陈其美被刺杀之后，蒋介石虽曾奉命去山东、北京等地从事革命活动，但他的心情仍未从四顾茫茫中摆脱出来。而且他性格倨傲，锋芒毕露，与北方革命同志合不来，大家都向孙中山告他的状，因此感到政治前途渺茫。而经济上也开始拮据穷困起来，事事百无聊赖，大有今不如昔之感。
蒋介石需要另谋生路，寻找新的目标。在众多能接触到人中苦苦寻觅类似陈其美那样可靠的兄弟、朋友和老师。最后，他终于认定了陈其美的盟兄、是浙江老乡的张静江。此时的张静江已是家财万贯、名声在外，是上海有名的商业巨头。
1916年9月，蒋介石与张静江两人互换兰谱，结为金兰。同时结盟的还有许崇智，一个军实力派人物。如果说，蒋介石结识陈其美并与之结拜，使蒋介石走上孙中山领导的革命道路，并且本人首次得以见到孙中山的话，那么，蒋介石与张静江的相识与结拜，则成为蒋介石在沿着这条路发生一度偏转后，继续前进的鞭策力。尽管张静江本人所从事的商业活动，也一度使得蒋介石在革命过程中转移注意力。但正是在张静江的举荐和资助下，蒋介石才在孙中山领导的阵营中地位一步步高升，最后集国民党党政军权于一身。所以，以后在各种活动中，蒋介石对张静江是十分倚重的。
蒋介石与张静江结拜之后，虽然得到了他的资助，可是上海的生活五彩缤纷，要维持生活，仅凭这点资助是无论如何也实现不了的，而事实上，蒋介石在这方面的需求是十分强烈的。为了让自己生活得自在、潇洒一些，在张静江的资助和指点之下，蒋介石断断续续地参与了上海证券物品交易所的活动。
上海证券物品交易所，早在1917年即已开始酝酿，因种种阻挠，到1920年2月1日才正式立，7月1日才开业，资本总额500万元。当时孙中山为领导护法运动而南下广州。而蒋介、张静江、戴季陶等仍留在上海，没有追随孙中山南下，他们与日本某企业代表协商开办交易，并组织了一个名叫“协进社”的秘密团体，进行策划。可他们没有资本，乃将“上海闻人”虞洽卿等人拉了进来，又通过虞洽卿，拉拢了上海工商界的头面人物共任发起人。但事实上，蒋介石很少或简直没有参加上海证券物品交易所的筹备、筹办和开业等活动。他在1918年3月离开上海赴任粤军作战科主任，到1919年底，在上海的时间总计没超过三个月。1920年一年，他不是服侍老母，就是自己生病，还“游山玩水”，而且也毋须他亲自参加，因为他没有投资，不是股东。当初他所以参加发起，是由于他穷极潦倒，想搞个交易所，以做经纪人，从事交易所买卖，获取佣金。交易所真正的筹办开业，那又是资本家股东的事了，与蒋介石没有什么关系。与他真正有关系的则是经纪人“恒泰号”。
“恒泰号”是上海证券物品交易所经纪人的牌号之一。因为当时交易所的生意买卖，一般都是由经纪人具体经营的，经纪人必须有自己的牌号，也必须向交易所交纳一定数额的保证金。而且交易所的经纪人不只是一、两个，一般都有数十个到一百多个。“恒泰号”则是张静江、蒋介石、戴季陶等17人共同组织的一个经纪人牌号，共向上海证券物品交易所交纳35000元保证金。这35000元即分成35股，1000元一股，由他们17人共同出资入股，他们也就成为上海证券物品交易所的经纪人了。在恒泰号的35股资本中，张静江有5股，他的侄儿张秉三4股，哥哥张弁群1股，张望征股，蒋介石4股，戴季陶2股，等等。张静江一家最多，有13股，占1/3以上。所以，张秉三就当了恒泰号的经理。
恒泰号的业务范围主要为“代客买卖各种证券及棉、纱二项”。订立合同的各股东均用化名，张静江的化名为张静记，蒋介石的化名为蒋伟记，戴季陶的化名为小恒记，等等。各股东都在各自的化名下盖了章，唯有蒋介石没有盖章，只是在他的化名下签了“中正”二字，而且是张静江代签的。蒋介石这4股的4000元股金也不是他自己的，是张静江替他代交的。后来蒋介石曾致函张静江，对他“代认恒泰股份”表示了感谢。合同的订立时间为“中华民国九年十二月十五日”，即1920年12月15日。蒋介石虽然没有在恒泰号合同立约上签字，但他是直接参与了恒泰号的成立活动的，当然也是恒泰号经纪人之一了。只不过这一阶段，蒋介石始终都是在广州和上海之间晃来晃去，好像对任何事情都不太专注似的，当然他就很难参与恒泰号经纪人的买卖生意了。
