二次落第
杜甫的功名欲望如此强烈，可以说很大程度上是因为他的家族传统和家庭教育。
我们前面已经提到过，杜甫在他的一篇赋文中提到过他的家族传统归纳起来就是“奉儒守官”。他的第十三世祖杜预在晋朝的玄学思潮中以《左传》为基础，对儒学进行专门研究，终成一代儒学大师。而杜预的父亲也是个尊儒学、贵德行、重名节的善良君子。还有杜审言——杜甫的祖父——也是个儒学文人。儒家思想讲究“穷则独善其身，达则兼济天下”，杜甫在这样的家庭中成长，自然与他的先祖们一样，处治世而忧国忧民。儒家又有“学而优则仕”的观念，因而杜甫要走向追求仕途之路实在理所当然。
杜甫不仅遵从儒家道统、遵守礼法、忠君爱国、关怀政事，他还有“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”的救世热情，有“仁民爱物”的人道主义思想。虽然与李白等人交情深厚，但并没有受到他们那种逃避现实的思想的影响，他卓然自立，有坚毅的现实人生观，肯定纯粹入世。
受着这样理想和热情的一再激荡，杜甫鼓起勇气，来到了长安，这时他已经35岁。
凡是唐代的著名诗人，很少有没到过长安的，他们都爱用美丽的诗句写出长安的雄浑地势、统治阶级豪华的生活，以及日日夜夜在这里上演的一幕幕兴衰更替。
当年李白到长安时，上自天子，下至庶民，都对他极为崇拜、景仰，他也着实过了一段极为风流荣耀的日子。与之相比，杜甫的情形就显得逊色了。
到长安的第二年——天宝六年，即公元747年，杜甫36岁时，他鼓起勇气再次参加科举取士，很不幸的是，他再次落第了。
满怀热切的政治抱负，鼓足勇气走上入仕的唯一途径，不幸又告失败。当时杜甫的心情，我们可想而知。他30多年前的人生并没有显示出他于仕途没有天赋，相反，他的才华和资质足以高中状元，那么为什么他一再失败呢？
天宝六年的科考由当时的宰相李林甫一手操办。时年，玄宗终日在深宫里纵情声色，由一个精明有为的帝王日渐变成一个糊涂天子。他偶尔会想到自己的子民，心血来潮地减免赋税，但他所任用的那些贪官污吏横征暴敛，往往比他减免的数额还要多好几倍。
李林甫生平最忌恨文人，因为这些人来自民间，不识“礼度”，他怕他们任意批评朝政，对自己不利，于是巧施诡计，使得科考时无一人及第。之后，他反而上表皇帝以示祝贺，说这足以证明如今的民间已经没有剩余的贤能。
这样一场欺骗文人的科考无疑让所有人悲愤难平，杜甫也不例外。但当时李林甫把持朝政，大权独揽，直到他死后，杜甫才敢说出这些年来的悲愤：
破胆遭前政，阴谋独秉钧。
微生沾忌刻，万事益酸辛。
——《奉赠鲜于京兆二十韵》
杜甫在这场政治阴谋里遭到打击，他的经济状况也发生了变化。他的父亲是在这个时期去世的，他在长安一带流浪，一天比一天穷困。
幸好杜甫具有热烈的感情，却不是屈原式的殉身主义者，他的坚强理智恰好和热烈的感情保持平衡和统一。他有着光明远大的理想，但又不是李白式的浪漫理想主义者，他的理想是和现实紧紧融合在一起的。因此，杜甫在伤心之余，在生活的重压之下，并没有自暴自弃，他决心重新振作起来。
奔走朱门
为了维持生活，杜甫不得不为自己寻找一条出路。当时的普遍做法是到贵族府邸充当“宾客”。这样除了可以享受闲散的生活之外，还可以结交一些文人画师。如果运气好的话，还会被贵族人士举荐给朝廷，受到青睐和赏识。
满身倨傲的诗人，竟不得不向人卑恭屈节，为求获得青睐，只好压抑着自尊。对于重视尊严、自负高傲的读书人来说，这无疑是最大的悲哀！这种看人脸色、受人奚落的艰辛，委实令人难以忍受。不过，拥有强烈理智的杜甫却将它忍了下来，他隐藏起心底的悲哀，把这种情形当作是过渡时期，脑海里幻想着居官在位大展抱负的生活，那才是他追求的目标。为了远大的前程，他咬紧牙根忍耐着。
杜甫曾写过一首诗给韦济，诗中体现了他备尝艰辛却寒贫自负的性格、忠君爱国的政治理想，以及攀附权贵的悲哀、恳求青睐的无奈等。
纨绔不饿死，儒冠多误身。
丈人试静听，贱子请具陈：
甫昔少年日，早充观国宾。
读书破万卷，下笔如有神。
赋料扬雄敌，诗看子建亲。
李邕求识面，王翰愿卜邻。
自谓颇挺出，立登要路津。
