肯尼迪的选择
据说当乔阵亡的消息传来，几天后的一个晚上，父亲约瑟夫把杰克叫到书房，他说：“杰克，乔死了，我们肯尼迪家族历来对社会大众服务的传统，看来必须由你来继承。从今天起，你将成为肯尼迪家族的代表选手，正式向政治舞台进军，我会全力支持你的。”
“是的，爸爸，我一定会继承大哥未完成的工作，而且加倍努力去做！”
据说当时杰克曾经非常肯定地向父亲许下承诺。当然，这只是个传说而已，而且也太过于牵强。因为正常情况下，约瑟夫并不是一个武断地决定儿子们应该如何如何的人，他仍然有可能希望杰克完全依照自己的意思做自己想做的事。同时，杰克也不是那种唯唯诺诺的人。
不过，有一种情况是可以断言的，那就是如果哥哥乔没有死的话，杰克可能就不会进军政界，后来他就不可能成为美国总统。很可能成为国际问题专家——专栏作家肯尼迪，或是成为美国的历史学权威——肯尼迪教授。
哥哥的死是杰克登上政治舞台的原因之一，这是可想而知的。当然，最大的原因还是杰克本身对政治具有强烈的兴趣。他热衷的是提出法案及对于国家重要问题的讨论与决定，参与策划，而不是制造政治派系，或是只说大话来讨好选民。
1945年10月，战争结束之后，原来是波士顿政坛名人，也是马萨诸塞州所选出来的众议员金姆·卡列，当选了波士顿的市长。这样一来，卡列所属的众议院选举区——马萨诸塞州的众议院第十一选区就多出一个空缺。
第11选区在波士顿是属于最贫困的地区。爱尔兰人、意大利人、东方人等各国移民大多住在这里简陋的红砖平房中，几乎可说是波士顿的贫民区。对于那些出身上流社会尤其是哈佛大学毕业的年轻人来说，对这一选区多半没有兴趣。但是，杰克却决定要出马竞选。
真正的选举是在第二年的11月，但是6月里就要先举行预选。这个预选就是由党提名候选人，实际上只要被党提名之后，就等于是已当选了，原因就是第十一选区一向是民主党地盘，共和党在这一选区几乎没有获胜过。既然是在党内竞争，以获得党的提名，所以，选出预选人物比一般政策还重要。同时由于竞争激烈，因此在选举期间常会出现人身攻击的情形，有时甚至搞得彼此不欢而散。
肯尼迪还拥有很多优秀的智囊团，这些人包括他的7位兄弟姐妹、父母亲、海军时代的同袍、学生时代的朋友，这些人都是基于亲情或友情自动前来帮忙的。
像他学生时代的好友里斯·比林克斯，虽是个共和党员，但是为了杰克，他居然从遥远的宾夕法尼亚州赶来帮助杰克竞选。其他如利普·何顿、托比和利特、费伊等，也都为了杰克的竞选而来到波士顿。大致来看，肯尼迪的助选中心可分为两部分：一部分是由这些朋友们所组成的，一部分是以杰克的母亲与弟妹们所组成的。
表面上，父亲约瑟夫并没有参与儿子的这次竞选活动，但事实上他是杰克最有力的支持者。罗丝夫人经常举办茶会，面露微笑地说些杰克的轶事趣闻。这个选区的妇人与小姐们，平常都没有机会与上流社会来往，如今接到罗丝夫人的邀请来到豪华的肯尼迪家的宅邸，参加这种茶会，不但能与年轻潇洒的候选人握手，同时还受到肯尼迪家族女士们的热情款待，自然对杰克充满了好奇与好感。
至于那7位弟妹们，则以罗伯特·肯尼迪为首，开始到处活动。不过，此时的爱德华仍然还是个小孩子，很少参加，但这已经让波士顿的人们大为惊讶，因为，他们实在是太有精力了。
“哈！不论我们走到那里，都可以见到肯尼迪家族的人，好像现在在波士顿街头走路，不碰到他们是不可能的！”这就是大家族的好处。
杰克本人也四处拉选票，不但到大街小巷去宣传，甚至连酒馆、餐厅、超级市场等公共场所都亲自去拜访。“我是菲茨杰拉德·肯尼迪，此次竞选众议员，还请各位多多支持，拜托，拜托！”
29岁的众议员
终于，竞选的日子来临了，杰克首先投下自己的一票，然后与外祖父母——“可爱的弗兹”夫妇去欣赏一部名叫《卡萨布兰卡》的电影。开票结果，杰克获得大胜，遥遥领先其他8位竞争者，他的得票占总票数的42%。外祖父弗兹格外高兴，他老人家在兴奋之余，竟跳到桌子上高歌一曲。
