勒马上得知突围的消息，这对他决定放慢进攻莫斯科的速度产生了重大影响。他打电话严厉斥责中央集团军群司令费多尔·冯·鲍克并派武装部队最高统帅部参谋长威廉·凯特尔前往鲍克的司令部以确保斯摩棱斯克包围圈合拢。赫特的第20摩托化步兵师最终于7月26日将包围圈关严。落在后面的第9集团军步兵花费了大量时间把被包围的敌人赶到一起。直到8月5日，鲍克才以命令形式宣布斯摩棱斯克的包围圈已经被消灭了，但是战果仍给元首留下了深刻的印象：俘虏31万人，摧毁和缴获3205辆坦克和3120门大炮。
同时，古德里安为确保他南翼的安全，巧妙地在斯摩棱斯克东南70英里的铁路中心罗斯拉夫尔又围了一个口袋。为了这次作战——消灭自从7月18日以来一直骚扰他右翼的一个苏联集团军——又给古德里安配备了两个步兵军。古德里安怀疑这些他不熟悉的部队是否能达到他的一般作战水准。其中的一支部队是赫曼·盖耶尔指挥的第9军，盖耶尔是一位着名的一战老兵，曾经两次担任过古德里安的上级。古德里安认为盖耶尔的部队没有经过战争的考验，这当众侮辱了他的老上级。盖耶尔指出光一个第137步兵师从巴巴罗萨行动开始后就伤亡了2000人。
古德里安在一所俄国学校召开各军指挥官会议，宣布了一个罗斯拉夫尔北部的包围计划，他认为这是一个教科书式的包围作战。一个步兵军向东南方向进攻以钳制敌人。盖耶尔的第9军从东北向南进攻，穿过敌人的后方向西运动，同一个向东穿插的装甲师会合。盖耶尔发现古德里安的计划有缺陷并如实相告，但是古德里安不为所动。“在俄国的小校舍里开会期间，”他写道，“我不得不固执己见反驳我的老上级的意见。”
进攻一开始，古德里安特意为盖耶尔的部队树立了一个榜样。8月3日，作战的第三天，攻击最左翼的团受阻。为了加快攻击进度，古德里安亲自加入先锋步枪连，同他们并肩作战了一段时间。消息迅速向后面的部队传播过去，“快速海因兹”正同步兵战士们一起冲锋陷阵。以这种方式，古德里安写道，他“保证没有不必要的拖延，而且不需要费许多口舌。”
两天后，这时口袋几乎已经封住了，古德里安冲向罗斯拉夫尔东北的一个缺口，那里很快挤满了俄国人。对于这个对他包围圈的威胁古德里安勃然大怒，他调来一个装甲连，然后组织了一个步兵和炮兵的混合编队并率领他们投入战斗。此后不久一名助手看见他站在一挺枪管发烫的机关枪旁边，端着一个杯子喝矿泉水并高兴地大声说，“愤怒让你口渴！”
很大程度上归功于古德里安的愤怒，德国人封死了缺口。一个星期的时间，古德里安的部队迅速和有效地收紧了套在罗斯拉夫尔苏军脖子上的绞索，俘虏了38000多人。在接下来的两个星期里，在西南克里切夫和戈梅利同样的包围圈又抓获了78000名战俘。
8月初，还有另外一场包围战在南面400英里乌克兰的乌曼城附近激烈展开。乌曼突然被南方集团军群老骑兵埃瓦尔德·冯·克莱斯特将军指挥的快速机动装甲部队包围。克莱斯特骄傲的士兵在他们600辆坦克和其它车辆上漆上了一个巨大的字母K，而且至少许多坦克手比平常吃得饱：第16装甲师缴获了红军的一个储藏库，里面有100万个鸡蛋，后来该师的厨师们花了几个星期的时间变着法地烧做这些鸡蛋。
希特勒7月中旬改变了克莱斯特装甲部队原来的进攻目标基辅后，坦克纵队直插东南，深入到撤退至第聂伯河的苏军的后方区域。装甲部队横扫乌曼，转而向南推进，并切断了苏军的撤退路线。当装甲部队构筑了阻击阵地以打退来自东面的反击时，两个德国步兵集团军在乌曼会合以完成包围圈的剩余弧形防线。第6集团军从西北发动攻击，第7集团军从西面发动攻击。按照希特勒的紧急指示，这个包围圈要比明斯克和斯摩棱斯克包围圈紧密，后两个包围圈的巨大规模使它们变得漏洞很多。
许多步兵部队不得不行军100英里或更多去抢占乌曼周围的阵地。白天，太阳和炎热折磨着他们；夜晚，他们被雨水淋得浑身湿透，雨水使被当做公路的泥土小道成为齐踝深的烂泥。乌曼西部，沿着布格河，苏军发动强有力的反攻企图摧毁第59山地军在布格河东面建立的桥头堡。
