正如蒋介石所言，前线军情紧急，国民党在前线节节失利，财政经济方面的危机也十分严重。1948年1月23日，国民党政府国务会议通过了一个救济特捐办法，强行征得法币十万亿元，想以此补救濒临崩溃的经济局面。但由于通货无限膨胀，法币发行达到天文数字，甚至出现了500万元的票面，物价更是暴涨了700万倍。区区十万亿元，尚不够国民政府一个月的开支。为了缓解财政危机，平抑物价，蒋介石于8月19日以总统的名义颁布了《财政经济紧急处分令》，决定发行金元券。金元券一元折合法币300万元，四元金元券折合美金一元。法币自8月20日停止发行，民间持有的所有法币、外币及金银，一律在限期内兑换成金元券，同时实行强制限价，冻结工资，打击投机倒把。这一政策自然激起了众多官僚和资本家的反对，这等于把他们发国难财的通道给堵死了。
为了强行实施这一政策，国民党政府于8月21日在各重要地区设置了经济管制督导员，上海区是俞鸿钧，天津区是张厉生，广州区是宋子文。不久，蒋经国被任命为上海区督导副专员，赴上海监督这一政策的实施力度。
蒋经国上任不久，便宣称：“此次政府颁布经济紧急措施，实行币制改革，已具最大决心，只许成功，不许失败。”“本人此次执行政府法令，决心实行，不打折扣，决不以私人关系而有所动摇，变更法令。”
蒋经国还命人编了《打虎歌》，公开宣称：“督导大员蒋经国，不拍苍蝇老虎捉，捉罢大虎捉小奸，誓将奸商一网缚！笑尔奸商擅作福，而今但闻一家哭，安分百姓拍手道，国泰民安天下乐。”
上海滩的明眼人一看蒋经国的这首《打虎歌》，都乐了。当时，真正的“老虎”恰恰是以蒋家等四大家族为代表的官僚资产阶级，民族资本家与官僚资本家相比，充其量不过是小猫而已，最多也只能只能称之为狐狸。
杜月笙的三儿子杜维屏当时已从美国麻省理工大学毕业，任中汇银行的总经理。他便是众多投资倒把者的一员。在物价飞涨的时机，杜维屏大量囤积物资，并在上海交易所抛售了永安纱厂股票200股股票，大赚了一笔。
黄金荣早就想扳倒杜月笙了，得到这一消息，便立即下帖子请蒋经国到家里叙谈。可是蒋经国不同意来。这下可气坏了黄金荣，他愤愤不平地说：“小蒋太不给面子啦！”
他的心腹程锡文劝说道：“先生莫急，我看不如让大少奶奶出面，兴许能有转机！”
黄金荣点点头，他相信李志清的社交能力，这些年他退居二线，都是353李志清在冲锋陷阵。果然，大少奶奶李志清魅力无穷，蒋经国欣然赴约。席间，蒋经国一再表示“打虎”的决心。李志清的养子黄启予是证券义易所的经纪人，李志清本人又是后台老板，两个人一唱一和，把杜月笙的儿子杜维屏说得一塌糊涂。
蒋经国信誓旦旦地来到上海，但收到的成效甚微。他深知其中的缘由，但又毫无办法，只好“杀鸡儆猴”。财政部秘书陶启明，申新纺织总公司总经理、国民党全国代表大会代表荣鸿元，上海纸业公会理事长詹沛霖，上海永泰和烟行经理黄以职，上海吴锡记棉布号经理吴锡麟，上海黑市金钞掮客韦伯祥及杜维屏等人均被蒋经国以投机倒把的罪名，抓了起来。永安纱厂副经理郭棣活、米业公会理事长万墨林和油墨公会理事长张超传也被蒋经国传唤到办公室，训了一通。
蒋经国此举无异于公开掴杜月笙的耳光，几乎把杜月笙气死。杜月笙哮喘复发，连日卧床不起。于是，他便以养病为名，一个多月不出门，也不见客。范绍增去看他的时候，他气愤地抱怨道：“我捧蒋介石捧了这么多年，捧到今天，连我的儿子也被他抓起来了。看来，租界没有了，他再也不需要我了。”
