海瑞的另外一项重要改革，更是激起了整个官僚集团的反感，使一度众望所归的“海青天”陷于非常孤立的境地，这就是“裁减邮传冗费”。驿路在中国古代交通运输史上占有举足轻重的地位，明代开国之初，朱元璋等人即特别重视驿路的建设，为公差人员的往来提供方便，并制定了较严格的规定：“州县理民事，驿递管过客。”州县官吏不准参与驿递之事。但随着时间的推移，出于种种原因，这种制度已形同虚设。驿递经费的拮据促使来往官吏责成地方官提供所需夫马，地方官为交好路过的高官也主动地提供方便，而这种额外的费用都向境内的民户摊派。这自然增加了民户的负担，然而相沿已久，成为一种官场上尽人皆知之事。海瑞莅任后，迫切要减轻民众的疾苦，发现“过客之费，不减贪吏”，就大刀阔斧地进行更张，大幅度地削减来往官吏的招待费用，甚至细枝末节也进行了明确的规定。如将鼓吹旌旗手由原来的8人改为1人，舆夫扛夫由24名改为4名。
海瑞的本意在于减轻平民的负担，缓和社会矛盾，无可厚非，但这种处理方式不免过于简单，大有“不近人情”之嫌。封建时代官吏升迁转调相当频繁，而且一般均携带家眷。在交通条件相当艰苦的年代，长距离的辗转奔波是非常不容易的，正如俗语云：“在家千日好，出门一时难。”而如何改善交通环境与设施，则是官府的重要责任。如果朝廷对此忽视不理，必将使这种交通运输矛盾更加突出，增加奔波中各级官吏的痛苦，明代驿站的演变正说明了这一点。驿递制度自洪武年间确立后，一直未作任何更订，至海瑞生活的年代，大约已有近200年的时间。原有的制度显然已大大过时，日趋腐败的明朝政府对此视而不见，各级地方官吏必然根据实际情况进行干预与调整，为来往官吏提供便利，很难一概归结为阿谀奉迎。海瑞对此缺乏认真的分析，闭口不谈朝廷对驿递制度弊端的责任，却简单地以“恢复祖制”为旗号，一味削减习以为常的官吏驿站待遇，使过往的官吏陷于无人理睬的境地，扛夫与驿马不足，只得自己掏钱另外雇请，可谓苦不堪言。有的官吏甚至干脆绕道而行，离开海瑞的辖区。应天十府的各级官吏怨声嗷嗷，对海瑞的这种更张均持反对态度。“众怒难犯”，在官官相护的封建官场上更是如此，空前的孤立使海瑞在遭到弹劾与攻击时，再也没有人肯站出来替他鸣不平了。
在海瑞就任应天巡抚仅仅半年之时，舒化、戴凤翔等人就连续上疏弹劾海瑞。对此，虽然海瑞进行了强有力的反驳，但回天乏术，终于使自己丧失了继续施展政治抱负的机会。舒化在奏疏中指出海瑞“迂滞不谙事体”，特别指出他在驿递制度上的举措“以难过客。恐非人情”，建议授海瑞以南京闲职。舒化的弹劾并没有使隆庆皇帝动心，仍然对海瑞优奖有加。但戴凤翔的长篇奏疏接踵而来，此疏对海瑞的大多数举措进行了抨击，指责海瑞“包庇奸民，鱼肉缙绅，怙民乱政”等等。看到如此严重的后果，隆庆皇帝对海瑞的举措不免产生了怀疑，首辅高拱等人也责怪海瑞“更张太骤”、“颇拂人情”。海瑞愤然上疏进行申辩，却被给事中指责为对言官“丑诋孟浪”、“尚气凌人”。在这一片反对声中，海瑞被命以原官总督南京粮储。虽然当地百姓听说海瑞将离任，“号泣载道”，但绝大部分官绅们则额手称庆，相互道喜。
就在海瑞将要赴新职之时，首辅高拱又乘机倾轧，裁革南京粮储都御史之职。面对这样明目张胆的报复，刚直的海瑞愤愤不平，毅然上疏告病还乡。在此疏中，海瑞对当时官场的庸暗状况进行了痛快淋漓的揭露与抨击，并辛辣地指斥：“今举朝之士皆妇人也。”这显然过激的言词更激起了高拱等人的强烈反感，也使海瑞成为众矢之的，在朝中无立足之地，穆宗即命海瑞归乡听候调用。