致君尧舜上，再使风俗淳。
此意竟萧条，行歌非隐沦。
骑驴十三载，旅食京华春。
朝扣富儿门，暮随肥马尘。
残杯与冷炙，到处潜悲辛！
主上顷见徵，欻然欲求伸。
青冥卻垂翅，蹭蹬无纵鳞。
甚愧丈人厚，甚知丈人真。
每于百僚上，猥诵佳句新。
窃效贡公喜，难甘原宪贫。
焉能心怏怏，祗是走踆踆。
今欲东入海，即将西去秦。
尚怜终南山，回首清渭滨。
常拟报一饭，况怀辞大臣。
白鸥没浩荡，万里谁能驯？
——《奉赠韦左丞丈二十二韵》
韦济时任尚书左丞，颇有政绩，史评其“从容雅度，以简易为政”。同时，他也是一位诗人，其诗雍容典雅。他和同僚们宴饮聚会时，时常称赞杜甫的诗作，他可以说是当时长安唯一一个因为诗而器重杜甫的人。
《奉赠韦左丞丈二十二韵》这首诗的一开头杜甫就阐述了他所看到的社会现实，纨绔子弟，高官厚禄，珍馐美酒，真正有文才的儒生却终身不得所依。之后，杜甫用了很大的篇幅述说了他早年的抱负，以及今日的失落，读来令人心酸。这是杜甫的第一首自白诗，也是他穷困生活的开始。诗的最后，杜甫还说了今后的打算，他想东去大海，西游蜀地，却始终舍不得渭水清清的长安。这种想走又舍不得的心情在杜甫之后的人生里屡次出现，可以说是一种优柔寡断的性格在作祟，这种性格导致了他进退维谷的两难境地。
这一时期的杜甫穷困潦倒，早已不复少年时的意气风发。物质上，父亲的去世使得杜甫几乎完全断了经济来源，那时候的文人，除了自己入仕能得到俸禄之外，基本上只能依靠家庭。精神上，看人脸色、遭人冷落的痛苦滋味，杜甫已经饱尝，对于世态炎凉、人情淡薄，他也已经有了较为深刻的认识。
不过，难能可贵的是，即使环境再窘迫，衣食再无依，尊严尽失，抱负无门，杜甫仍然没有忘记忠君爱国的初衷，就像上面那首诗中写的那样，“致君尧舜上，再使风俗淳”，他渴望走上仕途不是为了个人的名利地位，而是为了百姓，为了整个国家。他立志要辅助天子使天下太平，民风淳朴，打造一个清明澄净的世界。为了这唯一的志向，杜甫不惜牺牲一切，这样的执着，实是可敬！
天宝八年，即公元749年，神色黯淡的杜甫，回到洛阳度过了这个冬天。他到洛阳城北参谒了那时已经改名为太微宫的玄元皇帝庙，欣赏了吴道子的壁画《五圣图》，还写了一首诗，以表示自己对玄宗过分推崇道教的不满。杜甫在洛阳没住多久，大概第二年春天就返回长安了。这已经是杜甫在长安的第四年了，他的仕途依然遍布荆棘，情况没有什么改观。
大典献赋
唐朝的开元盛世发展到天宝年间已日薄西山，开始显露出晦暗腐败的趋势。
内部政局混乱，宰相弄权，李林甫等人勾结权贵，逢迎皇帝，排除异己，结党营私，妄兴冤狱，诛逐忠臣，整个朝廷被弄得乌烟瘴气。奸佞小人得以亲近皇帝，而贤达之士、忠良之臣反遭隔离摒弃而不能见用。
外部边患无穷，守边将领好大喜功，为支持战争，只能加重赋税，百姓苦不堪言，国无宁日。这里着重阐述一下唐朝的边患，因为后期的安史之乱也与边患有着莫大的关系。
我国自古就是一个多民族的国家，四方少数民族与中原地区总是存在着各种各样的矛盾，这些矛盾有时候用和平的方式——比如和亲——来解决，有时候则诉诸武力。唐朝时的外患，北有奚、契丹、突厥，西有吐谷浑、吐蕃，南有南诏，东北有室韦、靺鞨，他们觊觎中原的富庶和繁华已久，屡犯边境。
奚和契丹是唐初的两个少数民族部落，太宗时依附于唐；武后时起兵叛唐，被平，于是倒向突厥；玄宗即位后，于冷陉（今内蒙古巴林右旗）之战打败奚、契丹，两部落重新属唐，唐设幽州节度使、平卢节度使以防御；天宝元年（742年），安禄山就任幽州节度使，欲以边功邀宠，屡次侵犯奚和契丹；天宝四年（745年），和亲公主被杀，战争再次爆发。
吐谷浑位于今青海一带，一直依附于唐朝。吐蕃自松赞干布完善法律、整顿吏治后，一跃成为强大的少数民族政权。太宗时，文成公主入藏，对当地的经济文化发展起到了推动作用；中宗时，金城公主和亲，中原地区与藏族的交往日益密切，两者也在经济文化上互相影响；后为争夺河西走廊、安西四镇，以及对丝绸之路的控制权，唐与吐蕃之间矛盾渐深；天宝八年（749年），玄宗为夺回战略要地石堡城，以哥舒翰为大将，倾举国之力奔袭，6月间，此战告捷，然唐军死伤数万人。