《申报》、《时事新报》等新闻媒体对杜维屏被抓一事讳莫如深，只是在报道其他人被抓的时候略微带了一笔。蒋经国命人将将杜维屏被捕照片送交《申报》和《时事新报》，要他们制版登出。两报也故意把版面弄得模糊不清，而且只登出了部分照片。
杜月笙深知公开营救杜维屏非常困难，只好在暗中想办法。当时，香港有报纸说杜月笙因儿子被捕，他曾三次晋谒蒋经国，均被挡驾，因此颇为怨恨云云。杜月笙在公开场合宣称：“我的儿子触犯了法律，自当受到法律的制裁。我不会去管他，我杜某人有八个儿子，少他一个又何妨。”
暗地里，杜月笙却一直在派人秘密调查了孔祥熙长子孔令侃独资经营的扬子公司。孔令侃投机倒把、囤积居奇的情况，被他掌握了不少确凿证据。杜月笙立刻去找蒋经国，对他说：“维屏触犯法纪，罪有应得，也是我管教不严所致，理应受到制裁。据我所知，扬子公司所囤积的纱布等货物远远超过维屏等人，泄露经济机密的情状也远为严重，请专员立即派员去查看，万勿听其逍遥法外。如果专员能够做到一视同仁，则万众都心服口服了。”
蒋经国立刻派员去扬子公司搜查，结果确与杜月笙揭发的情况相符，当场便把该公司主事人扣留起来。孔令侃闻讯，连夜打电话给他母亲宋蔼龄。宋蔼龄随即找其妹宋美龄说情。宋美龄直接把情况向蒋介石作了汇报，说蒋经国打击倒把竟然打击到外甥的头上来了。蒋介石毫无办法，只得让蒋经国草草收场，赶回南京了。结果，杜维屏仅被法院判了八个月徒刑。
杜月笙提起上诉。高等法院重审判决：“维持原判八月，但准易科罚金，以金元券三元折算一日。”结果，杜家拿出720元金圆券，此案便一笔勾销了。此时的金元券早已贬成废纸，720元也只是象征性罚款而已。
这场“打虎”运动中，黄金荣没占着便宜，杜月笙也没吃什么亏，但他们的心中都十分不安，因为中国人民解放军以摧枯拉朽之势，快速推进解放进程，离蒋介石政权灭亡的时间已经不远了。
四、李志清卷财逃离上海滩
1948年冬，中国人民解放军取得了辽沈战役的胜利，和平解放北平的谈判也正在进行。蒋介石集团已经意识到，单纯使用军事手段已无法阻止人民解放战争在全国范围内的胜利，便转而乞灵于政治和外交斗争的方法。为了继续控制上海这个全国金融中心，蒋介石集团勾结美国，抛出了一个上海“国际化”的方案。
《大美晚报》鼓吹说：“最好由一些中国方面的负责人士，个别或集团的，官方或私人的，在局势危急时出来表示愿与我国合作，伸能在紊乱中保持上海传统之天堂地位……因为这样始可避免侵犯主权之嫌。”
1948年11月中旬，时任美国驻华大使的司徒雷登赶赴上海，与杜月笙、潘公展等人会面，企图建立一个类似当年租界中万国商团那样的组织。与司徒雷登面谈之后，杜月笙、潘公展等人便以上海市参议会的名义，发起了一355个“自救救国”运动，想使以“自救”的名义，将整个上海转入美国的直接控制之下。
不久，美帝国主义分子蒲立德又来到上海，杜月笙、潘公展等人应蒲立德之约，前去和蒲立德交换“关于美国加强援华如何能更有效之意见”，据《申报》报道，会谈气氛“坦白真诚”，谈了两个多小时，言犹未尽，还“相约订期再谈”。