明穆宗在位仅6年，在其去世后，神宗登基。神宗即位时年仅10岁，朝中大权基本上掌握在张居正手中。张居正是有明一代大事更张的改革家，整顿吏治，修饬边防，颇见成效，尤其是大规模推行“一条鞭”法，取得了巨大的成功。张居正推行的一系列改革措施，与海瑞兴利除弊的主张颇有相通之处。在张居正专政期间，虽有一些朝臣举荐海瑞，但张居正不予理睬，使海瑞有长达十余年的赋闲生涯。
海瑞家居达16年，他杜门耽于图史，书斋之中列四五书橱，并无其他物玩。斋西有一小块菜圃，命书童种植蔬菜，庭院之中，有十几株铁树，颇为可观。海瑞保持着十分简朴的生活，蔬饭杯茗，不治酒肴，却以有限的银两资助贫困的亲属，热衷于提携后进，或亲自为之讲论，侃侃不倦，大有萧然物外、悠悠自得之趣。在沸沸扬扬的“夺情”事件中，有人在上疏中借助海瑞的声名，引起张居正的不满，派遣巡按御史深入海南岛窥探海瑞的动向。可深山闲居的海瑞对朝中之事一概不知，甚至不晓得张居正父亲之丧。四壁萧然的情形令这位御史叹息不已，对海瑞待客的“鸡黍（黄米饭）”更觉无法下咽。他将这些情况向张居正作了汇报，张居正这才放下心来，但深知海瑞峭直的禀性，至死也无召用海瑞之意。
张居正卒于万历十年（1582年），吏部开始起用一些被张居正贬抑的官员，海瑞也在其中。万历十二年（1584年）底，海瑞终于得到了朝廷的召请，海瑞以为“千载一时之会也”，不顾71岁的高龄，欣然北上，于翌年就任南京吏部右侍郎。海瑞在当时享有崇高的威望，初到南京之时，当地百姓夹道相迎，附近穷乡僻壤都在交口相庆“海都堂”的来临。
万历十四年（1586年），73岁的海瑞上书恳请致仕（退休），兼论时事。他指出张居正在乾纲独断之时，整顿之举收效不大，其原因在于刑罚太轻。由于海瑞在上疏中明确指出当时“无一衙门无有”的贪污腐败现象，引起了一些官员的仇恨，借口海瑞倡言酷刑，请皇帝予以斥责。万历皇帝虽然看到海瑞奏疏“词多迂戆”，但想借助海瑞的名望，不仅特加优容，还对弹劾的官员进行了处罚。不仅如此，万历皇帝还想将海瑞调入北京委以重任，但是当朝首辅大臣对海瑞存有极大的戒心，暗中阻挠，神宗也无可奈何，只是将海瑞擢为南京右都御史。
年迈的海瑞莅任新职后，并没有因前车之鉴而畏首畏尾，依然全身心地致力于兴利除弊的政治改革。他每下一令，简明扼要，切中时弊，南京百姓街谈巷议，很快耳熟能详。而当地官员“自大僚至丞郎，无不凛凛奉法”，不敢以片纸擅取市中粮物，不敢相聚饮为大宴乐，这可苦了南京一帮原本放任无羁的官吏。很快，海瑞又受到了御史房寰的弹劾，疏中所云反映了许多士绅的怨恨之情。房寰指出：“海瑞莅官后一无善状，一言一动无不为士论所嗤笑。”内阁大臣们感到海瑞的主张“颇不协于公论”，但鉴于海瑞道德楷模的风范，特命照旧供职。在京办事的几位年轻进士出于对海瑞的爱戴，联合上疏为海瑞鸣不平。当朝首辅却以“出位言事”为由，对他们做出“革去冠带，退回原籍”的惩罚，由此更可以看出最高决策层对海瑞明扬实抑的态度。
年逾古稀的海瑞也确实感到心有余而力不足，他以年高体衰为由先后7次上疏乞求告老还乡，而万历皇帝再三挽留，执意不允。在最后一次以疾乞休的上疏后不到一个月，海瑞卒于官舍。同乡苏民怀检点其行囊，竹笼之中仅有俸银8两、葛巾一端、旧衣数件。见此情形，各位士大夫无不潸然泣下，难以自已。据说海瑞的去世在南京掀起了哀痛的浪潮。在其棺椁还乡之日，悼念活动达到高潮。“男女老幼提携香炉，夹道呼号‘海爷爷’之名，齐声号泣，如丧考妣。”当丧船行进在长江之上时，身穿白衣冠、为海瑞送殡者夹立于两岸，长达百余里。