“苏联步兵乘坐卡车向前冲，”一名德国军官报告，“试图使用人海战术一举摧垮德军的防线。他们的车辆像海浪一样一阵接一阵地发动进攻，步兵站在上面不停地射击。”接着，这名军官写道，德军前沿观察兵呼叫火炮开火——安装在Ⅲ型坦克底盘上的75毫米口径榴弹炮。“我看见一门榴弹炮，停下来开炮，在不到三分钟的时间击毁了大约18辆卡车组成的先锋攻击集团。开炮！直接命中。开炮！直接命中。开炮！开炮！开炮！如此等等。”
8月2日后战斗变得更加惨烈，这时第一支德国步兵徒步赶到同乌曼东南的装甲部队会合。现在包围苏军的包围圈完成了，但包围圈还有很多缺口和薄弱环节。当德军试图加强其包围圈时，苏联步兵和善于低伏在马鞍上的哥萨克骑兵组成的编队在包围圈里不断地猛扑向他们。
“伊万们积聚力量的速度令人难以置信，”一个德国人回忆，“天黑时情况不清的一小群俄国人第二天早上天一亮就成为严阵以待的一个营。然后，在最后一刻，传来他们战斗的呐喊，他们从薄雾中蜂拥冲出来，肩并着肩，一浪接一浪。我们一批批地射倒他们，但总是有更多的人像风暴一样冲上来。”
德军巡逻队冒着危险侦查包围圈。等待他们的是地雷和经过伪装的排满尖锐木桩的陷井。苏联狙击手从树顶上瞄准他们射击，他们把自己绑在树干上以空出双手进行瞄准和射击。所有的俄国部队在白色浓雾的掩护下隐藏在洞穴里，浓雾是白天的热气接触被雨水浸透的冰冷地面形成的。
在8月第一个星期的残酷战斗期间，沿南部环形防线的德军山地部队疯狂地作战以击退苏军的进攻。包围圈里的俄国人把所有东西都投入到他们最后一次突围的尝试中：徒步的步兵，接着是骑兵，最后是坦克，后面跟着载满更多步兵的卡车。他们突入山地军防守的区域，山地军伤亡惨重，共损失了5000人。
俄军的反击暂时切断了第94山地炮兵团第9炮兵连的四门炮同支援步兵的联系。疯狂地进行自卫还击——有时在如此近距离，他们仅用目测就连续开炮——这些炮组人员打退了苏军一次又一次的进攻。后来这些炮兵声称摧毁了1辆坦克、16门大炮和110辆卡车。在4天中，他们发射了1150发炮弹，超过了前年整个法国战役中该连所消耗的弹药。
乌曼周围地区尸横遍野，一名德国人记得那是“一个巨大的坟场”。另一个德国人回忆起烧成灰烬的苏军卡车：“在一些车里，整排整排的俄军士兵坐在车板上并被烧成灰烬。司机们仍坐在卡车的驾驶盘旁，被烧黑成木炭，到处散发着燃烧尸体的可怕气味，一种恶臭甚至压倒了轮胎橡胶燃烧的气味。”
最重要的是，乌曼战场——像其他包围圈的战场一样——在8月的第二个星期中成为汇集战俘的一个巨大栅栏。第59山地军的作战日记写道，“战俘们八个一排前进，组成了一个不间断的纵队，这个纵队穿过地形起伏的农村延绵10多英里。”在乌曼，103000人成为战俘，像其他80万已经被德国俘虏的俄国人一样，他们面临一个极度痛苦的悲惨未来。甚至在投降前，他们中许多人已经被切断食物补给，而且几乎快饿死了。他们太虚弱，因而在前往后方的长途跋涉中无法幸存下来。他们的德国捕捉者从没想到会有如此惊人数量的战俘，而且没有准备提供食物和照顾他们。
那些非常强壮足以逃脱和重回他们自己防线的战俘发现他们被他们的政府抛弃了。苏联政府认为投降是一种政治上不可靠的标志。一名逃回来的战俘不被作为英雄对待，而是被当做叛徒枪毙或送往西伯利亚。为了进一步阻止投降，一项法律允许关押战俘的亲属。
8月底，乌曼战役后的三个星期，阿道夫·希特勒遇到了他的第一个俄国俘虏。他在本尼托·墨索里尼的陪同下飞往乌曼，墨索里尼是去视察最近刚加入南方集团军群的一个意大利师。希特勒同部队一起吃午餐，然后驱车前往一个挤满了估计74000战俘的旧造砖厂。元首视察了一处为了他的参观收拾整齐的集中营角落并同一名红军医生战俘进行交谈。这次经历似乎没有乘飞机返回给元首留下的印象深刻，在飞行中，墨索里尼作为一名业余飞行员坚持要驾驶希特勒的飞机。
