与普林斯顿大学失之交臂
1935年，杰克顺利地从中学毕业，离开了这所中学，却仍然能与利普、里斯这两位好友在普林斯顿大学见面。在大学开学之前，有一段很长的假期，可以到海恩尼的别墅去享受游泳、驾游艇、打网球的乐趣。但是，杰克听从父亲的安排，暑假要去听拉斯基教授社会主义的课程。最终杰克按照计划，起程前往伦敦。拉斯基教授还记得杰克的哥哥——乔的表现，他说：“你的哥哥是一位擅长辩论的好学生。”
在第一次见面时，拉斯基教授立刻提到大哥乔，这难免在杰克心中已燃起了一争长短的雄心。在拉斯基教授家中，杰克常会见到许多知名学者、作家、革命家等。杰克对他们十分好奇，很希望了解他们的思想、观念。然而却事与愿违。
杰克因为水土不服，生了场重病，因此，伦敦之行就这样草草结束了。杰克患的是肝病，后来又转成黄疸。在举目无亲的异国生病，更使杰克感到寂寞与难过，好不容易得到医生的许可，他立刻从伦敦出发回到海恩尼的别墅中。
杰克的假期大半是在床上度过的，这个盼望已久的夏季就在枯燥无聊中消逝了。秋天来临，普林斯顿已经开学，但杰克的病还未痊愈，他躺在床上干着急。一直到开学好几个星期之后，才得到医生的许可，到普林斯顿大学去上课。
来到这所闻名遐迩的大学，抬头打量着眼前这栋具有古老传统的建筑物，杰克不由得涌起一阵喜悦，心砰砰地跳着。或许是一方面庆幸自己的康复，另一方面则是高兴自己终于跨进了大学之门。在普林斯顿大学，杰克仍与杰特时代的老友——里斯、利普同住一个房间。
无论从那一方面来说，这间房子都不是间舒适的房间。房间里摆放着些旧家具，窗帘也不好看，墙上的油漆早已经褪色。最重要的是，洗脸的地方在地下室，为了洗个脸要上上下下爬75级楼梯。
其实，当时杰克只要多付一点房租，就可以租到更好、更豪华的房子。因为里斯和利普的经济情况都不太宽裕，杰克不会因为漂亮的房子而选择放弃和老朋友在一起。
在普林斯顿大学的生活，从表面上来看，大致还算是顺利。杰克虽然希望能立刻参加体育活动，但为了慎重起见仍然没有参加。里斯与利普则早就参加了，杰克在这段期间练练拳，偶尔也为利普服务，例如：在他参加比赛前替他按摩，或者在比赛途中为他加油，或者提供各种忠告。
然而，这种情形没能维持多久。圣诞节的时候，他的肝病又复发了，医生警告他：“在这个冬天，你最好到亚利桑那州一带去疗养，不可以勉强运动或做太多的活动。”
这个冬天直到第二年的春天，对杰克而言实在是太漫长了。像他这种原本活跃在运动场上的青年，要他过着安静的疗养生活，实在是件很痛苦的事，因为担心旧病复发，只好耐心地忍受着。由于他严格遵照医生的嘱咐，安心静养，所以当夏天来临时，他的健康已经完全恢复了。
新学期已快开始，但杰克反而感到烦恼。因为他即使回到普林斯顿大学去，也不能再与利普、里斯念同一年级了，他因为请假太多，必须留级一年。杰克心想与其留级一年，还不如不回普林斯顿大学。
父亲非常了解他的心情，曾写了一封信给杰克，问他要不要转到哈佛去上学，杰克没有拒绝的父亲这次建议，他终于正式成为哈佛的学生了。
进入哈佛大学
1936年9月，杰克回到了阔别已久的故乡——波士顿。最高兴的莫过于外祖父，他仍住在波士顿。而祖父帕特里克早在1929年就已去世了。
兴奋异常的外祖父望着刚从病中痊愈的孙子，从头看到脚，感觉非常满意。外祖父认为杰克是一位值得信赖的有为青年。“我有九个孙子，如今可以看到的只有乔，现在你来了，我的满足感已经从原来的九分之一，升为九分之二了。”
“可爱的弗兹”常常会面露微笑地对杰克这么说，从老人家的表情看来，确实是高兴极了。哈佛大学位于波士顿近郊一个名叫剑桥的小镇上，它是美国最古老的一所大学，建于独立战争前140年（1636年），是由当时的清教徒所创办的。那些清教徒把这个小地方取名剑桥，就是因为他们怀着很大的希望，希望这所大学能与英国的剑桥大学一样成为世界闻名的学府。
事实上，哈佛大学的地位确实不逊于英国的牛津及剑桥大学。英国这两所大学培育出不少英国的领袖人物，同样的，哈佛大学也培育出美国政治、经济、学术等各方面的领导人才。