事实上，张静江、戴季陶他们并不希望蒋介石留在上海从事恒泰号经纪人的买卖生意，这并不意味着他们对蒋介石的排挤，他们只是认为蒋介石懂得军事，他的主要活动“乃在直接担当此方面之任务”。而且特别在这时，孙中山已与苏维埃俄国取得联系，他更应该去追随孙中山，从事革命，这不仅对蒋介石个人，而且对大家都更为有利。而蒋介石在恒泰号经纪人的买卖生意，则由陈果夫代理，使陈果夫成为恒泰号的真正的经纪人。
交易所开张之初，由于所有成员的热情高涨和竭力经营，在当地社会上颇得信用，生意兴隆，每天都是车水马龙，门庭若市。整个股票行情不断上升，人们纷纷看好。不到半年，获利颇丰，数额直逼50万元。蒋介石作为重要股东，自然是分红不少，手头的宽裕，鼓励了蒋介石往日恶习的复生，生活重新放纵起来，他的第二个名正言顺的妻子陈洁如就是在这个时候通过张静江的努力争取，帮他牵线搭桥而结为秦晋的。
蒋介石参与的买卖好景不长，上海交易所就面临生存危机。由于不少投机家竞相开设交易所，趋之若鹜，到1921年夏秋之交，上海等地就有140余家，很快出现了交易所的过剩状态，发生了大批倒闭的现象。蒋介石参加的“恒泰号”等因为竞争激烈，压力增重，保证金短缺，只能依靠空头支票来维持日常生意的进行和运作。股票的赢利状况不容上海市民乐观，人们纷纷兑换现金，这就给“恒泰号”出了难题，会计拿不出现金来兑换，于是信誉降低，门庭冷清。久而久之，到1922年春，终因财力不支，彻底垮台。大量股票成了废纸，众多证券持有人纷纷找当事人逼债，蒋介石被逼得几乎走投无路。
因为在上海，青帮势力庞大、羽翼广丰，所以，债主们纷纷出资雇佣青帮门徒代行收帐，催促还款。并且这些催款人手段残暴、动辄棍棒刀枪伺候，无法无天，上海商界人士都慑于此。他只得拜托黄金荣、虞洽卿出面为其疏通打点，了结债事。
虞洽卿是上海商界的知名人士，由于是老资格，并且经济实力在上海也是屈指可数，所以名声在外，颇受尊敬。他是浙江人，与蒋介石、张静江等都有着一重老乡关系。蒋介石与虞洽卿的相识是通过张静江这个中介的。因为张静江在上海滩同样也是有头有脸的人物，所以他与虞洽卿相识的机会自然非常现成，两人在生财致富和兴趣爱好等方面接近一致，而且合作过几次，相当愉快。在张静江与蒋介石结盟之后，原本只互闻其名，不见其人的虞、蒋二人便因为张静江有过几次接触，随着以后的逐渐熟悉，两人的关系也进展到一定程度。不过，在虞、蒋二人的来往之中，多是虞帮助蒋，尤其是帮助蒋介石提供发财致富的机会。
黄金荣，同样也是浙江余姚人，12岁到上海，24岁混到法租界巡捕房当包探，虽说是“刑”，可兼营走私、绑票等勾当。他在巡捕房一路福星高照，先升为探目，最后成为法租界警务处中唯一的华人督察长。黄金荣指挥上海码头上“三十六股党”，“租界里八股党”和手下“一百零八将”为租界当局效劳，同时也在暗地里经营走私、绑票等勾当，聚敛钱财。上海法租界里的帝国主义势力和帮会势力就此熔为一炉。黄金荣凭借手中权力和庞大的帮会势力，成为家产巨万的大富翁，黄金荣的门人遍及上海各个角落，各个行业，上至军阀政客，律师报人，工商巨贾，下至侍役车夫，地痞流氓，入黄门者数以万计，可谓上天入地，无所不能。在上海有所作为的各界人士，无一例外，都与黄金荣有割不断地联系。
虞洽卿是商界巨头，当然与黄金荣的关系也非同一般。蒋介石在上海混了一段日子，也深谙上海世情，体会到黄金荣的青帮势力在上海滩的能耐与影响，自己必须与之搭上关系。当他得知虞洽卿和黄金荣的关系之后，就托虞洽卿介绍拜黄金荣为先生。后经虞洽卿的极力推荐，黄金荣同意由徐福生当传道师，举行拜师仪式。按照青帮投师拜祖的常规，拜师应有蜡烛、香、压帖贽敬。照当时黄金荣的身价，压帖贽敬至少是几百元，还有几千元的。但是虞洽卿只要求黄金荣收录蒋介石为门生，不熟悉投拜规矩，只送了一张大红帖子。而黄金荣是有意结交虞洽卿才答应收蒋介石的，所以非但没计较，还考虑到蒋介石当时的困难，送给他200元大洋，并鼓励他去广州。
蒋介石成为上海青帮的一分子之后，行情办事都有了另外一重保险。1921年12月，蒋介石拖欠众多债务，在黄金荣与虞洽卿的周旋之下，没有造成太多的威胁，但蒋终究是欠股赊情，最后重陷潦倒。在张静江、虞洽卿和黄金荣的共同资助下，蒋介石离开上海，直赴广东，在上海的债务也因人去帐烂而无可奈何。当然，黄金荣之所以对蒋介石如此关照，是因为黄对蒋的政治前途非常看好。后来蒋真的也没让黄失望。