在德国入侵部队的最左侧，北方集团军群的装甲先头部队在推进了近400英里后于7月中旬抵达卢加河。列宁格勒就位于东北70英里处，但是希特勒命令装甲部队在卢加暂停进攻。他想在对沙皇俄国历史悠久的首都发动最后一次进攻前，巩固他的战果。在埃里希·霍普纳的第4装甲集群的左侧，第18集团军需要时间从波罗的海国家爱沙尼亚和立陶宛清除红军的残余势力。在右侧，第16集团军仍在奋力前进以追赶上霍普纳的装甲部队并且保持同中央集团军群左翼的联系。
从一开始，北方的地形就阻止了德军的挺进。装甲部队遇到一个江河、湖泊和沼泽交织的地形；辽阔的松散沙地和茂密的森林交替出现。结果，德国坦克已经无法执行可怕的突破、包围和铁钳行动，这些行动在前线的其它地方网住了大量的俄国战俘。当通往列宁格勒的进攻道路缩窄到介于贝帕斯湖和伊尔门湖之间时，情况变得更加糟糕。列宁格勒本身，位于芬兰湾和拉多加湖之间30英里宽的卡累利阿地峡上，建造在低沼泽地100多个岛上。
在这个防区右翼的第56装甲军，不得不艰难地拖拉深深陷入腐土和其它障碍物中的车辆。地图上没有标明的水流出现了；桥梁在坦克的重压下没有任何迹象就倒塌了。直到在卢加河边被要求暂停进攻时，这里的地形完全使该军的指挥官埃里希·冯·曼施坦因失去了信心，他提议他所有的装甲部队从北方撤出，转而派往中部战线进攻莫斯科。
也许是曼施坦因对希特勒战术的厌恶促使他提出这个建议。德军的装甲部队沿卢加河分散在75英里长的一条战线上。曼施坦因的军靠近卢加城，而乔治—汉斯·赖因哈特的第41装甲军更靠近波罗的海，在纳腊附近。曼施坦因和赖因哈特都支持集中兵力，这是闪电战基本原则之一。他们都还清楚地记得曼施坦因的装甲部队在沼泽地带被暂时切断了补给线，这是因为部署命令使他们距右翼太远。但是希特勒坚持从右面或是从东南面包围列宁格勒，而不是从左面，以便包围更多的撤退敌军。
对于曼施坦因和其他北方前线司令官的好消息是，尽管狼穴混乱和犹豫不决，但是希特勒没有丧失任何占领列宁格勒的欲望。他认为这个城市至关重要——在战略上，它是苏联波罗的海舰队的基地，在政治上，它是列宁发动布尔什维克革命的地方。7月晚些时候，元首视察了北方集团军群威廉·里特·冯·李布元帅的司令部，并且承诺加强对列宁格勒的最后攻势：从中央集团军群调拨大量的飞机和坦克，还有会得到芬兰部队的援助，芬兰部队将从北面和东面包围列宁格勒。
8月8日德军恢复了对列宁格勒的进攻。在左翼，赖因哈特的第41装甲军从它的桥头堡进攻但旋即遭到坚决的抵抗。红军已经利用三个星期的平静时间在卢加低地建造了野战堡垒并得到增援，一些增援部队完全是在德国人的视野下从火车上下来。由于得到加强，俄国人使德国人在进攻的第一天遭受了严重伤亡。赖因哈特曾认真地考虑中止他的攻势，但是第二天德军的进攻获得增援。赖因哈特的一个装甲师突破了卢加防线并向前快速挺进了30英里，而其它部队穿过突破口紧随其后。
到8月15日，通往列宁格勒的道路已经被赖因哈特的先头部队清除干净。几十辆巨大笨重的新型苏联KV坦克杂乱地丢在战场上，其中一些坦克的乘员是妇女和工厂的平民检查员。赖因哈特装甲部队存在的惟一威胁目前在他的左翼，苏军正从爱沙尼亚撤向列宁格勒。为了保护左翼，李布同意从停滞在卢加附近曼施坦因的装甲部队中调拨一个摩托化师。
丝毫没有感到奇怪，曼施坦因的进攻失败了——他既没有坦克也没有其它什么东西。他精锐的第8装甲师不可理解地被调走，派往后方消灭游击队的活动——“一个角色，”曼施坦因后来写道，“对于它来说不仅远远没有价值而且非常不合适。”该集团军两支摩托化步兵部队之一的党卫队髑髅师已经被派往支援第16集团军。现在另外一支摩托化部队第3摩托化步兵师前往增援赖因哈特，只给曼施坦因留下两个常规步兵师进攻卢加防线。由于攻击力量大大地消弱，曼施坦因没有取得任何进展。接力棒递给了赖因哈特，他快速向东北方他的目标挺进。
就在占领列宁格勒看起来即将实现时，一个非常危险的新危机突然出现在北方集团军群的远右翼。来自东南的进攻，一个由8个配备骑兵和坦克的步兵师组成的苏联集团军迅猛冲入北方集团军群和中央集团军群分叉进攻路线所造成的宽广缺口。在这个地区伊尔门湖南部，苏军攻入第16集团军第10军的右翼，第10军刚刚攻占旧鲁萨，并向洛瓦特河推进。尽管苏军的攻势位于赖因哈特先头部队东南150多英里的地方，苏联前线指挥官克里门特·伏罗希洛夫元帅仍然希望削弱德军对列宁格勒的进攻。他想消灭第10军的三个师，然后向西攻击切断装甲部队的补给线。