杰克进入这所具有辉煌历史与传统的大学后，是否能一改他过去的作风，痛下决心认真念书呢？遗憾的是，他并没有这么做。成为哈佛大学新人的杰克，最热衷的仍然是体育，足球、游泳、高尔夫等样样都是他所喜爱的，因此，他主动参加各种社团。
一位正在看新生练习足球的教练，对他身边的朋友说：“你看那位如何？是不可多得之才，现在正在那边跑的年轻人，就是那位中锋，将来一定可以训练成优秀的体育选手。”这位教练所指的青年，就是后来哈佛大学足球队的灵魂人物——托巴·麦克唐纳。
“喂，你看那个排骨，人虽瘦，斗志却很旺盛，球也传得不错，只是以那种身材踢足球，似乎有点吃不消。”
现在他们注意到的是杰克。杰克原本就不是那种体格健壮的类型，再加上最近长期卧病在床，外表上来看，当然不够强壮。杰克身高是183厘米，勉强还算可以，就是体重太轻不能配合。像他这种条件，对一位足球选手来说，实在是相当不利的。但是杰克不会因为这一点小挫折而放弃，他还是参加了一年级的球队，进行激烈而辛苦的练习。
最令人高兴的一件事，是他因为参加足球队而认识了托巴·麦克唐纳这个好朋友，大家都叫他托比。托比后来成为马萨诸塞州的众议员。不久之后，他们两个人就成为室友，形影不离经常一起活动。
杰克非常佩服托比在足球方面的天赋，他总是看托比的神色而行动，同时也经常向他讨教。在一次足球练习之后，杰克一边淋浴，一边对站在身边的托比说：“托比，我有件事想请你帮忙。”
“什么事，怎么这么客气？”
“我是想麻烦你，帮我练习传球。”
“咦？你可真奇怪。传球不是你最拿手的吗？”
“为了弥补我体重过轻的缺点，我必须练好一项绝技，希望将来能够凭借这一点进入校队。我的传球还算不错，我想再下工夫练习，希望到时没有人能比得上我。”
托比听完话，立刻表示赞成。从此以后，每天黄昏时，都可以在运动场上看到他们两个在认真练习传球的场景。没有多久，技巧娴熟配合默契的二人，果然受到高年级老师的注意，偶尔也被叫去作为练习的对象，这使得他们在同学面前大出风头。
杰克虽然一直拼命地练习足球，但限于体重过轻的缘故，最后还是没能成为校队的一员。这对他来说实在是一个很大的打击，但是，杰克并未因此而灰心，他仍然没有放弃练习。终于，有一天因为他过分激烈的练球，背部受到严重的外伤。这次受伤，后来几乎令他因此而丧命。
事实上，并非每一个哈佛大学的学生都只热衷于体育，他们对于世界局势、国家大事也相当的关心。在1930年下半年，国际形势越来越险恶，社会也日趋混乱。希特勒在欧洲的野心昭然若揭，西班牙又发生内战，各国之间的形势日趋紧张。在亚洲方面，日本在1937年的夏季开始侵略中国。
哈佛学子经常围在收音机旁，收听罗斯福总统的广播或者是希特勒发表的激烈演说。同时，校园中存在着和平主义、社会主义、共产主义、自由主义等派系的区分。但杰克却未参加这些活动。也许，当时的杰克对政治并不太感兴趣。
至于学业成绩方面，杰克还是没有积极的表现，虽然还不至不及格，但平均成绩总是C，所以在功课上，杰克称不上优秀。直到1937年，也就是大二那年夏天，他的情况才有一些转变。那年夏天，杰克与里斯·布林克斯前往动荡不安的欧洲旅行。
在意大利，他们去攀登维苏威火山；在西班牙，他们欣赏斗牛表演；在巴黎，他们去凭吊拿破仑的坟墓、参观罗浮美术馆。也曾在路旁的露天咖啡店坐下来，一边品尝着充满浓郁香味的咖啡，一边与身边的法国人闲聊。表面上，他们似乎与普通观光旅客没有什么区别，但事实上，这两个年轻人都没有忘记自己大学生的身份，因此，每到一处，他们都很认真地用心去观察、去思考。
在意大利，他们发现法西斯主义竟然深受该国人民的欢迎；在西班牙，他们深深地了解到以往对这个国家的认识是多么浮浅，尤其对于佛朗哥与政府军队及教会的关系更是知之甚少。因此，这次旅行杰克的收获实在不少。
到了秋天，杰克又回到学校，他开始认真的学习。正是这次欧洲之旅，让他深切地感觉到在大学里所学的知识与实际上的国际状况，仍有相当密切的关系。
