我看到我们这一代的精英被疯狂所摧毁，衣不蔽体，食不果腹，拖着疲惫的身躯穿过黑暗的街道，愤怒地寻找着能够落脚的地方，聪明的时尚人士渴望着在夜晚的星空下能够用手中的机器与银河相接。
——阿兰·金斯伯格
没有金泽，何塞的大学生活也索然无味。毕竟，她是何塞的第一个认真对待的女朋友，他一直觉得自己失去了一个很好的机会。除此之外，他也很少见到弟弟了。伊凡爱上了一个名叫克莱尔·伯恩鲍姆的犹太女孩，让何塞更为吃惊的是他们居然结婚了，可惜婚姻只持续了一年。对何塞而言，1959年是令人沮丧的一年，似乎50年代末期所有的不幸都在那一年发生，他自己也变得更加狂野。刚刚进入大学四年级，他的抑郁症发作，用刀割腕，用手打碎玻璃，接着又出现了神经衰弱症状，没办法，他住进了芝加哥大学的精神科病房。在医院的时光让何塞感到很苦闷。尽管如此，他还是积极地配合医生进行治疗，没有多久，何塞出院了。
何塞在校内的文学杂志《芝加哥评论》找了一份工作，这家杂志专门出版一些“垮掉”派的诗集。但是他在那里工作时间不长，因为一些思想保守的大学教授对杂志审查后觉得不合格，所以极力反对，最后勒令其关闭。然而1959年末，这些有决策权力的教授允许《芝加哥评论》赞助艾伦·沃特的讲座。何塞非常敬仰艾伦·沃特的思想，但是他不太认同艾伦·沃特演讲中的佛教观。何塞觉得观众可能渲染了他的见解，那里的很多观众都信仰清教，崇尚素食。
对何塞而言，艺术就是全部。他喜欢全身心地投入到艺术作品的创作之中。通过实验绘画以及对那些伟大艺术家的生活和他们风格各异的表达方式的研究，何塞又一次深刻地意识到古今艺术家之间存在的巨大鸿沟。在思索过程中，他也渐渐明白已知之事是一回事，而如何得知又完全是另外一回事。不同的做事方式会产生不同的结果，何塞也明白古人掌握能够建造特奥蒂瓦坎城的知识与创造现代世界的方式是不一样的。通过研究与思索，他明白造成这种困境的原因在于个人的自我意识，正是这种自我意识使艺术与现实的根源越来越远。
大四那年，何塞选修了“高级绘画课”。他常画皮特·巴特菲尔德（保罗的哥哥）的抽象表现主义作品。他的创作灵感主要源于弗兰兹·克莱因、杰克逊·波拉克和威廉·德库宁。有一天，皮特介绍了一种新型的画布，画布上类似几何图形的区域里涂有简洁、平滑的平面磨砂色，看着那块画布，何塞感到内心极度空虚。没有立即发表自己的见解，何塞认为画布缺乏真实感，只是一个抽象的拼图而已。
如果艺术只是一种风格，何塞想，那么我就什么都不想做了。在他看来，绘画是一种激情。一直以来，他只是把自己所想的东西画出来。他认为一个真正的艺术家就是现实生活的一种创作渠道，而不仅仅是发明一些小把戏的聪明行为和举止。过去的经历让他想知道如何将艺术与生活融合在一起。当时是1960年，在接下来的6年中，何塞几乎没有什么绘画作品问世，只有零散的、郁闷画家自画像和很多心不在焉、乱写乱画的涂鸦而已。他知道如果他还想继续作画，就必须重新思考艺术家的真正含义。两年后，强烈的窘境迫使他全身心地投入到艺术史的继续学习中。当代艺术家的作品变得越来越难以理解，所以他想弄清他们身上所具有的反叛性格，以及他们为什么会忽视美的创作而不能反映宇宙的整体性。然而，在这一切都还没有发生之前，何塞首先被逐出了研究院。当时何塞的成绩在班上名列前茅，他还被提名进入院长的荣誉名单，而且，距离1960年春季毕业只有3个月了，他被学院开除据说是因为他是一个吸食大麻团伙的主要成员，而且涉嫌玩弄在校大学生。他被禁止踏入第55街南部的海德公园，何塞觉得这个惩罚太重了，无法让人接受。
