刘备侥幸躲过了一劫，但对曹操的恐惧却日甚一日，他朝思暮想的就是赶快逃离许都，一刻也不多留。
在度日如年中，刘备得知了一个消息。
淮南袁术因得了大汉的传国玉玺，悍然登基称帝。但此后众叛亲离，风雨飘摇，只好向他一向看不起的兄长袁绍投诚，准备将玉玺送给袁绍。袁绍攻灭了公孙瓒后，实力大增，野心也随之大增，欣然同意。袁术准备率领残部，从淮南赶往河北，投归袁绍门下。
刘备从这一消息中看到了一个脱身而去的好机会。他立即去见曹操，说：“二袁会合，对丞相不利。袁术去投袁绍，必从徐州经过，刘备愿意率领一军，在半路伏击，擒拿袁术。”
曹操当然不愿袁绍坐大，所以必须破坏二袁联合。刘备在徐州数年，熟悉情况，派他前去伏击，确实是最佳人选。而最关键的是，曹操此时对刘备的戒心大减。这几个条件一综合起来，曹操立即同意了刘备的建议。
刘备星夜收拾军器鞍马，急匆匆点齐兵马，立即出发。关羽张飞从未见刘备如此急性过，大感讶异，刘备这才吐露了真心话：“我现在是笼中之鸟、网中之鱼，这一去徐州，就是鸟上青天，鱼入深渊。如果不快点走，等曹操后悔了，就走不了了。”
刘备急急而行，国舅董承闻讯急急赶来相送。董承是担心刘备这一走后，食言而肥，置血诏而不顾。刘备承诺决不背约。董承稍感心安，但还是无比惆怅。
此后，曹操听了荀彧郭嘉等人的谏言后，果然后悔了。这其间最关键的是郭嘉的态度转变。荀彧一直是劝曹操杀掉刘备的。而郭嘉则要曹操收留刘备以养名声。但郭嘉只是想将刘备当成一件沽名钓誉的道具，绝不希望刘备自立门户，所以这时也劝曹操除掉刘备，以免放虎归山，再难控制。
曹操立即想起自己当年刺董不成后，匆匆逃离的往事，再联想起刘备突然学圃种菜，青梅煮酒时的惊慌失措，觉得刘备一定是心中有鬼。曹操有心召回刘备，但刘备早已远去。
曹操随即给镇守徐州的车胄写了一封密信，要他与陈登父子商议，趁着刘备不备，将其除掉。陈登父子作为内应，帮助曹操翦除了吕布，曹操一直很信任他们。但曹操没想到，陈登父子更是刘备最忠实的拥趸。陈登得讯后，立即将车胄给卖了。刘备一不做二不休，先下手为强，斩了车胄，十分顺利地占领了徐州。
这是刘备第二次拥有徐州。失而复得之后，刘备发誓一定要牢牢守住徐州，绝不再失手。曹操得知刘备杀了车胄自立后，暴跳如雷，当即要出兵讨伐。正在此时，血诏党事发，曹操立时下手，将董承等血诏党尽数捕获，满门操斩，连董承的妹妹——汉献帝的董贵妃也不放过。
更让曹操痛恨不已的是，刘备竟然也是血诏党的成员！
曹操绝没有想到，刘备竟然隐藏得如此之深，把自己欺骗得如此之苦！痛恨之余，曹操对刘备的看法再度起了变化。从此，曹操将刘备这个静如处子，动如脱兔的卖履之徒真正看作了自己不容小觑的对手！这对刘备来说，绝非好消息。曹操在形势大好的时候，总会得意忘形，犯下大错。但是，一旦他屏心静气，郑重其事地来对付一个人的时候，这个人就该倒大霉了。
曹操在血腥镇压血诏党之后，对汉献帝的监管更加严厉。随后，曹操就腾出手来，派出五路大军来讨伐刘备。刘备连忙向袁绍求救，但袁绍却因为最疼爱的儿子得了重病，无心理会。刘备只能胆战心惊地独自迎战最为可怕的对手——曹操！
曹操怀着对刘备欺瞒自己、背叛自己的满腔愤恨，发起了狂风暴雨般的进攻。刘备根本没有还手之力。徐州很快失守，刘关张三兄弟再一次被打散。刘备的家眷也落入了曹操之手。刘备匹马出逃，去投奔袁绍。张飞带着几个弟兄再次逃到芒砀山上当强盗。唯有关羽，被围困在土山而无法逃脱。
