杜甫在长安奔走于权贵之门，想找到一条入仕的道路。不管他是怎样的卑屈，但是仍然遭到了冷淡的待遇。他自己这样写道：
朝扣富儿门，暮随肥马尘，残杯与冷炙，到处潜悲辛！
——《奉赠韦左丞丈二十二韵》这是杜甫对自己的行动的真实写照，但这种精神状态是多么地低下。他住在客舍里，幻想着忽然得到别人的赏识，因而飞黄腾达，“邂逅”成其“良图”。
天宝六载，玄宗下诏，要亲自征求那些身怀异才的在野士人，说希望参加这次选拔的士人都可以到京师来就选。杜甫盼望已久的良机似乎到了，他怀着极大的希望参加了这次选拔。他不知道，那位“口如蜜，腹如剑”的宰相李林甫则态度正好相反。他定下规矩，所有参加征召的士人，必须首先经过地方官的挑选，然后那被选拔出来的人，通通都由尚书省长官考试，让御史中丞监考，像往常吏部考进士一样，诗、赋、论、策统统要考个遍，这考法打了这些有“一艺”之专而无全艺之才的士人一个措手不及。等到考试的结果一公布，居然没有通过一个人！
也是在事后，参加这次考试的士人们陆续明白，这是宰相李林甫搞的鬼。杜甫，及中唐时代的着名诗人元结在参加了这个骗局性的考试以后，用笔记下了李林甫的这一阴毒行径，并对这个宰相充满了怨恶和愤懑。当然，在一个宰相善于弄权而当政的时代，这些怨愤是很难得到宣泄的。
元结还年轻，他后来考中了进士。而杜甫这时已经36岁了，经过这巨大的打击，那高扬的精神翅膀下垂了。他仿佛一下子老了10岁，那澎湃的激情，旺盛的精力，对未来实现理想的强烈自信，一下子失落了。他仿佛换了一个人，或者说，那充满了朝气的浪漫的壮年时代已经离他远去，凄凉、落魄、感受生活困境的中年时代提前到来了。而真正体验到困境的杜甫，实际上是真正沉入到生活中去，具有了一个伟大诗人必然具有的批判精神，因为与上层政权的距离而看到更深的社会问题，并因此而形成了忧国忧民的精神境界。
杜甫这次考试落第以后，又把希望寄托在河南尹韦济身上。杜甫在偃师时韦济曾屡次来访，所以他把韦济当做知己。后来韦济升任尚书左丞，杜甫求他引援不成，最后写了一首长诗《奉赠韦左丞丈二十二韵》，依然存着一丝的希望。杜甫以诗干谒大臣，自叹卑贫，向往功名富贵，因而诗中糟粕不少。虽说也提到他的“致吾尧舜上，再使风俗淳”的理想，但前面已谈到，这种“仁政”思想是没有多少积极意义的。但这首诗一向被认为是杜诗的名篇。
其实杜甫并没有立即离开长安，只是后来去到洛阳一次，也为时极短。他是打心眼里要在长安呆下去，等候朝廷的选拔、任用的。天宝十载（公元751年），杜甫迎合玄宗的兴趣，作了《三大礼赋》，献给玄宗，玄宗很赞许，召试文章，却无结果。后来杜甫又进《封西岳赋》和《赋》。直到天宝十四载，才被任命为河西县（今云南祥云附近）的县尉，杜甫没有到任。改任为右卫率府兵曹参军，管理东宫宿卫，杜甫到了职，这时他已经四十四岁。
从天宝五载到天宝十四载，杜甫在长安住了十年，多数时间都是在客舍里度过的，最后他把妻子接来，寓居于少陵以西的地方（今西安城南）。他的妻子是弘农杨家的女儿，年龄比他小十岁多，他们大概是在开元末年结婚。这时，杜甫靠着“卖药都市，寄食友朋”，他的生活越来越贫穷。他抱着谋求功名富贵的愿望，不断地写诗向当时的一些达官贵人求援引，说什么“有儒愁饿死，早晚报平津”，这是杜甫思想里庸俗的一面。求援没有效果，最后不得不就任率府参军这个微末的职务。