蒋介石对杜月笙、潘公展等人与美国方面频频接触非常关注。在“自救救国”运动还在筹备之时，蒋介石便自打电话给上海市长吴国桢，询问详情。不久，他又召潘公展去南京，向他当面汇报。潘公展去南京见了蒋介石后，再次与司徒雷登会面，返沪后，曾得意洋洋地向新闻界透露：司徒雷登对“自救救国”运动，“颇为首肯”，并向他表示司徒雷登“外商决不随便撤退”。杜月笙、潘公展，乃至蒋介石都以为，只要上海留住了帝国主义势力，他们便可有恃无恐了。潘公展从南京回上海那天，蒋介石又电召杜月笙去南京。两人在总统府秘密商谈了整整一个晚上。
杜月笙返回上海后，更加起劲地进行活动。12月8日，杜月笙与潘公展一起假中汇大楼，宴请在上海的英、美商人和所谓“各界领袖”，将建立类似万国商团组织的方案进一步具体化，扬言要拉起一支拥众十万的武装“地方自卫队”，实现上海“地方化”。12月10日，美国西太平洋舰队司令白吉尔来到上海，举行记者招待会说：“美军海军陆战队已决定开一部分来上海，必要时会负起保护侨民的责任。”
杜月笙等人越来越有侍无恐了。12月12日，“上海各界自救救国联合会”便举行了成立大会。杜月笙、徐寄庼、钱新之、潘公展、王晓籁、杨虎、先青、陆京士、杨管北等69人被推举为行动委员会常委，杜月笙任总主席。在成立大会上，杜月笙以总主席名义致词，反复强调上海在中国和世界上的重要地位，号召门生们“在国家元首领导下，展开救上海救国家之工作”。
“地方自卫保安团”也在“自救救国联合会”成立大会上成立了。杜月笙大声疾呼，征集“自卫特捐”，声称“要保卫地方，须加强地方武力，要建树地方武力，地方人士有钱者当出钱，有力者出力，俟地方安定后，才能繁荣上海，若现在不愿出钱，将来想求人保护，自然亦不可能，故希望各界人士合力协助，完成此举”。
“自救救国联合会”成立当天，杜月笙单独接见美国合众社记者，发表谈话说：“中国在对共作战中，立即需要更多之美援，此举对中美两国均属有利。如美国国防计划能与中国政府之剿共配合，则美国海军当局决定保护上海区美侨生命财产之决定，将更能有效地进行。”
杜月笙还公开宣称，希望美国总统杜鲁门派遣麦克阿瑟来华担任军事顾问，否则“如中国不幸沦入共产主义，日本、亚洲及其他国家，将陷入同样的命运。事实上美国及世界其他各地均受其威胁”。
由于第二次世界大战之后，世界进步力量和中国人民革命力量异常强大，美国不会贸然以公开方式直接派兵进驻上海，杜月笙等人策划的上海“国际化”的阴谋也终于夭折了。
1949年初，中国人民解放军已经取得辽沈、淮海、平津三大决定性的战役的胜利，蒋介石集团的失败已经无法逆转。在内外交困下，蒋介石于1月21日发表文告，宣告下野，李宗仁就任国民党政府代总统。国民党政权已处于树倒猢狲散的局面。杜月笙对国民党政权感到绝望，也为自己的命运担忧起来了。
杜月笙看形势越来越不妙，便把在杜美路26号那幢豪宅以45万美元的价格卖给了美国驻沪领事馆，到香港“养病”。此时，杜月笙的挚友杨虎等人已经看清了蒋介石只顾自己而不顾国家与人民的利益的真实面目，逐渐倒向了民主阵营。3月8日，杜月笙在香港为其次子杜维垣完婚，众多的来宾中除了杨虎、王正廷、许世英之外，还有当时已经公开反蒋的民主人士李济深、蔡廷锴等人。因此流言蜚起，说杜月笙已经倒向中国共产党一方，已从香港奔赴延安。杜月笙的去留对上海的影响至关重要，蒋介石决定极力争取。蒋介石派了不少说客去香港劝杜月笙早日返回上海，还令杜维藩亲往迎接。于是，3月23日杜月笙也就“病愈”回到了上海。