1947年1月，29岁的肯尼迪终于成为一位众议员。他的头发仍然蓬乱，脸上带着害羞似的笑容，身材瘦长，外表上给别人一种好感，只是他在穿着上不大经心。他那瘦长的身材，往往穿着一件宽松、令人捧腹的衣服。他从学生时代起就不太注重穿着，这已经养成习惯了，所以，穿上太大或太紧的衣服，对他来说是不足为奇的。有时，衣服上甚至还会有不少皱纹或污点，反正开会的时间一到，他就随便抓件衣服套上身就算了。因此不认识他的人，总不相信他会是国会议员。
有一天早上，肯尼迪气呼呼地走进办公室说：“哼，太让我失望了！刚才我搭电梯时，一位站在我身边的人，居然命令式地对我说：‘喂，我要到四楼’。”原来那个人把他当成了电梯服务员，由于他不修边幅，像这类可笑的事还真不少。
还有一次，杰克到附近的一所高中去参观他们练习足球，一时技痒，也参与其中。球队教练很大方地答应了他，同时还借给他一套球衣。没想到，有位队员即把他当成新进队员，大声地指挥着：“喂！你来这里接球！”杰克一点都不介意，照他的吩咐去做。
后来，教练问这位队员：“议员的足球技如何？”“议员？哦，原来那个人的外号叫议员啊。这家伙还必须多加练习，对了，他到底是几年级的学生？”
最初那些资深的议员们把杰克视为初出茅庐的小伙子，一点都不认为他是位有风格的政治家。但是，后来却发现肯尼迪的行事作风冷静、做事果断，不重视呆板的教条。也就是说，他的看法常因情况不同而做些改变。这种作风开始引起大家对他刮目相看了。
杰克的众议员生涯一共是6年的时间。在这段期间，杰克对于各种法案的赞成或否决，都非常谨慎而努力。为了成为一位优秀的政治家，他一直是全力以赴，我们从下面的几件事就可以知其一斑。
首先，杰克对于能促进社会安定的法案，总是深表赞成。就在他刚成为众议员时，美国人民正因为住宅的不足而深受困扰，受影响最大的就是退役军人。因此，就有一个住宅法案，主张政府建造价格便宜的房子，供这些军人居住。但是，这个法案却受到那些不动产业者的代表所施加的压力，因此，在议会上一直无法通过。
在这些外部压力中，最为强硬的竟然是退役军人委员会。退役军人团体却反对退役军人的利益，说来实在令人诧异，但当时的确如此。这个法案每年都无法通过，杰克对此却不放弃。他很有耐心地与退役军人委员会的干部周旋，终于在民主党势力较为强大时，这个法案顺利通过了。
除了社会福利方面的法案外，杰克所关心的就是劳工政策。当时，美国保守派的人认为劳工组织的力量太大，为了限制劳工组织的权力，提出了《塔夫脱·哈特莱法案》。
肯尼迪深入了解当时美国劳工组织的缺点后，对于这个法案采取坚决反对的立场。他曾在他的报告中说：“投资者可以为自己的利益考虑，当然劳动者也可为自己打算。”同时，他以通过这法案将会使劳资对立更趋尖锐的理由，来说明这个法案的通过只会使资本家获利而已。但是大家都不赞同他的说法，到最后《塔夫脱·哈特莱法案》还是以压倒性的票数获得通过。
至于其他方面，杰克还支持提高最低工资、移民分配额的增加等法案。至于他所反对的法案有学校伙食费的削减、房租统制的缓和、减轻有钱人的税捐等。
对于外交问题，肯尼迪就不像对待国内问题方面那么积极，但是他仍然有自己的原则和看法。当时，共产党已控制了整个中国大陆，肯尼迪曾一再指责白宫与国务院的处理失策。对于战后欧洲复兴及防卫工作，肯尼迪主张美国应该予以协助，但他更强调西欧各国自身的努力。
在他众议员的任期内，曾做过世界之旅。最后一站就是日本，那是1951年的事。他在访问过巴基斯坦、印度、马来西亚、印尼之后，也带着弟弟罗伯特、妹妹帕特里夏，到了日本的东京。当时看来外表潇洒，给人好感的年轻人，没想到10年之后就入主白宫，成为美国第35任总统。
爱情悄然出现
肯尼迪，这位只有34岁的年轻国会议员，身材瘦高，给人的第一个印象就是出身上流家庭，虽然他的头发有点零乱，但反而更具魅力。他家境富有，年轻，单身，如今又是国会议员，像这种条件，不正是每个未婚女性梦寐以求的吗？
“到底谁有幸能成为他的新娘呢？”许多年轻小姐都这样想着。当然，与杰克约会的女孩不在少数，但是能够让他动心的，似乎一直没有出现。1951年春天，杰克应邀前往朋友哈特列夫妇家做客。当天晚上的客人并不多，是个令人温馨、愉快的小型晚宴。但是对杰克而言这却是个永远难忘的宴会。因为他遇到了他未来的妻子——杰奎琳·布维尔。
