1937年，希尔顿向前一跨，跳出了得州，来到了旧金山。这个城市在希尔顿眼中是一颗耀眼的钻石。希尔顿度假后，极力地摆脱所有债务的困扰。生活的中心已形成三点：达拉斯，有两个孩子在那里；埃尔帕索，希尔顿的母亲在那里，也是希尔顿的事业本部所在地；旧金山，希尔顿挥师前进的指挥所。
希尔顿看上了“德雷克爵士”酒店。这家酒店高22层，450个房间，有豪华的夜总会。希尔顿盘算着，这么一个雍容华贵的妇人，只怕不容易追得到，哪知和他的主人接触以后，发现他们正急着把这位老小姐送出门去。“德雷克”的建筑费花了410万，希尔顿若想要收归已有，第一笔应付款项要27.5万美元。因此，希尔顿第一步的计划是组成一个投资的团体。
在此地，希尔顿结识了芝加哥的律师弗莱德曼，他是代表芝加哥美国国家银行及信托公司董事长史德恩来处理业务的。史德恩的兄弟哈罗德、狄派其、欧文也都凑上一份，这是他们长期合作的开始。
希尔顿还找了老朋友，埃尔帕索的银行家杨格，希尔顿在电话中和他商量此事。很快地，他们凑足了30万，希尔顿自己投资7.5万，以后一直照此规定出四分之一的资本。第一笔抵押贷款162万，希尔顿抽出12.5万，5年为期，折息0.35美分。希尔顿生平第一次拥有这么多可周转的资金。
投资者纷纷上门，赫尔敦和希尔顿已疲于应付。1938年1月，和“德雷克”交易完成。新年的新开端，希尔顿娶回了世界大城市之一的一位贵妇人。
继续扩张
希尔顿觉得也该买下一幢住宅，好和新买下的酒店相辉映。新住宅位于得州各酒店和新获得的旧金山酒店之间。灰泥砌成、红砖绿瓦的西班牙式建筑，和当地乡村俱乐部毗邻。
第二个目标是长滩的“布雷克尔斯旅馆”。这座旅馆是1926年所造，业务始终欠佳，1932年，大地震撼动了长滩，“布雷克尔斯旅馆”似乎很难再起死回生。希尔顿派赫尔敦去观察一下，最后决定收购。
这次找来了两位新的支持者加入投资团，一个是艾里逊，由仆役升上“德雷克”的饮食部经理；另一个是魏尔夫。他们后来一直是扩展计划中坚强的支持者。希尔顿向来深信，在合伙中共同谋利益绝对是个好办法。投资团成立以后，希尔顿偿清了“布雷克尔斯旅馆”的旧债，再筹集11万美元资本，发出了100万的股份。
布雷克尔斯旅馆装修如果顺利，那么这个50万人口的城市将有一家完整的酒店了。在这段时间，赫尔敦又和希尔顿去忙别的工作，他们在靠亚尔布寇克市车站的地方找到空地，兴建一座大厦。
“德雷克”和“布雷克尔斯旅馆”同时大兴土木，这一连串的事情刺激着希尔顿的美梦，它们并不是希尔顿真正梦寐以求的对象。希尔顿的旅行袋里，还有当年从杂志上撕下的纽约市的“华尔道夫—奥斯托利亚酒店”的图片，它是所有酒店中规模最大的。
这时希尔顿或许还高攀不上，不过还有另一个——芝加哥的“史蒂文斯酒店”，是世界大酒店之一，它曾在不景气时陷入财务困境，根据法案一度改组。希尔顿不曾听说任何有关它要转让的消息，但这又何妨？种下萝卜，几个礼拜就可以收到萝卜；种下橡树种子，两年后就可以长出高高的橡树。希尔顿已学到园丁必备的条件——静待时机成熟的耐心。既然希尔顿已从得州向外扩展，为何不能将拱卫大湖区的芝加哥也囊括进来呢？
1939年春，“亚尔布寇克希尔顿”揭幕，希尔顿出任经理，名流前来道贺，连州长也亲自驾到，赠给希尔顿“荣誉上校”的头衔。
后来希尔顿告诉了威尔这件事。当年他们组织“希尔顿三人合唱团”时，他是宣传员，现今是新墨西哥州的著名律师之一，真想不到有今天这样的成就。
“‘荣誉上校’确实可以当一当，”希尔顿跟欧文谈着，“不过，我可不会像我父亲那样以此终老。”
“你自然不会。”威尔插话进来，“但新墨西哥州传统上要有一位希尔顿上校。我们怀念拓荒时期的精神，你父亲还活在我们的心中。”
6月，“布雷克尔斯希尔顿酒店”在加州长滩落成，“荣誉上校”的头衔终于用上了一次，但也仅此一次而已。
这一天，妹妹海伦、露丝玛丽陪同母亲来参加揭幕典礼，老友、当地市长，以及诸贵宾们对“希尔顿上校”一事无不大加赞扬。
希尔顿开始调查芝加哥的“史蒂文斯酒店”，这个号称世界最大的酒店。它有3000个房间、3000个浴室，可容纳客人和工作人员共6000人。年轻的经理宾士带希尔顿巡视一圈。
“如果每个房间都去看，”他高兴地说，“每个看5分钟，一天8小时，全程要1个月。”
附设医院、干洗部，样样齐全。宾士说，平常的日子，“史蒂文斯酒店”全体居民共需奶油1000磅、鸡蛋1000打、牛10头、猪肉1000磅，咖啡700加仑。自动洗碗机在最忙碌时每小时可洗出19万个碗盘。