杜月笙回到上海之日，中国人民解放军便解放了南京，几十万大军正向上海逼近。杜月笙眼看大势已去，便作了离开上海的准备。他关照自己周围的亲信说：“行李收拾好，说声走就动身。”
此时，民主人士与蒋介石集团都在极力争取杜月笙。民主人士希望他能留在上海，而蒋介石则希望他能随自己一起出走台湾。杜月笙自知自己反共20余年，已经与共产党结下了不共戴天之仇，而与蒋介石集团之间的裂隙也越来越大。更何况，他明知道蒋介石是将自己当“夜壶，用过了便塞在床底下”。于是，他决定逃离上海，但又以“台湾天气比较热，比较潮湿，对哮喘病病，不大相宜”为由，决定不去台湾，而去香港。
杜月笙决心要走，黄金荣也陷入了惶恐之中。他在“四·一二反革命政变”中屠杀了不少共产党人，自己还在法捕房服务了那么久，共产党打过来，他肯定没好日子过。可是生性迷信的黄金荣还有另外一层顾忌。毕竟他已经80多岁了，万一死在路上，连个葬身之地都没有，这是万万不行的。
就在这关键的时刻，共产党人派人向黄金荣传递了一个信息：中共中央的领导同志十分关心上海帮会的动向，曾指示加强帮会方面的工作。已与中共有了接触的杨虎接受了一些任务，前来向黄金荣做工作。
这天，杨虎来黄公馆看望黄金荣，两人不约而同地谈起了时局。杨虎话中有话地说：“共产党讲究的是既往不咎，不比国民党啊！”
黄金荣惶恐地问：“那像我这样的也能保命吗？”
杨虎递给黄金荣一张字条，劝道：“据我所知，共产党领袖知道你，希望你不要走，就留在上海协助稳定局势。这是共产党领导人写的，等共产党来了上海，你就交给上海市的负责人，保证不会抓你的！”
黄金荣高高兴兴地收起了“护身符”。杨虎走了之后没多久，章士钊的夫人也代表共产党专程来看望他，动员他留在上海。章夫人对他说：“只要拥护共产党，不与人民作对，共产党一定会对你宽大处理的。”这下，黄金荣一颗悬着的心落了地。他下决心不离开上海。就在这个时候，杜月笙来访，将自己决心离开上海的消息告诉了他。黄金荣吞吞吐吐地说：“我都八十几岁了，也没几天好活了，我可不愿意老来还死在他乡，再说黄家花园和大世界我背不动、扛不走，我不想走了！”
杜月笙淡淡地说：“好，既然你意已决，我也没什么好说，那你就留下吧！我是要走的。”
1949年5月1日，在中国人民解放军解放上海前夕，杜月笙带着四太太姚玉兰和情人孟小冬，以及一批亲朋、好友、随从、保镖，登上了荷兰渣华公司的万吨级客轮“宝树云”号，仓惶逃去香港。
黄金荣担心财产会被没收，责成李志清将一些不动产变成现金。他始终信任李志清，把一切都托给李志清照管。然而就在杜月笙离沪的几天之后，李志清在一个黑夜，悄悄地和养子黄启予、养女黄囡囡一起，乘坐轮船，悄然离开了上海，去了香港。
李志清带走了黄金荣的大笔财产，也带走了黄金荣一生的心血。坊间传言，李志清是在黄金荣不知情的情况下卷财逃离上海的。但以黄金荣的谨慎，李志清要想在他完全不知情的情况下逃走，几乎是不可能的。因此，有人认为李志清的出走完全是黄金荣一手策划的。黄金荣有意让李志清先带着财产和孙子、孙女到香港去，他自己则留在上海，静待变化，如有不如意，马上就可前往香港。