曹操派张辽去劝降关羽。关羽提出“降汉不降曹”三个自欺欺人的条件后，终于向曹操投降。（刘备当初屈身吕布对关羽的影响是不容忽视的）
这是刘备第三次失去了徐州。第一次是失于吕布。第二次是刘备联合曹操，击败吕布后，以为自己可以再领徐州，却被曹操以面圣为由巧妙剥夺。刘备曾经三让徐州，又三失徐州。刘备逃离徐州时，曾经仓皇回眸，以为自己一定会再回徐州的。但事实上，这是他最后一次和徐州打交道了。虽然徐州在他的前半生占据了极为重要的地位，但现在他和徐州的缘分已尽。此后，终刘备一生，再也没能踏上徐州的土地一步。
刘备又一次遭到了倾家荡产式的惨败。这一年，刘备正好四十岁。
《论语》上说，“三十而立，四十不惑”，刘备不但没有三十而立，而且在四十的时候，再一次失去了所有。他不能不迷惑，自己的人生之路为什么会如此坎坷？为什么总是在稍见起色后，马上痛遭当头棒击？命运到底给自己安排了什么样的人生剧本？那个远大的梦想，还有没有可能实现呢？今后的路，又该如何走下去？
刘备单人独骑，孑然一身，逃亡冀州。这一路上，幸好刘备没有得知关羽投降的消息。否则，这个重大的打击很可能就此扼杀他的人生梦想，让他彻底沉沦。
为什么关羽的背叛对刘备的打击会如此之大呢？
刘备显然是个高自尊的人，否则，这么多的坎坷磨难，早就让他自暴自弃了。心理学的研究表明，高自尊的人和低自尊的人在面临失败时，会采取不同的认知策略来缓解失败对自己的打击。低自尊的人很容易被失败打败，认为自己蠢笨无能，从此放弃争斗，全盘接受命运的安排（哪怕是不好的安排）。而高自尊的人则会通过关注自己其他方面的优点来对冲失败对自尊的冲击。一项心理学实验表明，高自尊个体在成就测验中失败时，会更加积极地看待自己在人际关系上的能力与建树。这可以称为“优势缓解”。
刘备经历了比常人多得多的挫败，能够给予他“优势缓解”的正是牢不可破的结义之情。这么多年来，这份兄弟同心的真感情，就是刘备唯一的硬资产。不管刘备是得意，还是失意，关羽张飞一直忠贞不二、无怨无悔地追随着他。每当刘备失败的时候，一想起这两个生死不渝的兄弟，就会觉得自己的人生至少在这一方面比任何人都成功，从而有效缓解了失败后的自尊损伤，让他得以在困顿挣扎中争取下一次的奋起。
可以说，关羽张飞的忠诚就是刘备心灵大厦的底座，关羽投降曹操，就等于是抽走了最重要的一根支柱，刘备的心灵大厦当然就会摇摇欲坠了。
刘备一路仓皇，来到冀州。在袁绍的热情接待下，他重拾信心，再一次开始了寄人篱下的生活。
袁绍因为自己没有出兵援手，导致刘备惨败，十分过意不去，因此对刘备十分礼遇，以稍作弥补。
这个时候，天下的形势日趋明朗。曹操在北方基本扫清了除袁绍之外的各股割据势力，曹操与袁绍争夺北方霸主已成必然。
刘备在这个节骨眼上，加入袁绍阵营，也意味着他与曹操之间的对手戏并没有因为徐州惨败而结束。
袁绍在刘备的鼓动下，率先对曹操发起攻击。但这一交手，关羽降曹的消息很快就曝光了。刘备又该如何来面对最忠诚的兄弟的背叛呢？
心理感悟：自尊的命门就是背叛。
优势缓解高自尊的个体在遭受失败后，往往会通过对自身优势项目的高度关注来舒缓失败对自尊的冲击与损伤。