长安是汉朝的都城，本为秦朝的乡名。隋朝也建都在这里，但在汉都的东南。唐朝大加扩建，成为一座雄伟的名城。初称京师，天宝元年称为西京。它分为外郭城、皇城、太极宫（西内）、大明宫（东内）、兴庆宫（南内）五个部分。据发掘结果，城的周围有七十多华里，比今天的西安旧城（即明清时代的西安城址）大五倍以上。城内有东西街十四条，南北街十一条，朱雀门大街纵贯南北，约有一百四十米宽。这些纵横的街道把全城（除了宫城和皇城外）的所有地区划分为一百零八个长方形的坊里。人口大约接近一百万，在当时全国的大城市中是首屈一指的。由于工农业的稳定和发展（杜甫《忆昔二首》说的“男耕女桑不相失”），商业比较发达，道路也较畅通（“齐纨鲁缟车班班”、“九州道路无豺虎”），使城市日益繁荣，因而封建统治阶级也日益成为豪富者，而人民则濒于贫困的境地，皇帝和大官僚的生活日趋奢靡腐化（玄宗开元二十年筑夹城复道自大明宫到兴庆宫，又到曲江芙蓉园，常去游乐；大臣们也常去曲江游宴），舞马斗鸡，民力供应为难（杜甫《壮游》诗说：“国马竭粟豆，官鸡输稻粱，举隅见烦费，引古惜兴亡。”），加以不断又和吐番、南诏发生战争，社会的两极化非常鲜明。杜甫的诗歌对这些现象越来越广泛并逐步深入地作了忠实的描写和揭露，是他同时代的诗人都比不上的。杜甫不止一次去到曲江，也参加过“王孙公子”的宴会，天宝十载作的《乐游园歌》写到了玄宗仗过门开，翠幕、银，舞袖、歌声，这是亲身的闻见，《陪诸贵公子丈八沟携妓纳凉晚际遇雨二首》也是具体而忠实的描写（后来作的《醉时歌》也说“诸公衮衮登台省”、“甲第纷纷厌粱肉”）。天宝十一载（公元752年），杜甫和高适、薛据、岑参、储光羲一起五人去登慈恩寺塔。至今寺塔仍存，雄伟挺拔，为西安有名的古迹（塔称大雁塔）。杜甫在他和高适、薛据的诗中，已经写下了这样的忧心国家前途的诗句：
……秦山忽破碎，泾渭不可求，俯视但一气，焉能辨皇州？……
——《同诸公登慈恩寺塔》诗里他还用“惜哉瑶池饮，日宴昆仑丘”来暗写玄宗和杨贵妃的温泉游乐。对于贵妃姊虢〔guó国〕国夫人等的骄奢淫佚，他还写了《丽人行》等来揭露。
另一方面，玄宗发动了对吐蕃的战争，在关中征兵出战，杜甫根据他在长安和各地的所见所闻，写了《兵车行》。这虽是乐府体，但自出己意立题，是一创新，以后的《悲陈陶》、“三吏”、“三别”都如此。这诗描写战士出发时和家人离别，农业生产凋敝，人民生活困难，战士死亡累累。
揭露了封建统治集团急于征兵征税，造成民情的愤怨，社会的骚动和农业生产的破坏，“千村万落生荆杞”，这是当时全国农村悲惨景象的总图。透露了唐帝国的外强中干、开始走向下坡路的征象。这首诗是杜甫第一次较有力地抨击封建统治集团，是他的诗歌创作反映社会现实，走向广阔的现实主义道路的光辉的里程碑。
又有《前出塞九首》，也是写唐军与吐蕃之间的战役的。通过行军和战斗的经过，刻画了一个战士的形象，写得相当成功。
杜甫逐渐注意人民生活，他写过《秋雨叹三首》。那是天宝十三载的秋天，长安久雨，共下了六十多天，秋收大受影响，物价飞涨，杨国忠却挑选长得较好的谷子拿去给玄宗看，说雨水虽然多，但是没有损害庄稼。扶风郡太守房奏报了灾情，杨国忠便叫御史审问房，以后便没有人敢再说了。杜甫写道：阑风伏雨秋纷纷，四海八荒同一云，去马来牛不复辨，浊泾清渭何当分？禾头生耳黍穗黑，农夫田父无消息，城中斗米换衾，相许宁论两相值？（第二首）前四句写阴雨的景象。后四句写禾黍被损，城中饥荒的情况，由于杨国忠的淫威，农村消息阻隔。一斗米可以换到被盖，谁管它本来的价值相当不相当呢？这时，杜甫也不能不将妻儿们送到长安东北的奉先县（今陕西蒲城）去就食，而自己独留在长安。
杜甫在长安有几个好友，常常来往：郑虔任广文馆博士；诗人高适、岑参都从西北回来过；苏源明被调到长安做国子监司业。还有诗人储光羲和薛据也在长安。他们有时和杜甫一起出游，并彼此做诗唱和，互相观摩。