楚汉相争的最后阶段，项羽大败。项羽的人马被刘邦的大军包围在垓下（今安徽灵璧东南）。楚军人数既少而且还严重缺粮，形势万分危急。每到夜晚，汉军又让士兵们大唱楚地的民歌，使被包围的楚军更是感到前途渺茫，军心涣散。
在这四面楚歌的一个夜晚，项羽也很悲伤。他在帐幕中一边饮着闷酒，一边思考着突围的方法。他喝着喝着，激动地对着跟随着他的美人虞姬唱了起来：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”他唱着唱着，不禁热泪横流。
项羽唱完后，决心带着仅有的八百人突围，于是趁着夜色向南冲去。直到天亮，汉军才发觉，赶忙派将领灌婴带领五千骑兵紧紧追赶。
突围后的项羽渡过了淮河，这时跟从他的人马已所剩不多。余下的100多人到了阴陵后又迷失了方向。他们派人向老农打听，一个老农欺骗他们，让他们往左逃跑，结果跑入了沼泽地中，骑兵根本无法前进。迫不得已又只好带着28人再向右突围。项羽估计这次是很难再脱险了，于是对跟随着他的28人说：“吾起兵至今八岁矣，身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。”
项羽的意思是：我起兵八年来，经历了大大小小的战斗七十余次，每次都胜利，没有失败过，所以才能称霸天下。言外之意，不是他不会打仗，不是他指挥不行，而是上天不偏向他罢了。说完后，他为了证实这失败不是他指挥失误、仗没打好，而是上天要使他灭亡，于是将28人分为4队，组织他们从四个方面突围，约好在东面分三处会合。布置完毕，他就大吼一声，跃马向前，冲了出去。包围他的汉军见楚霸王那副神态，吓得魂不附体，就像大树随风倒下一样，一下子就散开了。他很快就用刀劈死了一员汉军的将领，并且确实与剩余的人马会合。但毕竟力量太悬殊了，几十个人哪能抵挡得住大军的围攻呢！楚军终于全军覆没，项羽只得自刎而死。
项羽在总结他以前的战绩时，用了“未尝败北”一词。这“败”就是失败，“北”是两人相背的意思。因此军队打败仗，背向敌人逃跑就叫做败北。现在不仅可以指战争，也可以形容竞赛。如：未曾败北，客队以二比三败北等，是书面语。