肯尼迪除了背部的伤病之外，这个问题也深深地困扰着他。肯尼迪原来就没有前进派或保守派的明显立场，因此也没有激烈的反对或赞成麦卡锡的必要，这样一来，双方都对他抱着一种怀疑的眼光。
严格来说，麦卡锡是肯尼迪最讨厌的政治家类型，但是肯尼迪很少以感情来作判断。他不会以个人的喜好来判断一个人。因此对于麦卡锡的问题，肯尼迪总是以麦卡锡在法律上站不住脚作为非难的重点，而对于他的态度并未表示什么。因此，有一部分人认为肯尼迪这种作法不够明确。
终于，对麦卡锡的所作所为，有人提出了谴责的动议，要以投票来表决。结果支持麦卡锡的人失败了，这是1954年12月的事。当时，肯尼迪曾因为背疾手术而住院治疗，因此并未参加投票。
勇敢者传略
反对麦卡锡的声浪越来越高涨。与此同时，杰克从1954年夏就开始的背痛也越来越厉害，到了几乎令他无法忍受的程度。杰克一连请教过好几个这方面的专家，可是他们的意见却不一致。有的劝他趁早动手术，有些则持相反的意见，认为在这种情况下动手术太危险。
唯一可以肯定的是这病很难治疗，即使动手术也要冒很大的风险。杰克面临抉择，到底是以生命做赌注而接受大手术好呢，或者如行尸走肉般默默度过下半辈子呢？杰克低头凝视手里的松木手杖，耳际响起自己前一天对探病的好友们所说的话：“与其一辈子与拐杖为伍，不如早日了断！”
不错，杰克是一个生性倔强的人，即使是这种几乎无法忍受的痛苦也不曾令他呻吟或者诉苦。可是到底还能维持多久呢？以杰克的个性而言，他绝对不肯过着虽生犹死的缠绵病榻的日子，而且这样也必将自绝于政治家的生涯。终于杰克下定了决心，准备接受手术治疗。
10月11日，杰奎琳陪着他住进了纽约医院的特别外科病房。首先是一连几天的慎重检查，医生们显然不敢贸然地下手。10月21日，漫长的手术终于开始了。在一旁等待丈夫从麻醉中苏醒的杰奎琳虔诚地祈祷着，一种恐惧感笼罩着她，使她度过了生平最长的一天。
此后一连数星期，杰克仰卧在黑暗的病房中与死神搏斗。除了他的太太、双亲和兄弟姐妹之外，医生拒绝了一切探病者。杰奎琳竭尽所能地陪在丈夫身边，有好几次，眼见病况十分危急，医生们不得不对她表示：“情形非常不妙，请你立刻召集他的家人，可能的话把神父一起找来。”
眼泪几乎已经流光的杰奎琳，面容枯槁地走出病房。神父为杰克举行了天主教徒的临终仪式，围绕在他身旁的是勿忙赶来的父母和兄弟们，他们都齐心向上帝祝祷。
或许是由于杰克强烈的求生欲望，眼看性命垂危的他竟奇迹般地渐渐地好转了。到了圣诞节，医生竟然允许他回到佛罗里达州的别墅中与家人团聚。陪着杰克的，除了杰奎琳还有特别护士，往返都是用担架抬上专用的飞机。
2月中旬，再动第二次手术。这次手术相当顺利，那些要命的金属板被拿掉了。2月25日是个值得纪念的日子，杰克已经可以走路，他准备出院了。
出院之后，杰克在佛罗里达州的别墅中静养了好几个月。比起开刀初期连一本书都拿不起来，现在的情况好得太多了，可是仍然不能任意活动，一切都要受限制。杰克为了排遣病中无聊的岁月，动脑筋想找点事做。
“我想写作。”正在床上看书的杰克忽然抬起头来这么说。杰奎琳这时正站在窗户旁边作画，回头以微笑鼓励丈夫往下说。
杰克动了一下身子继续说：“长久以来，我一直在思考政治家的勇气问题，勇气本是一件很抽象的东西，但政治家们是以什么样的方式来显示他们的勇气呢？我对这点非常感兴趣。我曾经考虑好几位参议员，包括卸任的和现任的，想以勇气为主题为他们做传，你觉得这个想法如何？”
一度想以写作为生的杰克，在这段卧病的闲暇中又想起年轻时的作家梦。他的双眸闪着晶亮的光辉。
“好啊，杰克，你的想法很吸引人，如果你有兴趣不妨试试看，可是，会不会对你的身体有影响呢？”杰奎琳难免为大病后的丈夫担心。
“我看不是问题，这种工作即使躺在床上也可进行。可是搜集资料就比较伤脑筋，以我现在这个样子是不可能自己动手去做，只有拜托别人。”
“那就请人帮忙，对了，我看你托苏南生吧，他一定能令你满意。”
