人到中年的乔丹受到了婚姻危机的困扰，这是他私生活的第四次危机，也是最大的一次。
乔丹直喜欢在各种能分出胜负的场合与人打赌，这个嗜好给他后来带来了不小的麻烦。
上大学时他就与队友在训练中打赌。赌资很小，一个罚球只赌25美分，也不需要正式的裁决。有一天训练时，乔丹不经意间跟教练史密斯提到威廉姆斯还欠他一听可乐，史密斯不解地问威廉姆斯是怎么回事。“我们训练时赌可乐。”威廉姆斯说。
乔丹还与经纪人赌电子游戏，轮到福尔克玩时，乔丹就开始跟他谈一些重要的商业话题，故意分散他的注意力。
乔丹还与公牛队的队友赌马，在飞机上无休无止地赌牌。乔丹的嗜赌如狂终于给他带来了麻烦。
乔丹在南加州有一座房子，91 年后他开始在那里与一些身份可疑的高尔夫球友赌球。后来这伙人中有一些因毒品和逃税被逮捕，还有一个人被谋杀。乔丹的赌博由此在公众中被曝光，乔丹的球友中有人名叫鲍勒，此人是个黑道人物，他曾因携带半自动武器被监禁。他和乔丹同打球和赌球的五年里，经常一次带3万美元的现金。
91年公牛那个夺冠的赛季结束后，乔丹和他的一伙朋友在南加州的家里连续进行了5天马拉松似的赌牌、赌球，白天打高尔夫球，夜里打牌，早上7点钟吃饭。他们一天竟能打27个球洞，赌注通常为每洞100美元，但有时也会达到500甚至1000美元。5天下来，乔丹输给鲍勒5.7万美元，输给埃迪10.8万美元。
92年埃迪于一起入室抢劫案中在家中被杀，警察在埃迪的公文包里发现了乔丹开出的10.8万美元的两张支票。这件事在当时闹得沸沸扬扬。
后来一个叫里查德埃斯基那斯的人出了一本书，这个自称染上赌瘾的人在这本书中透露，他曾在一次10天的高尔夫球赛上狂赌赢了乔丹125万美元，后来两人协商以30万美元了结。
93年季后赛乔丹的赌博发展到了顶点，当时公牛到纽约与尼克斯比赛，比赛的前天晚上乔丹到大西洋城赌了一夜，结果被媒体连篇报道和批评。
乔丹知道事已败露，在接受采访时说:“我跟名声不好的人赌傅了?是的，我赌了。我是不是不应该跟他们赌博?对.我不应该跟他们赌傅。”
如果说乔丹在公牛时代的完美程度是99%，那么1%的不完美就是他的疯狂嗜贴，及至现在乔丹的这个嗜好仍旧没有多少改变。令人奇怪的是，乔丹赌博并没有影响工作，在赌博的同时，他的神奇还在继续。不过乔丹在控制赌博次教和对外保密上，确实是大大下了一番工夫，没有让危机继续。
再就是93年乔丹的父亲詹姆斯被杀，这令乔丹悲痛欲绝，井直接导致了他的第一次退役。
当时老乔丹驾车去威尔明顿参加个朋友的葬礼，回家的途中他感觉有些疲劳，就把车停在兰伯顿附近的公路边上休息。他经常这样做，因为当时黑人去高档的汽车旅馆经常会遇到麻烦，所以只能采取这样的权宜之计。结果两个当地的无赖杀死了老乔丹，偷走了他的汽车。
父亲的被害对乔丹来说是一个致命的打击，因为他和父亲的关系非常亲密。乔丹在芝加哥获得巨大成功后老乔丹辞掉了他在通用电器公司一家工厂的工作来到了芝加哥，成为乔丹随行人员中的一名重要成员。在其后的几年里，老乔丹成了他儿子亲密的朋友和伙伴，与儿子分享了其新生活中的许多快乐。
老乔丹是一个热心随和的人，很容易接近，爱交朋友。他是一个小佃农的儿子，小时候生活得很苦。年轻时，由于他是南方乡下人，又是黑人的儿子，所以不得不比别人更拼命地劳作。同其他黑人一样，老乔丹很早就学会了乐观面对生活的态度，尤其是在如此美好的晚年。
在NBA高度紧张、充满压力的气氛中，詹姆斯是一个和蔼可亲的人，大家都非常喜欢他，无论是芝加哥体育馆的保管员、记者，还是球队的队员和教练，都愿意跟他接近，大家都亲切地喊他“老爸”。他幸福地享受着晚年所拥有的名望和富足，同时他的存在也大大缓解了他儿子的压力。
父亲的死对乔丹的打击很大，乔丹认为是自己的名气导致了父亲的被害，更使他深受打击的是，媒体还把他父亲的死与他的赌博联系到了起。
乔丹在更衣室里和队友格兰特关系的紧张，对篮球激情的淡化，赌博风波，当然更重要的是老乔丹之死让乔丹心灰意冷，终致他宣布第一次退役。不久他投身棒球大联盟的一个二级联赛。乔丹小的时候，棒球就把他和父亲紧紧连在了一起，父亲一直认为棒球才是迈克尔最擅长的运动。所以，乔丹尝试棒球是为了追忆过去的时光，找寻一些安慰。
谁也没有料想乔丹会发生“一夜情”的绯闻，因为他长期以来都是以好男人的形象出现在公众面前。
“我当然知道乔丹是个有家室的人，他有儿女。我和他只是露水之缘，但那次是我最难忘的一次，与乔丹在一起乐趣无穷，乔丹不需要我为他做什么，他让我沉醉于野性的梦想之中。他不停地在我的耳边低语，说我多么漂亮。我感觉就像是在做梦，乔丹与我想像的同样完美，他是一个完美的梦中情人，温柔而不知疲倦。乔丹在人们心目中是个‘好男人’，但我想‘性感偶像'这样的名声对他而言一点也不过分。当他脱光衣服站在你面前时，他是一个你梦想中的男人!”