海瑞生活的年代正是明王朝开始走向衰落的历史转折时期，明初制定的各种法令、条例已经逐渐丧失了对社会各阶层的控制力与约束力。时过境迁，封建政府本应依据新形势的需要，对原有的制度进行调整与更订。但在崇尚“祖宗之法不可变”的社会里，官方正式的更改显然不太可能，一些不成文的规矩应运而生，相沿既久，约定成俗。这种现象的出现，并不能说完全是贪官污吏出于私利的创设。但有令不行，有禁不止，成文之法形同虚设，毕竟不是一种正常的现象，更为政治腐败打开了方便之门。在这种“国俗民风，日就颓弊”的状况下，清官海瑞出现了。海瑞自幼饱读诗书，深受儒家正统观念的熏陶，刚直耿介的禀性使他将儒家的种种信条奉为行动之圭臬，处处循规蹈矩。作为忠直的重要体现，他将200年前朱元璋订立的各种制度作为自己施政的蓝图，以挽救日益严重的社会经济危机。如在驿递制度上的举措，虽然以减轻百姓负担为宗旨，却得到“仇视过客、不近人情”的评价。可以说，海瑞的一些重要改革犯有方向性的错误，即“开复古之门路”，其失败是不可避免的。这也充分体现了一位封建官员的历史局限性。
海瑞的施政措施表面上看处处搏击豪强，佑护平民，博得“爱民如子”的美誉，但海瑞遭受排挤与打击，依然属于官僚统治阶层内部的矛盾。作为一位出身于中下阶层的官员，海瑞更能体会各阶层之间错综复杂的矛盾。他力图通过压制豪强势力的方式，来缓和当时日益尖锐的社会矛盾。达到封建王朝长治久安的目的，但是这种尝试仍然得不到官绅集团的理解与支持。如他强调在应天实行的种种改革举措，正是“为江南立千百年基业”。他巡历松江之时，就接到数万平民控告官绅攘夺田产的诉状。当地官绅拥有田宅之多，奴仆之众，“小民詈怨而恨”，为全国所罕见。也就是说，松江府一带由土地兼并所引发的社会矛盾已到了非解决不可的程度。为避免矛盾的进一步激化，海瑞才接受平民的诉讼，要求官绅退田。如他明确表示，力劝徐阶退田，也正是“为此公百年后得安静计也”。否则，“民风刁险，可得而止之耶？”然而，海瑞的这种努力最后以失败而告终，证明在封建王朝日趋衰落之时，官僚集团已缺乏自我约束及调整的能力。海瑞虽有“欲以身为障，回既倒之狂澜”的抱负，却被人讥为“志大才疏”、“不可一日居地方”。在“四面楚歌”之中，孤掌难鸣的海瑞只得怏怏告归，感叹“这等世界，做得甚么事业”。
最精确地概括海瑞一生的评语，就是当时王凤洲所云：“不怕死，不爱钱，不立党。”海瑞确实是一丝不苟地做到了，因而成为一个不可多得的道德楷模。言行一致、表里如一、刻苦自励、纯洁无瑕的品性令人无可挑剔。但由此产生的效应却让海瑞处于极端孤立的境地，因为他刚直廉洁的风范，使整个官僚阶层自惭形秽，给他们带来了巨大的精神压力与行动限制。就连万历皇帝也对他有“强项不能谐时”的评价，也就是说，海瑞这种忠介刚直的品德与时代潮流并不吻合，不可能成为全体官僚仿效的对象。但海瑞本人并没有清楚地意识到这一点。世宗朝的冒死上谏，使海瑞道德追求获得了极大的成功。而这种成功更使海瑞坚信道德的力量，并将道德与世俗人情加以对立。他固执地认为每个封建官僚都应是正人君子般的道德师表，否则就有贪官污吏的嫌疑。我们在海瑞的诸多施政方案中都可以发现这种特征：显然这是极不现实的，这也是导致海瑞宦途坎坷、一生多蹇的关键因素。海瑞最后在绝望失意中死去，他感到了仅凭个人的力量无法扭转王朝日益深重的危机。这种危机如四处崩溃的千里长堤、汹涌而至的狂澜，将海瑞这“傲霜雪的劲草”（李贽之喻）很快淹没无遗，这也是海瑞无法摆脱的悲剧命运。