苏军精心策划的进攻促使德国人向北迅速派遣早已答应的从中央集团军群抽调的增援部队——赫特第3装甲集群的39装甲军。但是惟一迅速阻止伏罗希洛夫的希望是曼施坦因被拆散的装甲军，8月15日晚下令装甲军前往救援。第二天，曼施坦因仅同他的司令部直属部队迅速向东南攻击。但是，该军的其它部队快速集结起来：第3摩托化步兵师掉转方向向东南挺进，党卫队师急速扑向缺口。
曼施坦因的装甲军重新集结起来时，他准备给苏军的侧翼闪电进攻还以颜色。在接下来的两天里，他未经察觉地将部队向东调动。8月19日早上，当俄国人面对北方，威胁要将第10军的三个师赶进伊尔门湖里时，他开始攻击敌人暴露的侧翼。突然的进攻令苏军惊慌失措。由于曼施坦因从西面的攻击和第10军从北面的反击，俄国人的阵形崩溃了。在接下来的三天中，曼施坦因的摩托化步兵师把苏军向东驱赶过洛瓦特河，因为沙路对卡车来说太软所以很多路程德军是徒步追击的。
曼施坦因的出色攻击抓获了12000名俘虏，缴获了141辆坦克，而且第一个喀秋沙火箭发射架落到了德国人手里。“当我特别急切地让人把后者撤走时，”曼施坦因写道，“我异常愤怒地发现它不能移动，因为有人擅自把轮胎拆掉了！破坏者不是别人，正是我的助手尼曼少校，他发现这些轮胎适合我们自己的指挥拖车。当被告知交出轮胎重新装配时，他看上去有些垂头丧气。”曼施坦因自己也忍不住对他不同寻常的战利品和挫败伏罗希洛夫鲁莽行动的荣耀感到满意，因为他将不再加入赖因哈特装甲部队对列宁格勒的进攻。伏罗希洛夫几乎马上将3个新集团军投入洛瓦特河的阵地，而曼施坦因的军和两个步兵军不得不留下来以阻止苏军任何新的进攻企图。
与此同时，在北方，越过伊尔门湖远处湖岸，德军第16集团军的一部分展开战斗以切断通往列宁格勒的至关重要的交通联系。战斗开始时，由第21步兵师突前的第1军绕过湖西岸并向建于9世纪的历史名城诺夫哥罗德进军。诺夫哥罗德重兵把守，但是在获得一些来自敌人的幸运帮助后，德军迅速占领了该城：一个被第45步兵团侦察分队活捉的对政府不满的红军军官，提供了该城防守据点和雷区的分布图。
从诺夫哥罗德，德国步兵沿距重要铁路枢纽丘多沃45英里的沃尔霍夫河向北推进。这个城市不仅是莫斯科和列宁格勒之间铁路的一个重要枢纽，而且还是从摩尔曼斯克南下铁路的终点站，摩尔曼斯克是北冰洋的不冻港，美国和英国援助的坦克、弹药和其它物资将开始迅速运抵那里。在丘多沃枢纽，装满武器和物资的火车能够发往西北60英里的列宁格勒，或者发往东南沿整个苏军防线分发。8月20日，德军步兵攻占了丘多沃南部沃尔霍夫河上的公路和铁路桥，五天后又攻占了该城。
希特勒想要包围列宁格勒，并将它夷为平地。用哈尔德的话说，元首想宣布这个可爱的城市“不适合居住以便将我们解脱出来，不必不得不向居民提供食物过冬。”希特勒认为该城是一个“恶毒的巢穴”，它“必须从地球表面消除掉”。他追求的包围圈在8月底和9月的第一个星期逐步形成。德军步兵从东南进攻；赖因哈特的装甲部队从西南小心翼翼地推进到距列宁格勒郊外不到20英里的地方。最终完成将苏军从爱沙尼亚驱逐出去任务的第18集团军推进到赖因哈特的左翼。
同时，通往列宁格勒的北部狭窄通道已经被芬兰部队封锁了。7月期间，芬兰部队攻击了拉多加湖的两侧并快速向前推进。但是，令希特勒惊恐万状的是，芬兰部队一俟重新夺得冬季战争期间割让给苏联的领土，就停止进攻并转为防御。尽管在卡累利阿地峡的芬兰部队已经插入到距列宁格勒北部边缘不到30英里的地方，但是不管德国的压力和恳求，芬兰部队不再进一步越过他们的旧边界。
9月4日，德国远程火炮开始猛烈轰炸列宁格勒郊区，在年底以前共发动了30154次炮轰。9月6日晚，德国空军的轰炸机加入了进攻。两个晚上后他们又飞回来扔下了上千发燃烧弹，燃烧弹点燃了占地4英亩的木制结构综合仓库巴德耶夫仓库，这个仓库储存了列宁格勒大量的食物。地板和油脂熊熊燃烧，为德军后续几波轰炸机照亮了天空。列宁格勒全部糖的储备2500吨——熔化了而且流进旁边的酒窑，在那里它凝固成硬糖果一样的东西。