从此以后，杰克更注意看报纸，同时，也阅读不少政治理论的书籍。曾有一位教授评价杰克说：“肯尼迪的学习方式，在准备方面还有一些美中不足的地方，但是，他在各方面的能力还是相当不错的。他如果做研究工作那是再好不过了。”
外交官实习生
就在杰克和同学去欧洲旅行的这一年，罗斯福总统委派肯尼迪的父亲出任驻英大使。这个职位是当时美国外交人员所期望的最高职位。一位爱尔兰移民的子孙，同时又是天主教徒，却被任命为驻英大使，这确实是令许多人惊讶的人事指派。这一来，约瑟夫·肯尼迪不但拥有巨额财富，同时也拥有令人称羡的职位。
不久，约瑟夫就带着夫人以及凯瑟琳、帕特里夏、爱德华等住进了伦敦的公寓。从此一家人就分住英美两国。由于父亲出任驻英大使的关系，使得这个家庭的子女能够得到扩大国际视野的机会。尤其是对杰克而言，这正是他研究国际问题的绝佳良机。
杰克由于尚未从哈佛大学毕业，无法随着父亲长时间住在英国，不过，前往伦敦的机会却从此增多。例如1939的初秋到冬季，杰克就是在英国及欧洲度过的。
此时，正值“二战”爆发前夕，欧洲的气氛十分紧张，杰克所见所闻，又与1937年的夏季欧洲之旅完全不同，这里到处充满了前所未有的感受，对杰克而言，这次的收获也相当丰富。
在这半年中，杰克做了哪些事呢？约瑟夫大使就任以后，一直觉得大使馆中的人手不足，再加上当时国际关系紧张，几乎天天都有新消息或出现某种新情势，需要向本国政府报告的文件相当多，工作极为忙碌。
长子乔本来还能帮助父亲处理一些事情，但是，如今乔也开始向政坛进军。1939年正好是美国民主党提名总统候选人大会的前一年，因此，乔无法一直待在伦敦，他必须回国为自己的前途活动。
杰克一方面想帮助父亲，另一方面也考虑到这些工作可以扩大自己的视野，非常理想，因此，在得到学校的许可之后，就立即来到伦敦。约瑟夫面对前来助阵的次子，所下达的工作命令是：“我希望你能到各国去，然后把你所观察到的事向我报告。你最好能访问各阶层的人。这是你学习的最好机会，如果你对这份工作感兴趣的话，将来也可以当外交官。”
杰克听着父亲的指示，心想当外交官也很不错啊，对肯尼迪家族而言，长子乔献身政治已成定局，次子杰克的前途则还是个未知数，就连杰克本人都还未决定将来要做什么事。
杰克遵照父亲的命令，首先来到法国巴黎。他住进美国驻法大使馆的官邸。后来他又到了波兰，在波兰停留了两三个星期。利用这段时间，杰克访问了很多有名的、无名的波兰人，例如外交官、新闻记者等，探听当时波兰与德国的状况。当时的波、德正为了国境上领土的归属权而交恶，彼此的敌对意识日渐加深。杰克把这件事写成一份报告，呈给父亲：
“波兰人对于这个问题，无论从哪个角度考虑，都反对为了领土问题而与德国开战，这是我所感受到的最强烈的印象。”杰克所做的报告的最大特色就是冷静、客观，而且他的看法颇具弹性，并不局限于某一种立场。这种冷静、客观的个性是他的特色之一。在这一方面，乔就比不上杰克。乔容易冲动，判断问题会受感情的影响，不像杰克那样知道做某些改变，乔较缺乏这种弹性。
“二战”前夕
夏天很快结束了，杰克必须回到美国。欧洲的形势越来越严重，各国政府对于民众期望和平的愿望似乎都置之不理，开始积极地准备应战。1939年9月1日，纳粹德国正式入侵波兰，画着“卐”字符号的德国坦克、飞机，毫不留情地攻打这个国家的城市。
9月3日，与波兰订有安全防卫条约的英国和法国正式对德宣战。当日半夜时分，约瑟夫大使官邸的电话铃声划破了黑暗的寂静，拿起话筒的大使脸色突然变得凝重而紧张。原来电话的另一端正向他报告一艘在大西洋航行的英船“亚瑟尼亚号”，在格拉斯哥附近的海面上受到德国潜水艇的攻击而沉没的消息。
那个紧张的声音依然在继续报告这个噩耗：“如果仅是如此，与我国仍然没有直接的影响，可是在亚瑟尼亚号上，却载有两百多名的美国乘客。”满载中立国乘客的客轮受到攻击，这实在令人匪夷所思。但现在已没有时间去评论这种攻击行为是否应该，大使只是立即要求对方进一步的报告罹难人员的救助情况。
“救援的船只现在正驶往出事地点，目前情况不明，不知能救起几个人。如果有人被救起，一定会送往格拉斯哥的医院去治疗的。”