苏南生是肯尼迪身边的一位优秀法律人才，专门负责做调查工作的。
“说得也是，那就决定找他。”
由于苏南生的努力，不久之后，成堆的资料和书籍已被送到肯尼迪手中。于是，或者靠坐在床缘，或者坐在庭园里的树荫下，杰克利用每一刻可能的时间写作。他那一手有个性、缓慢、间隔宽广的字体逐渐填满了一张张空白的稿纸。
杰奎琳很替埋首写作的杰克担心，唯恐他身体支撑不住，几次提醒他说：“你这么辛苦地写作会对健康有影响的！”
杰克选出8位前任或现任的参议员，详细调查他们的背景，然后以敏锐的视角，睿智的客观态度，对他们政治行为的动机加以分析探讨。他认为这些杰出的政治家们所以能够有作为、有操守，表现出不同于凡人的勇气和节操，全因为他们是有自尊、能自爱的人，他们的基本动机是爱自己，而不是先爱社会。
杰克很明白，大多数人都把政治家看做是翻云覆雨、言而无信的人。他认为这种观念是错误的，他从自己的体验中深深了解到：一个在众人关注下的政治家受着怎样的考验。政治上的勇气常以各种不同形式表现出来，杰克常常说：“有些人为了某种绝对的理想做献身式的努力，以表现其勇气；另一些人则接受和解，以妥协替代斗争，而表现出另一种勇气。”
政治家为了关怀民众的意向而无视财团及劳工组织的愤怒时需要勇气。要贯彻这种勇气与节操时还要冒着受朋友非难的危险，甚至会被朋友舍弃。真正有勇气的政治家，必须有面对有助于自己政治生涯的友人们的责难而面无惧色，更不能因此退让。更多的时候，他必须面对自己的良心。
不久之后，这本书即将出版，杰克把这本书命名为《勇敢者传略》，由美国著名的出版公司出版。1956年初版时，在扉页注明是献给自己的太太，因为如果没有杰奎琳的帮助和鼓励，也许这本书就无法完成。
这本书很快吸引了大家的注意力，好评潮涌，报纸、杂志的书评栏莫不争先恐后地加以推荐，销售量曾连续好几个月高踞首位，这本书和作者一下子成为人们的热门话题。
“现在最热门的参议员的那本著作《勇敢者传略》你看过没有？”
“早就看过了，我觉得这本书写得相当精彩，没想到参议员也能写出这么好的书。”
“我也读过了，我过去也像你一样认为政治家不会写文章，现在不得不改变自己的看法了。”
由于这本书的畅销，肯尼迪的名字一下子变得家喻户晓。同时这本书也提高了政治家在人们心目中的地位。可是也有人持保留的态度，认为一位参议员绝对写不出可读性这么高的书，必然是有人捉刀。当然，这种说法完全是捕风捉影、无稽之谈。当他们看过杰克的亲笔原稿后，就哑口无言，再也不敢随便批评了。
1957年，这本书获得普利策传记文学奖。普利策奖是颁给杰出的小说、诗歌、传记等作家，以及在报道、音乐方面有优异表现者，是美国境内最具权威的全国性大奖。杰克得到了500美元的普利策奖的奖金，他把这笔钱捐给了黑人大学。普利策奖对杰克的政治生涯也许没有太直接的影响，可是他的知名度因而大大的提高却是无可否认的事实。他的博学及不凡的文学修养给人强烈的印象，让人对他另眼相看。
对于作者本身而言，这还是一本自省的书。半年多的时间不参予同僚们的活动，而且冷静地探究前辈们的所作所为，因此杰克有了自我反省的机会，也考虑到身为政治家的自己将来的方向，更坚定了自戒的观念。事实上，这个时期的杰克已开始从狭隘的选区意识与责任中解脱出来。身为马萨诸塞州参议员的肯尼迪，已逐渐蜕变成长为全国性的政治家。
第一次竞选失利
1956年5月23日，肯尼迪参议员结束了几个月的静养，回到华盛顿。当他走进参议院自己的办公室时，秘书们都鼓掌欢迎他，更有许多闻讯赶来的新闻记者。
“你的气色看起来好多了。”有位记者打量着肯尼迪被佛罗里达的太阳晒黑的面孔，如此寒喧着。
“你的身体完全康复了吗？”
肯尼迪愉快地回答说：“我的松木手杖已经收起来了，大概再也用不着了，我要再度成为活跃健康的人。”
“你已经有半年多未出席参议院的会议了，你不会对自己的工作感到生疏吗？”
