洛阳初识
当杜甫从齐赵一带浪游结束回到洛阳时，他已经30岁，时为开元二十九年，即公元741年。
开元末年，盛世繁华仍在，但玄宗已经开始不像继位之初那样励精图治了，官吏党争、外戚专权已经初现苗头，盛世王朝正在走下坡路。
杜甫敏锐地察觉到了这些，虽然东都洛阳仍然一派富庶奢靡风气，歌台舞榭，纸醉金迷，但是他已隐隐嗅到了一股腐烂的异味。过去洛阳的繁华是天下安定、海内升平的象征，繁华锦绣中透露出来的是积极向上的精神，而现在这繁华在杜甫眼中，只是一片浮华，看上去热闹依旧，转瞬就可能成为过眼云烟。
杜甫在郊外的首阳山下开辟了几间窑洞，作为自己的住所。据说他的先祖杜预就葬在这里，杜甫居住于此有些“不敢忘本，不敢违人”的意思。在首阳山的日子，杜甫时常远离人群，独自出去散步，他回想自己30年逝去的岁月，从童年时的无忧无虑，少年时的与名士交游，到后来的名落孙山，以及在齐赵之间的那段清狂放荡的日子，看似丰富多彩，实则没有什么真正有意义的功绩，除了一些诗文，自己对社会没有做过什么贡献，实在是有愧于祖先。
杜甫是在这一时期结婚的，他的夫人是司农少卿杨怡的女儿。两人很是恩爱，后来安史之乱时，杨氏随杜甫一起逃亡，同甘共苦，杜甫写了很多诗怀念妻子。
天宝元年，即公元742年，杜甫的二姑母病逝。对于这位从小照顾自己，对自己影响很大的姑母，杜甫一直视为亲生母亲，这悲痛可想而知。杜甫亲自操持姑母的葬礼，并撰写了墓志铭。两年后，杜甫的继母卢氏也过世了。
天宝三年，即公元744年的初夏，杜甫遇到了一生中最重要的朋友——李白。李白生于武后长安元年，即公元701年，此时已经44岁。这时的杜甫刚刚建立起自己的诗歌风格，而李白已经完成了不少名篇，是当世杰出的诗人。这两个最伟大的诗人的相遇以及他们后来的交往被传为文学史上的佳话。当年杜甫游历江南时，李白在齐鲁之地；而杜甫往游齐赵之间时，李白却辗转到了江浙一带。可谓阴差阳错。不过命运自有一番安排，诗仙和诗圣若居于同世而不得相见，后世文人该有多少遗憾！
李白的性格和杜甫迥然不同。李白15岁习剑术，20岁即过着游侠一般的生活，求仙访道，宛如“天上谪仙人”。这是一种浪漫的生活，显示了李白高度的心灵自由，他蔑视一切权贵，反抗一切秩序，坚决不肯“摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”。
杜甫的诗歌很少这样挥扬恣肆，也很少有关于求仙问道的题材。李白的生活方式离他比较遥远，不过，这种隔阂并没有影响两个人的交往。
把臂同游
杜甫与李白相携游尽洛阳胜景，两人朝夕相处，李白的坦率、奔放和浪漫，都使杜甫大为倾慕。
夏季过去之后，李白邀杜甫渡黄河，共同去朝谒道家的胜地王屋山，杜甫欣然答应。
沿途黄河辽阔，波涛汹涌，气象万千。由于起程时已是秋季，黄河两岸落叶纷飞，一片萧瑟景象，岸边水汀上水鸟嬉戏；最壮观而令人神往的是黄昏时分的落日，光影祥和，带着几分肃穆庄严，不禁令人赞叹大自然的神奇奥妙。
渡过黄河之后，进入王屋山，满眼秋色。青绿的枫叶都已披上红袍，随着秋风的节奏轻轻地摇曳，宛如一片红霞；小径上铺满了枯黄的落叶，跫音沙沙，伴随着沙沙声的还有周遭悦耳的鸟鸣，以及秋风嬉戏于树梢间的声音。一路行来，两人纵声谈笑，原本寂然的山中也变得热闹起来。
李白游王屋山还有一个目的就是拜访一位有名的道长，不料竟被告知道长已在不久前羽化归天，李白和杜甫前来谒见的心愿竟然落空，怅惘的情绪立刻代替了原本的欣喜。两人又在王屋山流连了几天，睹物思人，遥想道长当年的风采，最后，终于恋恋不舍地离开了。
这之后，李白和杜甫又游览了梁宋之地，即现在的河南一带。在这里，他们遇到了著名诗人高适。