德国空军获得了列宁格勒的制空权。当苏联将军格奥尔基·朱可夫乘飞机到达欲指挥列宁格勒的防御时，两架梅塞施米特战斗机在他的飞机下降时尾随追踪。朱可夫，作为总参谋长制定了苏联整体防御战略，7月在一次关于怎样才能最好地保卫乌克兰的争论中被斯大林解职了。现在斯大林派他来拯救列宁格勒。
朱可夫发现城市处于包围中。一支装备短枪和莫洛托夫鸡尾酒——带引信的汽油瓶——的工人民兵组织已经动员起来以便在城市里和周围地区增加近40个常规师。来自列宁格勒300万人民中的男人、妇女和小孩投入劳动修建两个同心的钢筋水泥弧形防线、反坦克壕沟和其它掩护列宁格勒南部通道的堡垒。
9月8日和9日，德军向宽阔前线的这些堡垒发动进攻。在中部，由赖因哈特第41装甲军支援的摩托化步兵发动突击。在发出尖叫声的施图卡俯冲轰炸机的掩护下，这些步兵徒步突破距列宁格勒市中心25英里的外围防线，他们胡乱射击，猛投手榴弹并且将火焰喷射器的燃烧火舌喷入敌人碉堡的缝隙里。
9月10日早上，突击营遇到了距市中心只有15英里的可怕的内层防线。稳固这条防线的是杜德霍夫高地，沙皇曾在这个历史着名高地上观看过御林军团演习。德国人在攻击混凝土碉堡、相互联接的战壕和布满大型海军火炮的掩蔽炮兵阵地组成的火网中，每前进一码都要付出代价——苏联的重型KV—1和KV—2坦克进一步加强了防御力量，这些坦克刚从工厂出来甚至外表的漆还没涂完。
德军攻击纵队的右侧出现了危机。第6装甲师向前突入得太远，侧翼受到苏军的反攻。在接下来的几个小时内，这个师遭受重大伤亡，包括4个连续接任的指挥官。赖因哈特调第1装甲师支援第6装甲师，天黑前，德军步兵成功地攻占杜德霍夫山岭两个主高地之一143高地。在高地的东部，第1装甲师的坦克在德军战线前布好阵势并击退了苏军一夜的反攻，夜空被钠灯的恐怖灯光和燃烧的汽油照得如同白昼。
9月11日破晓，第1装甲师发动进攻欲攻占敌军防御网里另一个主要高地。这是167高地，鉴于山头树木稀疏德国人称之为秃头高地。这个师的摩托化步兵乘坐装甲运兵车发起进攻。一个排的工兵在一个很深的反坦克壕沟上用木梁和厚板搭桥，装甲运兵车和坦克迅速通过向前进攻。德国空军联络官同他们在一起，用无线电指引施图卡轰炸机空中打击的目标。当苏军山腰的海战火炮开始轰鸣时，德军工兵在坦克的炮火掩护下冲上炮台，在肉搏战中消灭了敌人的炮手。
上午11点半，师指挥部无意中听到正在等待的无线电信号。参谋人员感到异常兴奋，并且还暗自窃笑，这是秃头高地上的一个年轻坦克军官发给营长的充满浪漫主义色彩的电文“我能够看到圣彼得堡和大海，”他报告，他用的是这个城市以前的名字。距列宁格勒市中心不到15英里，几乎就在这名深感敬畏中尉的脚下，他站在167高地的山顶上，俯瞰历史悠久的塔尖和圆屋顶。
三天前，德军已经占领了列宁格勒东部另一个重要目标。史利兹堡镇是拉多加湖西北角的门户，从这里开始涅瓦河向西25英里流向列宁格勒和波罗的海。239年前，彼得大帝在这里同瑞典人交战，赢得了俄罗斯通向波罗的海的入海口。为了保卫这个人海口，他建造了圣彼得堡。同时，史利兹堡没有辜负它的名字，“主要堡垒”：它扼守着拉多加湖和芬兰湾之间的水道以及通往列宁格勒狭窄地峡的东部通道。
史利兹堡于9月8日落到了第20摩托化步兵师的手里，这个师是刚从中央集团军群调来的第39装甲军的一部分。这个镇的被占领完成了对列宁格勒的封锁。现在列宁格勒与苏联其余部分的惟一联系——最一般的意义来说，它的生命线——是从西北方向穿过地峡并从那里穿过湖。攻占列宁格勒的时机已经成熟了。
当希特勒的北方集团军群包围列宁格勒时，他对于进—步进攻南方的重点目标犹豫不决。后来曼施坦因把希特勒的行为描绘成“所有这些摇摆不定”是德国军方的主要将领施加的压力也许还有他的疾病促成的。希特勒患有痢疾，这种病在他东普鲁士总部的沼泽环境里是很常见的，他虚弱的健康状况也许有助于解释影响战场进展的优柔寡断。