他这么一说，希尔顿更是要定它了。希尔顿先买了它的股票。低的时候一股卖20美分，高的时候为60美分。当股票足够以后，购买的时机来到，希尔顿已踏上了那家旅馆的地板。
若干年之内，希尔顿不断地收购这方面的股票，已多到票面额40万美元。希尔顿跟乡村俱乐部的两位朋友商讨，一位是经营保险的凯兹，另一位是名律师雷恩，他们愿意加入到希尔顿的行动中来。
这时，“达拉斯希尔顿酒店”的地皮租期届满，希尔顿不想再继续下去，决定让给别人，这里留有希尔顿太多的回忆：第一次冒险、筹措第一个100万美元、红帽女郎、第一位携手合作的伙伴……
希尔顿闷坐房里，往事一幕幕浮现在眼前。希尔顿想把过去的事统统忘却。紧接着，“德雷克”也转让给别人了，希尔顿不得不向这个心爱的城市告别。
1941年，希尔顿在一次舞会中结识一位叫莎莎·嘉宝的匈牙利美女。她活泼伶俐，金发迷人。晚餐席上她与希尔顿并肩而坐，愉快地交谈。后来，她使出了女人最厉害的一招，眯着一双媚眼对希尔顿说：“我想我大概会嫁给你。”当时希尔顿以为她在开玩笑，没想到四个月之后，竟然成为了事实。
1941年圣诞节，也就是希尔顿的生日，不再有欢庆，由母亲带着大家为世界的苦难祷告。3天后，希尔顿到了纽约，著名的旅馆经营者寇其培从芝加哥打电话来，请希尔顿去看一下第五街的“彼得旅馆”，希尔顿礼貌性地巡视一番。随着战争的爆发而发生的种种现象，如物价上升、物资缺乏、人力减少等，令希尔顿不得不审慎。
过了新年，希尔顿便搭火车找弟弟卡尔去了。告别纽约，希尔顿心中仍充满期望，或许有一天，这个城市会为希尔顿铺上红地毯。不过现在不急，希尔顿需要等成熟的时机。入伙人凑起来的钱少得可怜，他们谈钱是以千计算的，但希尔顿需要的是好几个百万。纽约的华尔街堪称有钱人的聚集地，那里的人一谈钱都是以百万计的。
次年，希尔顿再到芝加哥找寇其培。这回不谈“彼得旅馆”，他问希尔顿：“你对‘城屋’可有意思？”
希尔顿怎么会不中意这幢洛杉矶的高贵酒店呢？希尔顿爱上的一向都是第一流的。但生意人惯有的谨慎使希尔顿不动声色，只表示要想一想。希尔顿亲自到洛杉矶查看，这幢酒店坐落于威尔夏的林荫道上，对面的绿色公园灿如宝石。但里面却没有任何贵宾。
西海岸阳光怡人，美丽异常，可是夏威夷和日本人就在后头，珍珠港事件使得人们如惊弓之鸟。入夜后到处闪着探照灯，巡逻队沿着海岸实行戒备，希尔顿明白为什么贵宾不住在这里。
希尔顿还是找到寇其培，坐下来谈价钱。
“你开个数吧！”他要求说，“但一定要公道。”
希尔顿闭了闭眼，深吸一口气，“100万的四分之三。”
寇其培叫了起来，他怎么办得到！
“92.5万。”他要求。
“你的旅馆已成空壳了，”希尔顿提醒他，“何况又在如今这个时候。”
“90万。”寇其培说。
“80万。”希尔顿坚持。
“再加5万。”
“一言为定，”希尔顿说，“今天我就寄一张支票，定下交易。”
希尔顿把从“德雷克”赚来的钱运用了上去，又添置了网球场、游泳池，用细白砂铺成休憩场所。过去一年的盈余是3.3万，他们收过来后，第一年净赚19.8万，过后，每年纯利润未曾少于25万。
希尔顿的办公室移到“城屋”的一间套房，桌上的玻璃板下压着那张“华尔道夫”的图片。然后希尔顿开始拜访墨西哥，他认为在那里建造一家“希尔顿酒店”的构想应该值得一试，但不妨先组织一个周末旅行团，有导游，有玩的地方，他们真的付诸实行了。
不久后，另一位女性进入了希尔顿的生活圈，她是两个孩子的挚友；对希尔顿而言，从相识的那天起，她便是个忠诚的伴侣，也是位不可多得的同僚。她的名字是奥莉芙·魏克曼。
她是麦龙神甫介绍的，本来在市区某个俱乐部的董事会服务，但麦龙神甫认为希尔顿对她的需要，可能要大过他们。
他说得对，魏克曼太太一过来就先帮希尔顿整理那间套房办公室。那里重要的文件、地址电话簿乱扔，账册也多日没有清理。“从下星期一起，先为你工作两个星期。”魏克曼太太说。从那天起，一直到两三年前升为希尔顿的行政助理时，她的简称“O.W.”总出现在希尔顿重要函件的左下角。
不久，美国政府征用芝加哥的“史蒂文斯酒店”给空军使用，他们付足费用，外加一笔累积利息，使希尔顿的损失减轻许多。他们开出一张40万支票，这是希尔顿所见过数目最大的一张。
“我们还会再得到的。”希尔顿向魏克曼太太预言。
“不会这么快吧？”她说得对，但他们后来真的得到了。此刻，希尔顿的舞台做了一次重大的迁移，目标是美国伟大的城市——纽约。