高适，河北景县人，我国唐代著名的边塞诗人。他的诗作笔力雄健，气势奔放，洋溢着盛唐时期所特有的奋发进取、蓬勃向上的时代精神。他也是个狂放不羁的流浪者，才情卓绝，此时正好也在这一带浪迹，于是，三位诗人便相偕同游。
他们有时在宋州（今河南商丘）城内的酒楼开怀畅饮；有时登临单父（今山东单县）的吹台、琴台，远眺脚下的万丈红尘。杜甫后来回忆当时的情景，曾写道：
桑柘叶如雨，飞藿去徘徊。
清霜大泽冻，禽兽有馀哀。
——《昔游》
诗中提到了大泽，大概在宋州以北，从此诗中我们还可以看出，诗人们除了畅饮和游玩，还有一个很重要的活动，就是打猎。宋州处于交通要道，商业发达，游侠众多，从来就是适宜游猎之地。李白曾有诗云：
鹰豪鲁草白，狐兔多肥鲜。
——李白《秋猎孟诸夜归置酒单父东楼观妓》
三位诗人并没有一味地沉浸在自己的生活中，他们关注时事，关心民生疾苦。当人们还沉溺在太平盛世中时，他们早已感到衰颓的阴影正随着繁华而慢慢地逼近。
尤其最近几年，玄宗越发地好大喜功，边疆的将士们也都夸大功绩，以博得皇帝的欢心。在他们逃避的红尘俗世中，有纷扰热闹的百姓、有逐渐不安的边境，以及昏聩的朝政。诗人们忧国忧民的胸怀流露无遗，不由得感到有一种危机即将降临在这个国家头上。他们都是反对战事的，李白曾用《战城南》的乐府古题写了一首反对侵略战争的诗歌，他在这首诗里引用了老子的话：
乃知兵者是凶器，圣人不得已而用之。
他们一致认为，边境的纠纷应该依靠政治力量来解决，而不是一味地使用武力。这样长期不顾民生地发动战争，只会大量吞噬国库中的资源，终将导致民穷财尽、国政凋零。
李白对这方面的感慨可能比杜甫和高适要来得更深刻一些，因为在他与杜甫相识之前，他曾在朝廷中有过极为风光的地位。那时，李白颇受玄宗的赏识，贵妃研墨、力士脱靴，何等圣宠优渥。但玄宗仅仅当他是歌功颂德的文人，他的政治抱负并没有受到重视，这使得李白更加清醒地认识到统治阶级的本质。而杜甫和高适虽然看到了社会政治的弊端，但依然怀着满腔的政治理想，渴望成为改变社会状况的一员。
太白辞行
不久后，三个人先后离开了宋州一带。高适南游楚地，李白和杜甫则到了山东齐州（今山东济南）。
李白早已无心功名，这次到齐州，是要到紫极宫（即祀奉老君的玄元皇帝庙）领受北海高天师的道箓。杜甫却还有心进取，希望在仕途上一展所长，他奔走公门，求人举荐，因而拜访了当时的北海太守李邕。
李邕是一个传奇人物，文名甚高，交游广泛，又写的一手好字，在文艺界声名极盛，世人称其为李北海。李邕给死者写墓志铭，给庙宇写碑文，收获颇丰，生活相对奢靡豪放一些。他的钱财来得容易，去得也容易，他时常帮助一些穷困的朋友。晚年的李邕越发成了一个传奇性的人物。他在两都声望很高，无论走到哪里，都有人围观，他的宅邸每日更是门庭若市。
李白在受道箓之余，也常到李邕处。李邕知道李白是因为仕进受阻而四处浪游，李白未入长安前，曾自比为东晋谢安，他也想要建立谢安那样的功业，但结果却落空了，因此只能到处求仙访道，寄情于山水。李邕看出他心中的抑郁，想劝他提起精神鼓起勇气再试一试。李邕的态度很诚挚感人，不过李白已经看透了朝廷中嫉贤妒能的腐败颓风，自己在这样的环境里是不会有什么出头之日的，他给李邕的诗中这样说道：
时人见我恒殊调，见余大言皆冷笑。
——李白《上李邕》
意思是了解他的人太少，世人都把他的主张看成殊异怪调，听到他的理想抱负都会不屑地冷笑，因此，他决意退出政治圈。
对于杜甫，李邕也是倾心相交，没有半点自恃名位。杜甫时常和他一起游览齐州的风景名胜，谈诗论道。
一段时间之后，李白受道箓一事未成，性喜流浪的他，不愿长久地待在一个地方，便辞别了李邕和杜甫，取道兖州（今山东兖州）回到任城（今山东济宁）。杜甫想从李邕这里谋一条仕途上的出路，所以留了下来。不过，没多久，他也告别李邕而去。