南诏位于今云南、四川、贵州一带，太宗时曾设都督府管辖；玄宗时曾册封南诏王为“云南王”，并助南诏统一了西南的其他部落；统一后的南诏与唐朝有着不可调和的矛盾，唐有意借南诏之力以抗吐蕃，而南诏也图谋自身的发展壮大；天宝十年（751年），剑南节度使鲜于仲通率兵征讨南诏，结果兵败而回，唐军牺牲六万余人；此后南诏与吐蕃结盟，不断威胁唐朝的西南边境。
各边境战事不断，死伤无数，兵源自然越来越缺乏，政府开始不断征兵。招募不到足够的兵士，就各地抓人，戴上枷锁送往军队。除了兵役之外，战争还需要大量的物资供给，国内赋税日益加重，百姓苦不堪言，民生凋敝。
杜甫看到这样内外交困而统治者尚不自知的现状，心里十分着急，他想尽快谋得一官半职，好为天下黎民请命，为他们谋福祉。天宝十年（751年）的正月，机会来了。
这一年的正月初八到初十之间，玄宗接连举行了三个祭典：祭天地、太庙及玄元皇帝。杜甫趁着这千载难逢的时机，献上了自己写的三篇赋文，同时，又上表请求予以任用。
在呈给玄宗的表中，杜甫说杜氏一门自先祖杜预就一直心存儒学，奉守官位，到他的祖父杜审言仍然承继先代传统，官至膳部员外郎。而自己从小耳濡目染，七岁就能作文吟诗，到如今已不惑之年，依然于仕途没有什么成就，连最基本的生活也难以保证。他请求玄宗能够看一看他的赋文，发现他的才华，恩赐给他像先祖那样的官位，使他能够得偿所愿。终于，杜甫的辛劳和苦心没有白费，一丝曙光悄悄地透进他黯淡落魄的生命，为他带来了希望。这时候的杜甫已经40岁了。
玄宗读了这三篇赋文之后，大为惊讶，视杜甫为奇才，他马上下令要杜甫待制集贤院，命宰相考校他的文章。这是杜甫在长安的十年里最辉煌闪耀的时刻。集贤院考试这天，很多文人学士围绕着他，他一时间声名大噪。然而杜甫没有想到的是，这一丝曙光并没有划破黑暗，迅疾如闪电的光亮之后，依旧是黑天。
诗酒年华
在等待官职的这段时间里，还好有朋友们的陪伴，他们丰富了杜甫的生活，慰藉了他的愁苦。在这些人当中，着重要提到的是三个人，他们是高适、岑参、郑虔。
先来说说高适和岑参。高适在宋州和杜甫、李白分别后，浪游数载，最后在时任河西节度使的哥舒翰府上做幕僚，天宝十一年（752年）随哥舒翰入朝，到了长安。岑参，这个与高适齐名的边塞诗人，从天宝八年（749年）起就在时任安西四镇节度使的高仙芝府上做幕僚，天宝十年（751年）秋随高仙芝入长安，天宝十三年（754年）初又离开长安去了北庭（今新疆吉木萨尔）。
天宝十一年（752年）秋，杜甫与高适、岑参及其他友人一同去拜谒长安东南面的慈恩寺。诗人们一起登上寺内七层的高塔，俯瞰着这渭水与终南山之间的古城，它是如此地气象雄浑，正如岑参写下的诗句一样：
秋色从西来，苍然满关中，
五陵北原上，万古青蒙蒙。
——岑参《与高适薛据登慈恩寺浮图》
据说，当天同去慈恩寺的人都写了一首诗，诗中表达的情感与岑参的这首大致相同。而杜甫的诗却不然，他的诗并没有那种面对壮观美景不知今夕何夕，仿佛游离出世的感觉，他只看到了山川破碎、泾渭难分的时代危机，他用对比和借喻的手法写了一首诗，诗中表达了对太宗贞观之治的怀念，以及对玄宗日渐昏庸的惋惜：
回首叫虞舜，苍梧云正愁。
惜哉瑶池饮，日晏昆仑丘！
——《同诸公登慈恩寺塔》
杜甫和高适时常一起宴饮畅谈，谈及的内容上至时事，下至黎民，几乎无所不包。相聚过后没多久，高适就要随着哥舒翰离开长安，杜甫知道今日一别，只怕再见无期。他感慨良深地写下了一首送别诗，诗中不仅透露出他对政治和时事的看法，也娓娓地道出了依依不舍之情：
崆峒小麦熟，且愿休王师。
请公问主将，焉用穷荒为？
饥鹰未饱肉，侧翅随人飞。
高生跨鞍马，有似幽并儿。
脱身簿尉中，始与捶楚辞。
借问今何官，触热向武威。
答云一书记，所愧国士知。
人实不易知，更须慎其仪。
十年出幕府，自可持旌麾。
此行既特达，足以慰所思。
男儿功名遂，亦在老大时。
常恨结欢浅，各在天一涯。
又如参与商，惨惨中肠悲。
惊风吹鸿鹄，不得相追随。
黄尘翳沙漠，念子何当归。
边城有馀力，早寄从军诗。
——《送高三十五书记》