到7月晚些时候已经很清楚，德国陆军缺少同时达成北方、南方和中央战略目标的人员和物资。同敌人的作战、长距离行动和持续不断的灰尘每天都在折磨中央集团军群的装甲部队。塞满沙子的引擎用油量是平常的两倍，而且报废比预期时间快得多。到8月初，古德里安恳求得到补充。他的装甲集群入侵开始时拥有近1000辆坦克；现在四辆坦克里只有一辆还能够作战。希特勒没有提供一辆新坦克。取而代之，他答应送300个新坦克引擎，但是这次分配不得不满足全部前线的需求。
仅仅把发动机和其它增援物资运往前线就意味着一种挑战。苏联被占领土的铁路正在被缓慢地改成较窄的欧洲轨距，所以绝大部分集团军的需求不得不依靠卡车进行漫长距离运输——中部战线超过400英里。大约三辆卡车就有一辆永远完不成任务，反而成为机械故障或不断威胁德军后方的小股苏联游击队和红军掉队士兵伏击的牺牲品。
战场伤亡的补充人员也越来越短缺。到8月下旬，经过10个星期的战斗后，德军总共损失了44万人，而大约只有这个数字一半的人到达来补充空缺。当侵略部队减少时，红军却在扩大——尽管伤亡了近200万人，其中近一半是战俘。俄国人有幸可以征集到530万预备人员，他们在祖国遭到入侵后被迅速动员起来。“在战争开始时，我们计算敌人有近200个师，”哈尔德在8月11日的日记里写道，表现出明显的苦恼。“现在我们已经计算他们有360个师。如果我们消灭一打师，那么俄国人就会再增加12个师。”
哈尔德仍然向元首施压以重新恢复中部战线的攻势。8月18日，他和他的上级陆军总司令瓦尔特·冯·布劳希奇写信给希特勒，强烈要求他恢复对莫斯科的攻势。8月21日，希特勒对他不顺从的司令官们作出了回答。他命令中央集团军群（已经向北方派出了两个装甲军）现在向南方派遣部队以尽快占领乌克兰。第一个目标是基辅市，在7月份希特勒曾禁止他的装甲部队占领该城。如果这一切还不足以激怒哈尔德和布劳希奇，那么几小时后元首送给他们一个备忘录，里面通篇不点名地批评一些指挥官，说他们受到“个人欲望”的驱使，而且他们的思想“受过时理论的影响而僵化。”愤怒的哈尔德建议他们俩人辞职，但是布劳希奇拒绝了，他认为“这不现实而且与事无补。”
在最后企图恢复进攻莫斯科计划的努力中，哈尔德于8月23日飞往明斯克附近的中央集团军群司令部。他建议集中在那里的指挥官中派一个人去见元首，作为刚从战场下来的将军发言，最后恳请进攻莫斯科。古德里安是当然人选。这位坦率的装甲部队司令是希特勒最喜欢的将军之一，尽管他喜欢为战略问题而争论并且生性傲慢，这时常造成他不服从命令。作为莫斯科战略的支持者，他已经命令他的参谋人员准备进攻苏联首都，尽管希特勒已经拒绝了将莫斯科作为首要目标。他利用每一个机会为这个计划游说，甚至希特勒到来给古德里安颁发橡树叶骑土十字勋章时，德国军队只有另外4个人得过这个勋章，还一个劲地游说希特勒的助手。古德里安，曾竭力地保护他自己的指挥权，现在同莫斯科战略有更大的利益关系。希特勒的新计划要求拆开古德里安的第2装甲集群：一部分向乌克兰挺进，其余部分仍留在中部战线。这位坦克将军想让他的指挥权不受损害。
哈尔德一刻也不耽误地安排古德里安会见希特勒。将军立刻飞往狼穴，当天晚上他受到了热情接待。希特勒耐心地听古德里安陈述现在很熟悉的情况，“莫斯科的陷落将决定这场战争。”古德里安争辨说，转向进攻250英里外的基辅对他消耗殆尽的装甲部队来说太远了，而且可能使将来倒转进攻方向并在冬季到来之前占领莫斯科成为不可能。然后希特勒站了起来，向古德里安讲解控制乌克兰的经济利益。“我的将军们，”元首责骂道，“对于战争的经济方面的问题—窍不通。”古德里安未能说服元首，决定尽他所能在会谈中挽回一些损失。“我请求元首不要拆开我的装甲集群，既然有这个打算，还不如将整个装甲集群投入这次作战行动。这样能够在秋雨到来之前迅速赢得胜利。这个要求被批准了。”