00年美国媒体惊曝了乔丹的一夜情，一个名叫凯洛格的女大学生怀着美好的感觉回忆了这段往事。这件事深深伤害了乔丹的妻子朱安妮塔。乔丹一时风流的“一夜情”为一年之后的离婚风波埋下了祸根，尤其是乔丹在“一夜情”中完全主动。乔丹大红大紫之后，一直是女人心目中的“性感偶像”，曾经有女人横躺在他汽车的前面甘愿送死，有的女人甚至在公开场合询问乔丹内裤的品牌，“一夜情”中的那位女主角也是完全心甘情愿，“那是我有生以来最难忘的一夜”。
这种“桃花运”对于乔丹这种大名大利的人是致命的诱感，但“桃花运”也完全有可能演变为“桃花劫”。大名大利的人更需要谨慎从事，自古红顺祸水啊！
现在是乔丹人生的一个重要阶段，不仅是在篮球场上，也在篮球场外。他的结发妻子已经向法院提出申请，要求与乔丹解除婚姻关系，这是个让人震惊的消息。
乔丹加入公牛队的第二个赛季，乔丹认识了模特出身的朱安妮塔，坠入爱河。
由于乔丹长期以来一直对他的家庭生活保持高度低调，所以乔丹和妻子儿女的关系一直不为人知。直到乔丹的妻子向芝加哥当地法院提出离婚请求，理由是“双方有着不可调和的分歧”。
长达6页的离婚诉状称，过去试图调解的行动都被证明为无效，如果两个人再维持婚姻关系，将不切实际，也不利于家庭利益。
朱安妮塔提出离婚的具体要求为：拥有对三个孩子的监护权;拥有现在的居住地、位于芝加哥的一座25000平方英尺的别墅;要求对他们的共同财产有一个“合理的份额分割”，以及对于临时和永久的生活费用有一个“公平合理”的数目补偿；乔丹将被授予探望孩子的权利。
诉状还称，朱安妮塔没有收入和资产来维持她和孩子应有的体面生活，而乔丹是一个体面和能干的男人，他能够为她们提供必要的支持，让孩子们在衣食和教育方面感受到如既往的舒适。
按照法律规定，如果乔丹被证明为离婚中“有过错的一方”，朱安妮塔不仅能获得三个孩子的监护权，还可能分得乔丹家产的90%，这样以来乔丹可就家破财亡了。所以，此次离婚风波是乔丹个人生活中最大的一次打击。
93年第一次退役的时候，乔丹说要与家人一起度过更多的时间。99年第二次退役的时候，乔丹说了同样的话。但是他并没有完成自己的承诺，忽略了和家人的感情，没尽到做丈夫和父亲的责任。这很可能是这次离婚事件的主要原因。
再有“一夜情风波”、“黄金夜总会”传出的与乔丹有关的性丑闻，加上他嗜赌加狂赌，让妻子朱安妮塔对乔丹大失所望。
最后美国媒体几乎有一个共识，那就是像乔丹这样的超级名人在待人接物方面总有这样那样的性格缺陷。一位专门处理名人离婚的律师说，大名人容易傲慢、目中无人，完全以自我为中心，不考虑别人的感受，这往往成为离婚的导火索。
也有另一种截然不同的观点。有人猜测，乔丹的妻子腻烦了乔丹，她可以分得乔丹目前近4亿家产中不菲的一部分，乐得追求一种新的生活。芝加哥舆论认为，朱安妮塔离婚有哗众取宠之嫌，她想赢得媒体的聚焦，体验一下成为名人的快感。