鲁郡重逢
李白和杜甫齐州相别时，曾约定次年秋季相会于兖州。故辞别李邕后的杜甫，在第二年，也就是天宝四年（745年）的晚秋时节，来到兖州。
此时的兖州已改称为鲁郡，李白也从任城来到这里赴约。二人再次相见，彼此心情都很兴奋，杜甫写下这样四句诗送给李白：
秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪。
痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄？
——《赠李白》
诗的前两句揶揄自己是水面的浮萍，随风漂游，不知根在何方，诗文荒废，访道未成；后两句则描述了与李白分开后的生活，每天都是在痛饮狂歌中度过，看起来精神奕奕，却不知道是为了什么。
李、杜之间交情深厚，因此，杜甫才会坦率而耿直地写下这样一首诗。李白的诗作与杜诗风格迥异，因为他向来不受传统的束缚，天才横溢、奔放自如，仿佛是清水中的芙蓉，毫不雕琢夸饰，而是自然洁美。对于杜甫写诗时绞尽脑汁的推敲、苦吟，李白是不提倡的。此次重逢，他看到杜甫好像是瘦了许多，便调侃是不是作诗太苦的缘故。
彼此见面互相嘲弄一番之后，两人相顾大笑，结伴同游。他们一起去东蒙山访谒道士董炼师和元逸人；二人白日放歌，携手同行，醉时同榻而眠，彼此间的感情日见增进。
在某个无风秋日，迎着南归的雁鸣，两人骑马往鲁郡的城北郊去探望一位隐士范十。所谓范十，应该是相互熟悉的朋友之间一种亲昵的称呼，就如同称呼杜甫为杜二，称呼李白为李十二一样，只是简略地喊出对方在族中同辈排行里的位置。出了城门，郊外秋草丰茂，遮住了小路，走不多远，纵马急驰在前面的李白就迷路了。他一头扎进了苍耳丛中，粘了一身苍耳，狼狈不堪，以至于范十根本没有认出他来。宾主尽欢，觥筹交错之间，李白随口吟出了一首苍耳诗，诗里满是得意和自嘲，从中可以看出此次访友的轻松和惬意。
当时杜甫也写了一首诗，诗中表达了三人真挚默契而深厚的友情：
李侯有佳句，往往似阴铿。
余亦东蒙客，怜君如弟兄。
醉眠秋共被，携手日同行。
更想幽期处，还寻北郭生。
入门高兴发，侍立小童清。
落景闻寒杵，屯云对古城。
向来吟橘颂，谁与讨莼羹。
不愿论簪笏，悠悠沧海情。
——《与李十二白同寻范十隐居》
虽然和李白一起游历的日子自在豪放，但杜甫仍然记挂着仕途前程，他对政治仍旧抱有幻想。李白结合自己的亲身经验，以及自己对于仕途荆棘难行的理解，多番劝解杜甫放弃参与政事的念头，以免落得伤心失望的下场。但杜甫的救世热情和博爱襟怀使他念念不忘君国民生，不能像李白一样满足于放浪形骸的生活，他执意要到长安去。杜甫的心意如此坚定，李白实在不好再多说什么了。既然杜甫要去长安，李白也不想独自一人留在鲁郡，他决定到江东一带游历。
竟成永别
两人在兖州城东的石门分别，临别时李白曾感慨地说，不知这一次的分别要到何时才能重逢？何时才能再一起登山游亭、把酒言欢？
醉别复几日，登临遍池台。
何时石门路，重有金樽开？
秋波落泗水，海色明徂徕。
飞蓬各自远，且尽手中杯！
——李白《鲁郡东石门送杜二甫》
石门一别，金樽再也没有“重开”，两人竟不复相见。李白在他的旅程中又遇见许多新的朋友，杜甫的名字再也没有在他的诗里出现；而杜甫之后无论是在长安的书斋，还是在秦州（今甘肃天水）的客舍，或是在成都或夔州（今重庆奉节），都有思念李白的诗作，而且思念的情绪一次比一次迫切。他对李白的诗也在逐渐加深认识：在长安时说“白也诗无敌”，在秦州时说李白“笔落惊风雨，诗成泣鬼神”，在成都时说他“敏捷诗千首，飘零酒一杯”，拳拳系念之情，一生难以排遣。