“在我养病期间，我一字不漏地阅读了每一份会议记录，我相信我可以驾轻就熟地再度开始工作。”肯尼迪信心十足地回答说。第二天一早，肯尼迪走进参院议会场，议员们都站起来鼓掌迎接他。身为民主党议会总务的约翰逊（美国第36任总统）开口道：“杰克，很高兴你回来加入我们。”
两三分钟之后，肯尼迪已融入议会热烈讨论的行列中了。1956年是肯尼迪参议员逐渐受到全国瞩目的一年。马萨诸塞州选出的这位参议员在华府政界中渐露头角，不但他写的书大受欢迎，而且还应邀前往举世闻名的哈佛大学演讲。许多年长的参议员也因此对这位年轻的新进参议员刮目相看，断定此人将来一定会成为举足轻重的人物。
话虽如此，肯尼迪在政治界的名气还是不能和那些全国性的政治家匹敌，例如当时的艾森豪威尔、史蒂文森、尼克松等都已是举国皆知的名人。可是1956年发生的另一件事，又使一般美国人民对知名度还不很高的肯尼迪加深了一层认识。
这一年正值大选年，共和党推出的是现任总统艾森豪威尔，有意让他连任。民主党中意的候选人跟四年前一样，仍是史蒂文森，在8月份的民主党大会上正式提名。史蒂文森是一位作风稳健的杰出政治家，肯尼迪始终很支持他，可是被提名为总统候选人的史蒂文森却面临抉择的难题，因为依惯例总统候选人必须找一位竞选伙伴——副总统候选人。
事前有不少人纷纷预测说：“属于稳健派的史蒂文森如果获得提名，也许会选择肯尼迪参议员做他的竞选伙伴。”人们可能因为肯尼迪为史蒂文森竞选不遗余力，甚至比对自己的事还热心，所以有此推测。
然而，对总统候选人的史蒂文森来说，物色一个竞选搭档实在是一件令人头痛的事情。因为一方面要考虑到对竞选成败的影响，另一方面要跟自己步调一致才行。在这许多志愿者中，肯尼迪并不见得最突出，像本来有意于角逐总统候选人党内提名的基福弗、经验老到的汉弗莱（后来曾任美国副总统）等，都同样支持史蒂文森，而且都是全国性的政界知名人物。
站在讲台上的史蒂文森实在拿不定主意，到底该选择那一个人呢？良久，史蒂文森终于开口了：“我有意打破惯例，不指定副总统候选人，请参考这次大会的所有与会人员投票选出。”
此话一出，顿时引起一片骚动，因为这是空前之举，而且从提议到实际投票之间仅有短短的12小时。
这天夜里，所有有志于副总统候选人提名的参议员和他的幕僚人员都彻夜不眠，为了拉票而四处游说。肯尼迪和他的助理人员也不例外。开票时，肯尼迪和他的助理们一起坐在民主党大会堂隔壁的小房间内，注视着萤光幕上映出的会场情形。
在第一批选票开出时，肯尼迪毫不在乎地躺在床铺上，冷静地观看开票结果。第一回合结束时，肯尼迪紧跟在领先的基福弗之后，得票数位居第二名。可是第二批选票开出时，肯尼迪一跃而成第一位，这时他正好洗完澡，披着浴巾走了出来。他一边注视着荧光幕，一面穿上衣服，这时第三批选票已陆续揭晓，他的选票比上一批的又多了30票。
“杰克，恭喜你！”
苏南生兴奋地握住肯尼迪的手，可是他却平静地回答：“现在说恭喜还言之过早，还不到最后关头呢。”开票持续着，突然间，基福弗的得票一下子逼近肯尼迪，会场的气氛立刻变得紧张起来。
群众们猛然地发出一阵低呼，因为基福弗在接近尾声时突然超越肯尼迪而成为第一位。这是一次决定性的领先。肯尼迪看一眼电视画面，然后转身对他的助理们说：“咱们走吧。”他口气从容，态度冷静，似乎一点不受这场竞赛的胜负所影响。
肯尼迪领先走进会场，他穿过人群，走上讲台对着麦克风说：“我要利用今天这个机会，向全国各地区的民主党选民们表达我由衷的谢意，因为大家对我的关爱让我感到温暖和高兴，真是太谢谢大家了。”败下阵来的肯尼迪很有风度地向代表们致意，然后不慌不忙地提议大家为当选的副总统候选人基福弗参议员热烈鼓掌。
当时，全美国有数百万人在电视机前看到这一幕，他们眼见即将获胜却功亏一篑败给基福弗的肯尼迪以微笑面对失败，同时表现出了杰出政治家应有的风度，无形中在所有观众内心深处留下良好的印象，使他向全国性的政治家迈出了一大步。结果，史蒂文森在这一年的大选中再次败给艾森豪威尔。1960年以前的政坛仍是共和党的天下。
竞选总统