开除学籍使何塞无法继续学业，他极度伤心，不知如何把这个消息告诉父母。没有办法，他一个人住在第55街另一边，在一个犹太夫妇阿特曼经营的画廊里找了一份工作。被学校开除不久，何塞在工作中受了伤。当时他拿着一块玻璃要把它放到框架里面，一不小心，玻璃从他手里滑落下来，在他伸出左手想要抓住玻璃以免摔碎时，玻璃一角刺穿了他的右手，割断了他的肌腱鞘，使他的活动功能部分受损。阿特曼夫妇急忙把他送到医院的急诊室，医生给他缝合切口并包扎起来。那对夫妇异常紧张，对何塞连忙道歉。他们没有保险，希望他不要起诉他们，何塞向他们保证不会有任何问题。阿特曼夫妇感到非常安慰，给了他一笔丰厚的离职金。
何塞觉得没有什么可做的事情，便决定搭便车前往旧金山，以实现他考虑已久的“垮掉一代”的梦想。临行前他和朋友一起度过周末，那些朋友也被学校开除了，正在收看电视上播放的共和党代表大会，百利·歌德华特被提名参选总统，以对抗约翰·肯尼迪。
周一早晨，何塞只背了一个小双肩背包来到了芝加哥郊区的66号公路，在那里他竖起大拇指等候搭车。不一会儿，一个来自纽约州布法罗市名叫比尔的年轻人停下车让他上去了。比尔身上没有钱，他打算前往加州的威尼斯海滩，何塞有钱，但没有驾驶执照，这是一个比特尼克冒险之行的完美匹配。原来，这名年轻男子离家出走，并从他叔叔的二手车店偷走了他的车。
第一天晚上，他们开车到达堪萨斯州，停下来在户外的空地上睡了一觉。
第二天清晨，由于何塞身上带的钱快用光了，油箱也快要空了，何塞与比尔二人又载了一个搭车者，用他的钱把油箱加满，然后驱车前往洛杉矶。当他们驱车驶过莫哈韦沙漠时，前面的一个轮胎起了一个气泡，内胎已开始明显凸出。他们没有理会那只轮胎，继续行驶，并安全抵达威尼斯海滩。何塞陪比尔与他的弟弟一起住了几天后又继续搭车前往旧金山。
1960年夏天，何塞手缠绷带抵达了旧金山，身上没钱并没有影响到何塞欣赏旧金山的街头美景，他在那里呆了三个星期。他沉浸在北滩波希米亚社区的美好感受中，其艺术咖啡馆和画廊、维苏威火山的酒吧和烧烤店，还有城市之光书城，都是重要的聚会场所。
但是，还没等他完全明白，甜蜜就被沉闷的忧郁所取代。何塞回到了明尼苏达州，并和他的父母度过了几个沉闷的星期，他必须向他的父母解释他被学校开除的原因，并决定他的下一步怎么走。在父母家，何塞下决心无论如何一定要回到大学，完成他的学士学位课程。有了决心，他努力争取，很快获准参加芝加哥大学市中心的课程，在那里他认真钻研学业，主修人文学科及德国和俄罗斯文学。
他后来又在“近北区”租了一家公寓，在马歇尔菲尔德百货公司找了一份工作。虽然规定上他仍然不准许去海德公园，但他经常冒险去北部边缘的51街，拜访那些住在大公寓里的朋友。其中一个朋友叫艾琳娜·贾斯泰特，她是一名立陶宛的舞蹈家，在德国难民营中经历了战争的洗礼。满怀艺术细胞，加上芭蕾舞的背景，艾琳娜非常喜欢前卫电影和文学。她常常让何塞去读一些有关艺术、社会以及文化的激情语篇。虽然何塞把她当成普通朋友，不想把她当成自己真正的女朋友，但是她却爱上了他，而且一直未曾动摇。很快他们成为恋人。到了冬季，他们得到了令人震惊的消息，艾琳娜怀孕了。他们两个人都没有做好为人父母的准备，经过深思熟虑之后，他们认为唯一能做的就是堕胎。
在1960年，堕胎在美国的大多数州包括伊利诺伊州都是非法的，也是几乎未曾听说的。他们设法打探到密歇根州底特律市郊有一位为人堕胎的人，刚刚过完圣诞节，他们就乘坐汽车来到了底特律市。当艾琳娜手术时，何塞焦急地在汽车旅馆里等候，感觉好像在过着陀思妥耶夫斯基小说笔下最痛苦的一章。这次经历使何塞和艾琳娜的情感纽带进一步加深。不久他们一起搬进了芝加哥老城区米诺米尼大街上一所破旧的小房子里。