这个结果令哈尔德痛苦失望。他暗中希望扣住部分古德里安的装甲部队并将他们投入对莫斯科的最后进攻中。他认为希特勒同意完整保持第2装甲集群只不过是一种收买以诱使古德里安同意基辅作战行动。哈尔德指责坦克司令背叛。“令我惊讶的是，”古德里安写道，“他精神完全失常，他竟出言不逊，作了完全没有根据的指责和诋毁。”哈尔德的计划产生了事与愿违的结果，然而，他后来赢得了一个小胜利，他设法成功地留住斯摩棱斯克附近古德里安的预备部队第56装甲军，而装甲集群的其余部队向南方的基辅推进。
由于新的战役在乌克兰核心地带进行，德国人计划在另一个巨大的包围圈里包围100万苏军，这次是在基辅附近。南方集团军群的一小部分——第11集团军以及它的罗马尼亚盟军——被安排向东南挺进执行向黑海和克里米亚进攻的独立任务，而所有其它部队将加入包围作战。第6集团军从西面向基辅推进。已经位于基辅东南的强大部队——克莱斯特的第1装甲集群，由第17集团军支援——将向北攻击。剩下的钳形攻势将由向南挺进的中央集团军群的部队来完成——第2装甲集群的两个军，右翼由第2集团军的一部分部队掩护。
8月25日一个炎热的夏日，古德里安开始向南进攻。满天的灰尘落在饰有巨大白色字母G的车辆上。为确保斯摩棱斯克南部德军侧翼安全的前期作战已经使古德里安的先头部队行进到了距终点基辅东部将近一半的地方。第3装甲师的先头坦克当天前进了60英里，夜幕降临时他们到达了第一个目的地：基辅东北大约150英里诺沃格勒塞沃斯基的杰斯纳河。河面宽600多码，两岸是300码高的陡峭悬崖。为了过河，德军必须阻止守军炸毁一条750码长的木桥。
第二天一早，精神饱满、足智多谋的师指挥官瓦尔特·莫德尔少将派出一小股战斗部队向城市和杰斯纳河进发。这支部队包括第6装甲团的一支坦克分遣队和一队载着工兵的装甲运兵车，由斯托克中尉指挥。突击部队刚出发不久，从杰斯纳河行人桥方向传来一声巨大的爆炸声，这表明俄国人已经开始爆破。工兵们迅速冲进诺沃格勒塞沃斯基，混入罩着厚厚一层灰尘的苏军撤退车队中，并快速向杰斯纳河前进。他们发现主桥还屹立在那里。5名德军士兵制服了警卫并冲向桥墩，在那里炸药的导线已经绑在栏杆上。这些人扯掉导线并把炸药推进河里。桥的中央放着一个俄国空投炸弹，定时器发出滴答声。斯托克检查了机械装置，然后沉着冷静地拆除了雷管。工兵们把报废的炸弹扔到一边，冲向了对岸。他们点着火把清楚地向在西岸待命的装甲特遣部队发出信号。
苏军军官也看到了火把并向桥派出了爆破小队。俄国工兵们在桥下徒步疾行并带着汽油罐、莫洛托夫鸡尾酒和炸药包爬上桥梁。一阵奇袭已经在等待他们。当绝大多数德军坦克一直在西岸顶提供掩护时，布奇特克里奇中尉指挥的一辆坦克已经冲下河岸并在桥下停住以阻止任何炸桥的企图。布奇特克里奇处在非常好的位置，他的机关枪手扫倒了苏军爆破小队。由于莫德尔的预见和工兵的神速，他的装甲先头部队不到一个小时就开过了这座桥。
古德里安急速前进以拓宽和加深杰斯纳河对岸的桥头堡。一个装甲师和一支摩托化步兵师在诺沃格勒—塞沃斯基渡河以加强莫德尔的第3装甲师，但俄国人的抵抗非常顽强。下游15英里，第10摩托化师被猛烈的攻击从东岸的立足点赶了回去。一场大灾难之所以能够在最后被避免，古德里安写道，全亏了“派出这个师的最后一部分士兵，在这种情形下就是野战面包连。”
这场古德里安形容为一场“血腥拳击赛”的残酷战斗就在杰斯纳河不远的地带激战了一个星期。在这期间，这位坦克司令还同他的上级进行了一场舌战，他们企图收回哈尔德一直留在后面的那个军。古德里安痛斥哈尔德和集团军群司令鲍克，要求归还第56装甲军以支撑他在杰斯纳河已设防的突出部。
到现在鲍克已经受够了古德里安频繁的请求和抗议并想撤掉他。但是，哈尔德拒绝接受，尽管他依然对古德里安同意参加希特勒的乌克兰战役感到愤怒。哈尔德写信给他一个下属，“古德里安同意这项任务，现在就让他执行吧。”最终，8月底，哈尔德和鲍克开始慢慢地派出一些古德里安的部队，古德里安嘲讽地称之为“一滴接一滴的增援方式”。