“杰奎琳小姐，让我来为你介绍一下，这位是众议员约翰·肯尼迪先生。”
“这位小姐是我的好朋友杰奎琳·布维尔，他曾在波特小姐学校与法国的瓦萨尔学院念过书，现在是华盛顿大学的学生，今年就要毕业了。”
杰奎琳面露微笑地向杰克伸出手，杰克看着她那茶褐色的头发、迷人的面庞，只觉心中一动，也慌忙伸出手。在进餐时，杰奎琳先开口问杰克：“我对政治可真是一点都不懂。”然后，就问杰克许多有关政治上的问题。
杰克在这一次交谈中，知晓这位颇具魅力的小姐对美术方面很有兴趣，此外，她还精于骑术。宴会结束前，杰克在心里盘算着，如何才能再见到杰奎琳。后来，杰克曾对别人说：“我是隔着芦笋叶，向杰奎琳提出约会的要求的。”
“以后，我可以打电话给你吗？”杰克试探着说。
“当然可以，我等你的电话。”杰奎琳大方地回答。
这天晚上，两个初见面的朋友就像老朋友一样分手道别。几天之后，杰克打电话给杰奎琳说：“今天晚上有空吗？如果没有事的话，我想请你一道吃饭。如果你不介意，饭后我还想请你去看电影。”
“好的，我很高兴。”话筒那端传来杰奎琳明快、温和的声音。
“那么，晚上我会到府上去接你。”
这两个人就此开始来往，杰克常常投其所好地对杰奎琳说：“下次我们去参观美术馆。”
每当他们进入美术馆，杰克总是凝神倾听杰奎琳的解说，表面上杰克似乎对她的解说很感兴趣，实际上，他所欣赏的只是杰奎琳那种优雅、柔软的声音。
在美国，男人与女友约会时总是要送点小礼物，一般都是鲜花之类的东西。但杰克送给杰奎琳的礼物却与众不同，总是有关政治方面或历史方面的书籍，他总是以这些书籍代替世俗的鲜花与糖果。
就这样，经过一次又一次的约会，他们两个人的感情与日俱增，同时也感到彼此有某些共同点。有一次，杰克忽然对她说：“下次我要竞选参议员！”
“如果我要在马萨诸塞州参加竞选的话，我的对手将是亨利·卡伯特·罗吉，他的实力相当强，一旦开始竞选，我将暂时无法见到你！”
“你所说的暂时，到底有多久呢？”
“大概6个月左右的时间！”
“嗯，确实很长。不过，这也是没办法的事，只是……”
“只是什么？”
“只是你如果真的当选的话，我将亲自采访肯尼迪参议员。”
“哈！同意，那真是太好了！”
杰奎琳出身富家，外表显得很娇弱，这个时候她已经在《泰晤士·海拉特报》社当摄影记者，专门采访妇女新闻。当她去应征这份一星期只有43美元的工作时，连报社编辑都很惊讶地问道：“你真的要做这份工作吗？”
“当然，我是真心的！”
“这份工作并不轻松，还有关于摄影方面，你没有问题？”
“有关摄影方面的常识和当记者的一般知识，我都懂。”
虽然，当时杰奎琳一副胸有成竹的模样，但她的话实在令人怀疑。因为，后来有一位她的摄影同事曾笑着说：“杰奎琳对照相机的知识，大概只限于相机的正面而已。”
刚开始时，杰奎琳对摄影确实不太内行，后来她虚心好学，使她在短时间内就有长足的进步。很快的，杰奎琳就成为一家报社的专栏作家。她总是以轻松的笔法，写出自己所想写的。同时，她四处拍照，有卡车司机，也有社交方面的名流照片。另外，她还访问很多人的意见，然后将照片与说明稿一并列出。
这个工作经验对她日后成为第一夫人时有莫大的帮助。因为她自己曾经当过记者，她很了解当记者的困难与辛酸，所以，在美国历代的第一夫人中，她是最能体谅也是最会应付新闻记者的人。
竞选参议员
参议员的选举在1952年的10月举行，杰克则在春天就表明要参加竞选。他在此之前就已开始竞选活动。从1952年1月开始，杰克只要一有机会，就前往马萨诸塞州的各大城市、乡村去演说。当竞选活动正式开始时，就如当初竞选众议员一样，由弟妹们与许多朋友为中心的助选组织成立了。
由弟妹们所组织的助选团的总监督，仍然是罗伯特·肯尼迪。因为只有肯尼迪家族的人，才可以任意地指挥肯尼迪家大小人员。这个时候，帮助父亲工作的简，成为社会实业家的尤妮斯，以及在电视台工作的帕特里夏，都从外地赶了回来。