现在确保得到大约一半他失去控制的军，9月3日古德里安再次获得一些好运。从一架被击落的苏军飞机上缴获的一张地图发现他们正面苏军两个集团军之间存在一个薄弱环节。莫德尔的装甲部队发现这个缺口，于第二天从桥头堡发起突击。经过8天在杰斯纳河的对峙后，古德里安的装甲部队再次向前攻击。9月7日，他们越过塞姆河。3天后，他们占领基辅东部100英里的罗姆涅村并顺利地在敌军后方乌克兰首府周围集结兵力。
铁钳准备好关闭。大约南部120英里，另一支铁钳，克莱斯特的第1装甲集群，正准备向北进攻同古德里安会合。9月12日，克莱斯特的坦克从第17集团军在第聂伯河北岸克列缅丘格建立的桥头堡发起进攻。激战穿过敌人的防线以及古德里安称之的“泥运河”，克莱斯特的师越过延绵起伏的大平原呈扇形展开并向北攻击，第一天前进了大约40英里。
时刻关注敌人最新行动的斯大林在两个问题上做出了错误估计。首先，他一直肯定地认为向南部运动的古德里安进攻目标不是基辅而是莫斯科，并且仅仅是想从侧翼包围部署在首都前面的苏军。然后，9月13日，形势已经明朗，德军的大口将会在基辅附近合拢时，斯大林拒绝批准战地司令官撤退的要求。“一步也不能后退，”他宣布。“坚持到底，如果有必要，直到牺牲。”
按照朱可夫最初制定的防御战略，斯大林准备大批地牺牲一些部队以换取时间完成战略预备部队在莫斯科周围的部署。但是在这种情形下，甚至连朱可夫也不同意。几个星期前，朱可夫敦促放弃基辅，预计无法承受在基辅的损失并且强烈要求解除他总参谋长的职务。现在，当朱可夫竭力修补在列宁格勒的残破防线时，基辅附近成千上万的红军士兵也不执行命令。他们没有组织地成群结队向东溃退，在他们后方德军集结的机动防线中寻找缺口。
对于他们中绝大部分人来说，这已经太迟了。9月14日晚6点刚过，莫德尔第3装甲师的一支作战部队同克莱斯特一个师的一支工兵特遣队在洛科维萨村附近会合，这些部队一直在一架德军侦察机的指引下前往指定会合地点。莫德尔突击部队只有10辆坦克——其中6辆是轻型Ⅱ型坦克。这是第6装甲团正常编制150多辆坦克最后剩余的全部坦克；其它坦克不是陷入泥潭，就是出现机械故障，或是在这次决定性的会合前在一所乌克兰学校附近进行的一场惨烈战斗中被敌人摧毁了。
基辅包围圈是战争中史无前例的。在开始压缩被包围在里面的苏军前，这个包围圈直径大约是130英里。截止到9月18日莫斯科下达为时已晚的撤退命令时，也即是装甲部队会合后4天，这个包围圈已经退化为一口混乱和屠杀的大锅。被包围的苏军疯狂地寻找突围之路，“就像台球一样在包围圈内乱撞，”哈尔德日记里写道。斯大林要求战斗到底的录音讲话从挂在树上的扩音喇叭里高声播出，基辅还是于9月19日落在第6集团军步兵的手里。第二天，苏军司令米哈伊尔·基尔波诺斯大将注意到这个消息，并在试图突围的过程中牺牲了。
一个星期后，基辅周围苏军的抵抗崩溃了。在一次战役中从来没有一支部队遭受如此惨重的失败。在为期一个月的基辅战役中，德军宣布缴获884辆坦克和其它装甲车辆、3718门大炮以及总数令人窒息的665212名战俘。总之，红军损失了近100万人——死、伤、俘，或者失踪。
希特勒称基辅之战是“历史上最伟大的战斗，”但是古德里安疲惫的装甲部队没有时间品尝他们的胜利。他们重新几乎马上编队执行一个代号为“台风行动”的新任务。早在9月6日，当基辅的结局还存在疑问时，希特勒再次改变主意并下令恢复长期拖延的进攻莫斯科的计划。在可怕的俄国冬季到来前必须占领莫斯科意味着将没有剩余士兵或装备以及没有足够的补充物资提供给德国入侵部队，到9月底德军的伤亡已经超过16%。
经过希特勒和他的最高统帅部两个月的犹豫不决后，在辽阔侧翼进行的战争突然降到了次要位置。从基辅，南方集团军群将单独推进入侵克里米亚和顿涅茨工业地区。北方集团军群将把它绝大部分装甲部队转给中央集团军群，将包围列宁格勒的任务交给步兵“直到这样一个时候，”哈尔德在日记里写道，“饥饿成为我们的盟友并发生作用。”其他每个人将走向古德里安一直怀着狂热的期望指出的“通向莫斯科的公路。”